セトリモニウム臭化物

セトリモニウム臭化物

名前
推奨されるIUPAC名 N , N , N -トリメチルヘキサデカン-1-アミニウム臭化物
その他の名前 セチルトリメチルアンモニウム臭化物 CTAB ヘキサデシルトリメチルアンモニウム臭化物
識別子
CAS番号	57-09-0
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:3567 はい
チェムBL	番号: いいえ
ケムスパイダー	5754 はい
ECHA 情報カード	100.000.283
ケッグ	D03454 はい
パブケム CID	5974
ユニ	言語 はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5037028
InChI InChI=1S/C19H42N.BrH/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(2,3)4;/h5 -19H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 はい キー: LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M はい InChI=1/C19H42N.BrH/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(2,3)4;/h5 -19H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 キー: LZZYPRNAOMGNLH-REWHXWOFAU
笑顔 CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C.[Br-]
プロパティ
化学式	C 19 H 42 BrN
モル質量	364.45グラム/モル
外観	白い粉
融点	237～243℃（459～469℉、510～516K）（分解）
薬理学
ATCコード	D08AJ02 ( WHO )
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

CTABという略語でも知られるセトリモニウム臭化物は、縮合構造式が[(C ₁₆ H ₃₃ )N(CH ₃ ) _{3 ]Br の}第四級アンモニウム 界面活性剤です。

これは、局所消毒剤セトリミドの成分の1つです。^[1]セトリモニウム（ヘキサデシルトリメチルアンモニウム）陽イオンは、細菌や真菌に対する効果的な消毒剤です。また、DNA抽出用の緩衝液の主成分の1つでもあります。^{[2]これは、}金ナノ粒子（球体、棒状、両錐体など）、メソポーラスシリカナノ粒子（MCM -41など）、ヘアコンディショナー製品の合成に広く使用されています。密接に関連した化合物である塩化セトリモニウムとステアリン酸セトリモニウムも局所消毒剤として使用されており、シャンプーや化粧品などの多くの家庭用品に含まれています。CTABは比較的高価なため、通常は厳選された化粧品にのみ使用されます。

ほとんどの界面活性剤と同様に、CTAB は水溶液中でミセルを形成します。303 K (30 °C) では、凝集数75～120 (測定方法によって異なりますが、平均は約 95)、イオン化度 α = 0.2～0.1 (分数電荷、低濃度から高濃度まで) のミセルを形成します。^[3] 303 K (30 °C) でのCTA ^{+ミセルへの Br −}対イオンの結合定数 (K°) は約400 M-1 です。この値は、ミセル サイズ (r = 約 3 nm) ^{[引用が必要]}に関する文献データを使用して、 Br ⁻および CTA ⁺イオン選択電極測定と導電率測定データから計算され、臨界ミセル濃度1 mM ^{[引用が必要]}に外挿されます。ただし、K° は界面活性剤の総濃度によって変化するため、ミセル濃度がゼロになる点に外挿されます。 ^[要出典]

細胞溶解は、主に細胞内に存在する特定の高分子を分離するための便利なツールです。細胞膜は親水性および親油性の末端基で構成されています。そのため、極性および非極性末端基の両方と相互作用するこれらの膜を溶解するために洗剤がよく使用されます。CTAB は、分離中に沈殿したDNAの完全性を維持するため、生物学的用途の好ましい選択肢として浮上しました。^{[4]細胞には通常、}糖タンパク質や多糖類 などの高分子が高濃度で含まれており、抽出プロセス中に DNA と共沈殿し、抽出された DNA の純度が低下します。CTAB 分子の正電荷により、この分離を妨げるこれらの分子を変性させることができます。^[5]

CTABは、頭頸部癌（HNC）に対するアポトーシス促進抗癌剤としての潜在的用途があることが示されている。 ^[6] in vitroでは、CTABは2つの標準的なHNC治療薬であるγ線およびシスプラチンと相加的に相互作用した。CTABは、正常線維芽細胞への影響を最小限に抑えながら、いくつかのHNC細胞株に対して抗癌細胞毒性を示し、癌特異的代謝異常を利用した選択性を示した。in vivoでは、CTABはFaDu細胞の腫瘍形成能力を消失させ、確立された腫瘍の成長を遅らせた。このように、このアプローチを使用して、CTABはHNCモデルに対してin vitroおよびin vivoで有効性を有する潜在的なアポトーシス誘発性第四級アンモニウム化合物として特定された。CTABは、多糖類ワクチンの下流ワクチン処理における精製剤として世界保健機関（WHO）によっても推奨されている。 ^[7]

