Loading article…
| |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
4-クロロ-3,5-ジメチルフェノール[1] | |
| その他の名前
パラ-クロロ-メタ-キシレノール、PCMX、4-クロロ-3,5-ジメチルフェノール
| |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| 1862539 | |
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| ケムスパイダー |
|
| ECHA 情報カード | 100.001.631 |
| EC番号 |
|
| ケッグ |
|
| メッシュ | クロロキシレノール |
パブケム CID
|
|
| RTECS番号 |
|
| ユニ |
|
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| C 8 H 9塩素 | |
| モル質量 | 156.61 グラムモル−1 |
| 融点 | 115 °C (239 °F; 388 K) |
| 沸点 | 246 °C (475 °F; 519 K) |
| 300 mg/L [2] | |
| アルコールへの溶解性 | 可溶性 |
| エーテルへの溶解度 | 可溶性 |
| ベンゼンへの溶解度 | 可溶性 |
| ログP | 3.377 |
| 酸性度（p Ka） | 9.76 |
| 塩基度(p K b ) | 4.24 |
| 薬理学 | |
| D08AE05 ( WHO ) | |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
| |
| 警告 | |
| H302、H315、H317、H319 | |
| P280、P305+P351+P338 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
| |
クロロキシレノールは、パラクロロメタキシレノール( PCMX )とも呼ばれ、白色からオフホワイト色の外観とフェノール臭を持つ塩素置換フェノールです 。
クロロキシレノールの発見は、1800年代末に始まった改良防腐剤製造の取り組みの結果であり、科学者たちは次第に、置換度が高く脂溶性のフェノールほど毒性が低く、刺激性が低く、より強力であることに気付きました。 [ 3] 1923年にドイツで初めて合成されたクロロキシレノールは、10年前に始まったコールタール成分の研究から生まれました。[2]
合成
その他の塩素置換フェノールは、その合成から生じるダイオキシンで汚染されている。米国環境保護庁はクロロキシレノールの合成は影響を受けていないことを発見した。[4] [5]
用途
クロロキシレノールを含む製剤は、病院や家庭で防腐剤、殺菌剤、消毒剤として使用されています。抗菌石鹸、創傷洗浄剤、その他の家庭用防腐剤として一般的に使用されています。[2]クロロキシレノールは、デトールを含む多くの製剤やブランド名で使用されています。[6]
世界保健機関は、クロロキシレノールの4.8％溶液を必須医薬品として挙げている。[7]このクロロキシレノール製剤は希釈すると防腐剤や消毒剤として使用され、皮膚の消毒にも使用される。アルコールで希釈すると医療器具の消毒にも適している。[8]
クロロキシレノールの使用は、ヘキサクロロフェン[2]やその後のトリクロサンなどが世界市場から排除されたことにより増加している。 [9] [5]現在、クロロキシレノールは以下の細菌、藻類、真菌の制御に使用されている。
- 接着剤およびシーラント製品
- 建設製品
- 潤滑剤およびグリース製品
- 塗料およびコーティング製品
- プラスチックおよびポリマー製品
- 洗浄タンク
- おむつバケツ
- 洗濯設備
- 寝具
- ペットの居住区
- 病院
- パーソナルケア製品
- 掃除用品および家具ケア用品
- 布地、繊維、皮革製品
- インク、トナー、着色剤製品
[4] [5]
クロロキシレノールは1959年に初めて米国に導入されました。クロロキシレノールを含む製品は、水を汚染するような方法で使用してはいけません。[4]
クロロキシレノールは化粧品に0.5%まで許容されている[5]
抗菌性
クロロキシレノールはグラム陽性菌に対して最も効果的です。[8]細胞壁を破壊し、酵素の機能を停止させることで作用します。[10] [11] [5]他の利用可能な薬剤よりも効果は劣ります。[12] [10]クロロキシレノールを含む製品は、 SARS-CoV-2ウイルス[13]およびオルソポックスウイルス に対して効果があることが試験で示されています。[14]
毒物学
クロロキシレノールは、一般的に人間に対しては軽度から中程度の毒性があり（ただし、重度の眼刺激を引き起こす）、鳥類に対しては実質的に無毒であり、魚類に対しては有毒であり、淡水無脊椎動物に対しては中程度の毒性がある。[4]欧州連合は、これを皮膚感作物質とみなしている。[9]
クロロキシレノールは小型脊椎動物、特に猫にも有害である可能性がある。猫はフェノール化合物を完全に代謝できないため、特にネコ科動物にとって懸念される。猫は製品に触れた後、足をなめて飲み込む可能性がある。[15] [16]デトールなどのクロロキシレノールを含む製品は、以前はスプレーボトルでオオヒキガエルなどの望ましくない害虫や侵入種に散布されており、フェノール化合物を散布するとすぐに死んでしまう。 2011年、西オーストラリア州環境保全省はクロロキシレノールを含むデトールを害虫駆除剤として使用することを禁止した。[17]
