セレビステロール

セレビステロール
名前
	IUPAC名 5α-エルゴスタ-7,22-ジエン-3β,5,6β-トリオール
	体系的なIUPAC名 (1 R ,3a R ,5 R ,5a R ,7 S ,9a R ,9b S ,11a R )-1-[(3 E ,5 R )-5,6-ジメチルヘプト-3-エン-2-イル]-9a,11a-ジメチル-2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-ドデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-5,5a,7(5 H )-トリオール
	その他の名前 (22 E )-エルゴスタ-7,22-ジエン-3β,5α,6β-トリオール; (22 E )-5α-エルゴスタ-7,22-ジエン-3β,5,6β-トリオール; (22 E ,24 R ) -エルゴスタ-7,22-ジエン-3β,5α,6β-トリオール; (22 E ,24 R )-5α-エルゴスタ-7,22-ジエン-3β,5,6β-トリオール; (22 E ,24 R )-24-メチル-5α-コレスタ-7,22-ジエン-3β,5,6β-トリオール
識別子
CAS番号	516-37-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	8356635;
パブケム CID	10181133;
ユニ	6MHQ9J8E6J ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００１０４５３１８;
	笑顔 O[C@@H]1C=C2[C@]3([H])CC[C@]([C@]3(CC[C@]2([H])[C@@]4(C)CC[C@@H](C[C@]14O)O)C)([H])[C@H](C)/C=C/[C@@H](C(C)C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ２８Ｈ４６Ｏ３
モル質量	430.673 グラムモル−1
密度	1.086グラム/ミリリットル
融点	265.3 °C (509.5 °F; 538.5 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

セレビステロール（5α-エルゴスタ-7,22-ジエン-3β,5,6β-トリオール）はステロールです。1930年代に酵母サッカロミセス・セレビシエから発見されましたが、その後、他の菌類や、最近では深海サンゴからも発見されています。セレビステロールには、いくつかの哺乳類細胞株に対する細胞毒性など、いくつかのin vitro 生物活性特性があります。

発見と特性

セレビステロールは、1928年に、関連したエルゴステロールの製造から残った粗酵母（サッカロミセス・セレビシエ）ステロールの成分として初めて発見されました。^[1]化学者のエドナ・M・ハニーウェルとチャールズ・E・ビルズは、この化合物を精製し、1932年の出版物でその特性のいくつかを報告しました。彼らは、他のステロールに比べて融点が高く（265.3 °C）、有機溶媒ヘキサンに不溶性であることに注目しました。これらの特性により精製が容易になり、4,500キログラム（9,900ポンド）の乾燥酵母から10グラム（0.35オンス）のセレビステロールを得ることができました。^[2]翌年、彼らはその化学式がC ₂₆ H ₄₆ O _{3であり、2つの}二重結合を持ち、酸素分子のうち2つがヒドロキシル基に存在することを決定しました。^[3]

その構造は、1954年にエルゴステロールから化学的に合成されたサンプルと比較することによって決定されました。^[4]精製されたセレビステロールは、白色の非晶質固体です。^[5]エチルアルコールで結晶化すると細長い柱状になり、アセトンまたはエチルアセテートで結晶化すると幅広の六角柱になります。紫外線吸収スペクトルは、約248 nmで最大を示します。セレビステロールは安定した分子であり、数週間光や空気にさらされても変色や融点の変化は見られません。^[2]

発生

セレビステロールは真菌界に広く分布しています。担子菌門では、キノコ科の菌類のいくつかのメンバー、^[6]食用キノコ Cantharellus cibarius、^[7] Volvariella volvacea、^[8] Pleurotus sajor-caju、^[9] Laetiporus sulphureus、^[10]およびSuillusに発生します。ルテウス、^[11]ミルクキノコ Lactariusハツダケ^[12]およびサンゴ真菌 Ramaria botrytis。^[13]子嚢菌門では、Auricularia polytricha、^[14] Bulgaria inquinans、^[15] Engleromyces goetzei、^[16] Acremonium luzulae、^[17] Pencillium herquei、^[18]および地衣類Ramalinaで報告されている。hierrensis ^[19]およびStereocaulon azoreum ^[20]にも含まれています。また、内生菌の Alternaria brushicicola^[5] 、Fusarium oxysporum [ 21 ^{] 、}Gliocladium株^[22]、深海菌のAspergillus sydowi ^{[ 2013}年に、このステロールが南シナ海のサンゴ類Muriceoopsis flavidaから報告されました。^[24]セレビステロールの9-ヒドロキシ化類似体はR. botrytisで発見された。^[13]この化合物の改変型である（22 E、24 R）-セレビステロールは、サンゴ類Subergorgia mollisから報告されている。これは、ゼブラフィッシュDanio rerioの胚に対して中程度の細胞毒性を示す。^[25]

生体活性

セレビステロールは真核生物酵素DNAポリメラーゼαを阻害し^[26]、またNF-κB活性化の強力な阻害剤でもある。^{[7]このステロールはマウス}P388 白血病細胞^[23]および培養された A549ヒト肺胞上皮細胞に対して細胞毒性を示す。^[24]