糖タンパク質は負電荷が広く分布しているため、SDS-PAGE (Laemmli 電気泳動)では幅広くぼやけたバンドを形成します。CTAB などの正電荷を持つ洗剤を使用すると、糖タンパク質に関連する問題を回避できます。タンパク質はウェスタン ブロット(「イースタン ブロット」) と同様に CTAB ゲルからブロットでき、ミエリン関連の高疎水性タンパク質は CTAB 2-DE を使用して分析できます。^{[引用が必要]}

CTABは、DNA抽出緩衝液システムにおいて膜脂質を除去して細胞溶解を促進する重要な界面活性剤として機能します。組織に多量の多糖類が含まれている場合でも分離は成功します。^[2] CTABは塩濃度が高いときに多糖類に結合し、溶液から多糖類を除去します。一般的なレシピは、1MトリスHCl（pH8.0）100mL、5M NaCl 280mL、0.5M EDTA 40mL 、CTAB 20gを混ぜ合わせ、再蒸留水（ddH ₂ O）を加えて総量を1Lにします。

界面活性剤は、形成中のナノ粒子の表面に吸着し、その表面エネルギーを低下させることで、ナノ粒子の合成において重要な役割を果たします。 ^{[8] [9]}界面活性剤は凝集を防ぐのにも役立ちます（例えば、DLVOメカニズムを介して）。

金（Au）ナノ粒子は、触媒、光学、電子工学、センシング、医療などの用途に使用できるユニークな特性があるため、研究者の関心を集めています。^[10] ナノ粒子の特性を調整するには、ナノ粒子のサイズと形状を制御することが重要です。CTABは、これらのナノ粒子に安定性を与えるだけでなく、その形態を制御するために広く使用されている試薬です。CTABは、さまざまな新興結晶面に選択的またはより強く結合することにより、ナノ粒子のサイズと形状を制御する役割を果たす可能性があります。

この制御の一部は、金ナノ粒子合成におけるCTABと他の試薬との反応に由来する。例えば、水性金ナノ粒子合成では、塩化金酸（HAuCl ₄）がCTABと反応してCTA ⁺ -AuClを生成する可能性がある。⁻
₄錯体。^{[11] [12]}次に、金錯体をアスコルビン酸と反応させて塩酸、アスコルビン酸ラジカル、およびCTA-AuCl ₃を生成する。アスコルビン酸ラジカルとCTA-AuCl _{3 は}自発的に反応して、金属Au ⁰ナノ粒子およびその他の副産物を生成する。代替または同時反応は、Au(III)中心の周りのCl-^をBr-で置換する^ことである。アンモニウムカチオンとの錯形成および/またはAu(III)前駆体のスペシエーションの両方がナノ粒子形成反応の速度論に影響を与え、したがって、結果として生じる粒子のサイズ、形状、および（サイズと形状の）分布に影響を与える。

しかし、CTA ⁺ -AuCl⁻
₄四級アンモニウムカチオンとAuClの複雑な静電相互作用と呼ぶべきではない。⁻
₄せいぜいイオン対の形成にしかならない。CTA ⁺には Au(III) 金属中心と配位錯体を形成できる供与中心が存在しない。

CTABは、秩序だったメソポーラス材料の最初の報告のテンプレートとして使用されています。^[13] マイクロポーラスおよびメソポーラス無機固体（それぞれ細孔径≤20Åおよび約20〜500Å）は、内部表面積が大きいため、触媒および吸着媒体として大きな有用性がわかっています。 典型的なマイクロポーラス材料は、ゼオライトなどの結晶性フレームワーク固体ですが、最大細孔寸法は依然として2nm未満であるため、用途が大きく制限されます。 メソポーラス固体の例には、シリカや改質層状材料が含まれますが、これらは常にアモルファスまたは準結晶であり、細孔の間隔は不規則で、サイズが広く分布しています。 良好なメソスケールの結晶性を備えた高度に秩序化されたメソポーラス材料を調製する必要があります。 界面活性剤の存在下でのアルミノケイ酸塩ゲルの焼成によるメソポーラス固体の合成が報告されました。この材料は均一なチャネルの規則的な配列を有し、その寸法は界面活性剤、補助化学物質、および反応条件の選択によって調整可能（16 Å ～ 100 Å 超の範囲）です。これらの材料の形成は液晶の「テンプレート」メカニズムによって行われ、ケイ酸塩材料が整然とした界面活性剤ミセルの間に無機壁を形成すると提案されています。CTABは溶液中にミセルを形成し、これらのミセルはさらに 2 次元の六角形のメソ構造を形成します。シリコン前駆体はミセル間で加水分解を開始し、最終的に二酸化ケイ素で隙間を埋めます。テンプレートは焼成によってさらに除去でき、細孔構造が残ります。これらの細孔はメソスケールのソフトテンプレートの構造を正確に模倣し、高度に整然としたメソポーラスシリカ材料をもたらしました。