関連化合物
- 4-クロロ-3-メチルフェノール (PCMC) – 類似用途 / 類似構造
- 2-クロロ-m-クレゾール – 構造類似性
参考文献
- ^ PubChemの CID 2723
- ^ abcd Ascenzi JM (1996). 「クロロキシレノール: 古くて新しい抗菌剤」.消毒剤と防腐剤のハンドブック. ニューヨーク: M. Dekker. ISBN 978-0-8247-9524-52017年9月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ de Solis NM (1993). 防腐剤耐性を付与するプラスミドが防腐剤効力試験における細菌の性能に与える影響（博士論文）. ユニバーシティ・カレッジ・ロンドン. p. 31.
- ^ abcd RED Facts、クロロキシレノール、米国環境保護庁（EPA）、1994年9月。
- ^ abcde 「クロロキシレノール - Drugs.com のブランド名リスト」（PDF）www.industrialchemicals.gov.au。2017年8月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ 「クロロキシレノール - Drugs.com のブランド名リスト」www.drugs.com 。2023年 3 月 12 日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) 。
- ^ 世界保健機関(2019).世界保健機関の必須医薬品モデルリスト: 2019年第21版。ジュネーブ: 世界保健機関。hdl : 10665 /325771。WHO /MVP/EMP/IAU/2019.06。ライセンス: CC BY-NC-SA 3.0 IGO。
- ^ ab 世界保健機関(2009). Stuart MC、Kouimtzi M、Hill SR (編). WHO モデル処方集 2008 . 世界保健機関. p. 324. hdl :10665/44053. ISBN 9789241547659。
- ^ ab 「化学物質プロファイル：クロロキシレノール」。www.madesafe.org 2023年5月25日。2023年11月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ ab Mahon CR、Lehman DC、Manuselis G Jr (2014)。診断微生物学教科書（第5版）。エルゼビアヘルスサイエンス。p. 67。ISBN 97803232926272017年1月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ ベドナレク RS、ナセルディン A、ラムジー ML (2021)。 「皮膚消毒剤」。スタットパール。スタットパール。PMID 29939630。
- ^ Digison MB (2007). 「術前皮膚準備のための抗菌剤のレビュー」.形成外科看護. 27 (4): 185–9, クイズ190–1. doi :10.1097/01.psn.0000306182.50071.e2. PMID 18165724. S2CID 205427305.
- ^ Ijaz K, Whitehead K, Srinivasan V, Jones C, Nims R, Charlesworth B (2020-05-24). 「SARS-CoV-2に対するウイルス殺傷効果を持つ微生物活性物質」. American Journal of Infection Control . 48 (8): 972–973. doi :10.1016/j.ajic.2020.05.015 . PMC 7246051. PMID 32461067. 2021-01-31閲覧。
- ^ Butcher W, Ulaeto D (2005). 「家庭用消毒剤によるオルトポックスウイルスの接触不活性化」Journal of Applied Microbiology . 99 (2). Wiley: 279–284. doi :10.1111/j.1365-2672.2005.02601.x. ISSN 1364-5072. PMID 16033458. S2CID 43085296.
- ^ 「ペットを毒殺する可能性のある、あなたが知らなかった9つのこと」。2022年2月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Dettol liquid at drugs.com 2015-09-24 アーカイブ済み at the Wayback Machine
- ^ Narelle Towie (2009年5月23日). 「オオヒキガエル毒禁止」. Perth Now. 2013年1月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2013年2月2日閲覧。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズのクロロキシレノールに関連するメディア
