コリン酒石酸塩

コリン（2R,3R)-酒石酸水素塩

名前
IUPAC名 コリン（2 R ,3 R）酒石酸水素
体系的なIUPAC名 （２−ヒドロキシエチル）トリメチルアミニウム水素（２Ｒ、３Ｒ）酒石酸塩[2]
その他の名前 コリン水素L-(+)-酒石酸塩[1] コリン（2R , 3R ）酒石酸塩（1:1）[1] （2-ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウム水素（2 R ,3 R）酒石酸塩[1] (2-ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムL-(+)-酒石酸 (2-ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウム (2 R ,3 R )-酒石酸水素塩 （2-ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウムL-（+）-酒石酸塩（1：1）[1]
識別子
CAS番号	87-67-2
3Dモデル（JSmol）	非異性体:インタラクティブ画像 異性体:インタラクティブ画像
ケムスパイダー	8374424
ECHA 情報カード	100.001.604
EC番号	201-763-4
パブケム CID	6900
ユニ	6K2W7T9V6Y  [1]
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００８８９３３２
インチ [1] : InChI=1S/C5H14NO.C4H6O6/c1-6(2,3)4-5-7;5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h7H,4-5H2,1-3H3;1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/q+1;/p-1/t;1-,2-/m.1/s1 キー: QWJSAWXRUVVRLH-LREBCSMRSA-M
笑顔 非異性体: C[N+](C)(C)CCO.C(C(C(=O)[O-])O)(C(=O)O)O 異性体: C[N+](C)(C)CCO.[C@@H]([C@H](C(=O)[O-])O)(C(=O)O)O
プロパティ
化学式	Ｃ9Ｈ19ＮＯ7​​​​​​
モル質量	253.251 グラムモル−1
外観	白色結晶性粉末[1] [2]
臭い	無臭または微弱なトリメチルアミン様臭[1]
融点	147～153℃（297～307℉; 420～426K）[1] [2]
溶解度	水（わずかに）、エタノール（わずかに）、DMSO（わずかに）、メタノール（加熱するとわずかに）;ジエチルエーテル、クロロホルム、ベンゼンには不溶[1] [2]
構造
座標幾何学	窒素原子 における四面体分子構造
危険
GHSラベル:[1]
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P264+P265、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P403+P233、P405、P501
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	200～400グラム（コリンとして、ヒト、推定）[1]
関連化合物
その他の陰イオン	塩化コリン コリン水酸化物
その他の陽イオン	N , N-ジメチルエタノールアミン酒石酸塩
関連化合物	コリン エタノールアミン 酒石酸 トリメチルアミン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 インフォボックス参照

コリン酒石酸塩は、化学式[(CH ₃ ) ₃ NCH ₂ CH ₂ OH] ⁺ HOOC−CH(OH)−CH(OH)−COO ⁻で表される有機化合物です。酸味のある白い結晶性粉末です。^[1]空気に触れると吸湿性になります。 ^[1]現代の文献では、酒石酸の天然形態のコリン塩、すなわちコリンデキストロ酒石酸塩、コリン(2 R ,3 R )-酒石酸塩、またはコリンL-(+)-酒石酸塩と呼ばれる塩について言及されています。

コリン酒石酸水素塩は、酒石酸のコリン塩である。コリン酒石酸水素塩には、第四級アンモニウム陽イオン（（2-ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウム[（CH ₃）₃ NCH ₂ CH ₂ OH] ⁺）と酒石酸水素陰イオン（HOOC−CH(OH)−CH(OH)−COO ⁻ ）が含まれる。第四級アンモニウム陽イオンは、アンモニウムの4つの水素原子すべてが有機基に置き換えられた陽イオンである。^[3]コリン陽イオンにおいて、アンモニウムの4つの置換基は、3つのメチル基（−CH ₃）と1つの2-ヒドロキシエチル基（−CH ₂ CH ₂ OH）である。酒石酸水素陰イオンはキラルである（酒石酸水素塩には左、右、メソ型がある。酒石酸を参照）。

酒石酸コリンは、トリメチルアミンとエチレンオキシドおよび水との化学反応、続いて酒石酸との反応によって生成されます。^[1]

N(CH ₃ ) ₃ + CH ₂ CH ₂ O + H ₂ O → [(CH ₃ ) ₃ NCH ₂ CH ₂ OH] ⁺ OH ⁻ [(CH ₃ ) ₃ NCH ₂ CH ₂ OH] ⁺ OH ⁻ + C ₄ H ₆ O ₆ → [(CH ₃ ) ₃ NCH ₂ CH ₂ OH] ⁺ C ₄ H ₅ O−6+_水​

コリン酒石酸塩は、栄養補助食品、食品添加物、栄養素、脂肪親和性化合物として使用されています。^{[1] [4]}また、双極性障害や躁病の治療薬としても使用されています（コリンを参照）。^[1]アルツハイマー型認知症に対するコリン酒石酸塩治療の効果に関する二重盲検プラセボ対照試験では、患者の認知能力のいくつかの領域で改善が示唆されています。^[5]

コリン酒石酸塩は可燃性です。燃焼すると、一酸化炭素（CO）、二酸化炭素（CO ₂）、窒素酸化物（NO、NO ₂ ）などの有毒ガスを放出する可能性があります。強力な酸化剤と激しく反応する可能性があります。^{[2] [6] [7]}

この化合物の毒性は、コリン自体の毒性と似ており、かなり低く、栄養補助食品として使用されています。ヒトの経口LD50値は_、 200〜400グラム（コリンとして）と推定されています。しかし、コリン酒石酸塩は皮膚から吸収されると有害となる可能性があります。皮膚、目、呼吸器系に炎症を起こす可能性があります。胃腸系にも炎症を起こす可能性があります。大量に飲み込んだ場合、めまい、吐き気、嘔吐、下痢、トリメチルアミン（トリメチルアミンはコリンの代謝物）の体外排出による腐った魚のような体臭を引き起こす可能性があります。コリン酒石酸塩を大量に摂取した患者で、うつ病またはその症状の悪化が報告されています。コリン酒石酸塩が適切に使用された場合、有害な影響は発生しません。^{[1] [2] [6] [7]}