CTAB はナノ粒子合成から化粧品までさまざまな用途に使用されています。他の用途とともに人間用製品にも使用されているため、この薬剤に含まれる危険性を認識しておくことが重要です。Santa Cruz Biotechnology, Inc. ^[14]は CTAB の包括的なMSDSを提供しており、追加の質問や懸念については参照する必要があります。^[15]動物実験では、150 g 未満の薬剤の摂取で、食道と消化管全体に化学火傷を引き起こし、吐き気や嘔吐が続く可能性があるため、健康への悪影響や CTAB による死亡につながる可能性があることが示されています。^[15]この物質が消化管を通過し続けると、腸で吸収されにくくなり、糞便中に排泄されます。^{[16]また、} Brachydanio rerio (ゼブラフィッシュ) やDaphnia magna (ミジンコ)などの水生生物に対する毒性もテストされています。ゼブラフィッシュは0.3 mg/Lに96時間曝露するとCTAB毒性を示し、ミジンコは0.03 mg/Lに48時間曝露するとCTAB毒性を示した。^[17]

CTABは他の第四級アンモニウム塩とともに、10%までの濃度で化粧品に頻繁に使用されています。この濃度の化粧品は、シャンプーなどの洗い流すタイプとしてのみ使用する必要があります。他の洗い流さない化粧品は、0.25%以下の濃度でのみ安全であると考えられています。妊娠したマウスの体腔内に注射すると、胎児毒性および催奇形性の影響が見られました。10 mg/kgの用量では催奇形性の影響のみが見られましたが、35 mg/kgの用量では両方の影響が見られました。50 mg/kg/日の経口用量でも胎児毒性の影響が見られました。^[16]同様のテストが、1年間、ラットの飲料水にCTABを10、20、45 mg/kg/日与えて完了しました。10および20 mg/kg/日の用量では、ラットに毒性症状は見られませんでした。最高用量では、ラットの体重が減少し始めました。雄ラットの体重減少は、食物の変換効率の低下に起因するものと考えられた。検査では、ラットの消化管に顕微鏡的変化は見られなかった。^[18]

その他の毒性試験は、培養されたヒト皮膚HaCaTケラチノサイト細胞を使用して実施されている。これらのヒト細胞は、シード媒介界面活性剤補助金ナノ粒子成長法を使用して合成された金ナノロッドとともに培養された。金ナノ粒子は無毒であることが示されたが、ナノ粒子が成長溶液に通されると、新しく形成されたナノロッドは非常に有毒である。この毒性の大幅な増加は、異方性成長を引き起こすために成長溶液で使用されるCTABに起因する。^[19]実験では、バルクCTABと合成された金ナノロッドの毒性が同等であることも示された。毒性試験では、CTABは10μMという低濃度でも毒性が残っていることが示された。ヒト細胞では、CTABは1μM未満の濃度で無毒であることが示された。この合成でCTABを使用しないと、金ナノロッドは安定せず、ナノ粒子に分解するか、凝集する。 [ ^19]

細胞毒性のメカニズムは十分に研究されていないが、可能性のあるメカニズムが提案されている。1つの提案では、U87およびA172神経膠芽腫細胞で細胞毒性を引き起こす2つの方法が示されている。最初の方法は、CTABがリン脂質と交換されて膜の再配置を引き起こし、β-ガラクトシドが空洞を介して細胞内に入ることを示した。低濃度では、細胞を死滅させるのに十分な空洞はないが、CTAB濃度が増加すると、より多くのリン脂質が置換され、膜により多くの空洞が生じ、細胞死につながる。2番目に提案された方法は、ミトコンドリア膜内でCTABがCTA ⁺とBr ^-に解離することに基づいている。正に帯電したCTA ^+はATP合成酵素に結合し、H ^{+が結合できないため、} ATPの合成が停止し、細胞死につながる。^[20]

• ベヘントリモニウム塩化物– AC ₂₅構造類似体
• セトリモニウム塩化物– 対応する塩化物塩

• Merck Index、第11版、1989年。
• 医薬品情報