参考文献

^ Bills CE、 Honeywell EM (1928)。「抗リッキチ物質。VII。高度に精製されたエルゴステロールとそのエステルに関する研究」( PDF)。Journal of Biological Chemistry。80 : 15–23。doi : 10.1016/S0021-9258(18)83902-3。
^ ab Honeywell EM、 Bills CE (1932)。「酵母中のエルゴステロールに付随するステロール、セレビステロール」（PDF）。Journal of Biological Chemistry。99：71–8。doi ：10.1016/S0021-9258（18）76066-3。
^ Honeywell EM、Bills CE (1933)。「セレビステロール：組成、特性、および他のステロールとの関係に関する新しいメモ」（PDF）。Journal of Biological Chemistry。103（2）：515–20。doi ：10.1016 / S0021-9258（18）75830-4。
^ Alt GN、Barton DH (1954)。「5-ジヒドロエルゴステリルおよびエルゴステリル酢酸塩に対する過フタル酸の作用」。化学協会誌：1356–61。doi ： 10.1039 /JR9540001356。
^ ab Gu W. (2009). 「Malus halliana に生息する内生菌 Alternaria brushicicola ML-P08 の生物活性代謝物」。World Journal of Microbiology and Biotechnology。25 ( 9): 1677–83。doi : 10.1007 /s11274-009-0062-y。S2CID 84956891 。
^ Cherotch YP、Shivrina AN (1973)。 「 Boletaceae科のキノコに含まれるセレビステロール」。Doklady Akademii Nauk SSSR（ロシア語）。212 （ 4）：1015–6。PMID 4796271。
^ ab Kim JA、Tay D、de Blanco EC (2008)。「Cantharellus cibariusから単離された化合物のNF-κB阻害活性」。植物療法研究。22 ( 8 ) : 1104–6。doi :10.1002/ptr.2467。PMID 18570270。S2CID 41177917。
^ マラヴァダニ UV、スダカール AV、サティアナラーヤナ KV、マハパトラ A、リー W、ファンブリーメン RB (2006)。「いくつかの食用キノコの化学的および分析的スクリーニング」。食品化学。95 (1): 58–64。土井：10.1016/j.foodchem.2004.12.018。
^ Nieto IJ 、 Chegwin C (2008)。「食用キノコPleurotus sajor-cajúで同定されたトリテルペノイドと脂肪酸」。チリ化学協会誌。53 (2): 1515–7。doi : 10.4067/ S0717-97072008000200015。
^ Coy ED、Nieto IJ (2009)。「マクロマイセテ菌類Laetiporus sulphureusのステロール組成」天然化合物化学45 (2):193–6. doi : 10.1007/s10600-009-9301-6. S2CID 29177512。
^ Leon F, Brouard I, Torres F, Quintana J, Rivera A, Estevez F, Bermejo J (2008). 「Suillus luteus由来の新しいセラミドとヒト黒色腫細胞に対する細胞毒性活性」.化学と生物多様性. 5 (1): 120–5. doi :10.1002/cbdv.200890002. PMID 18205114. S2CID 12772225.
^ Gao JM, Wang M, Wei GH, Zhang AL, Draghici C, Konishi Y (2007). 「Lactarius hatsudake菌由来のホスホリパーゼA2阻害剤_としてのエルゴステロール過酸化物」Phytomedicine . 14 (12): 821–4. doi :10.1016/j.phymed.2006.12.006. PMID 17292597.
^ ab Yaoita Y, Satoh Y, Kikuchi M (2007). 「 Ramaria botrytis (Pers.) Ricken由来の新しいセラミド」。Journal of Natural Medicine . 61 (2): 205–7. doi :10.1007/s11418-006-0121-8. S2CID 35556659.
^ 小山和也、秋葉正人、今泉隆、木之下和、高橋和、鈴木亜、矢野真、堀江真、渡辺和 (2002). 「Auricularia Polytrichaの抗侵害受容成分」。プランタメディカ。68 (3): 284-5。土井：10.1055/s-2002-23141。PMID 11914973。S2CID 260248916 。
^ Zhang P, Li M, Li N, Xu J, Li ZL, Wang Y, Wang JH (2005). 「子嚢菌Bulgaria inquinansの子実体からの抗菌成分」。Archives of Pharmacal Research。28 ( 8): 889–91。doi : 10.1007 /BF02973872。PMID 16178412。S2CID 46339708 。
^ Zhan ZJ、Sun HD、Wu HM、Yue JM (2003)。「真菌Engleromyces goetzeiの化学成分」。中国植物園。45 (2): 248–52。
^ Ceccherelli P, Fringuelli R, Madruzza GF (1975). 「Acremonium luzulae由来のセレビステロールおよびエルゴステロール過酸化物」. Phytochemistry . 14 (5–6): 1434. Bibcode :1975PChem..14.1434C. doi :10.1016/S0031-9422(00)98646-1.
^ マリーニョ AM、マリーニョ PS、ロドリゲス E (2009)。「メリア・アゼダラッハ（センダン科）の果実から単離された内生菌であるペニシリウム・ヘルケイによって産生されるステロイド」。Química Nova (ポルトガル語)。32 (7): 1710–2。土井: 10.1590/s0100-40422009000700005。
^ ゴンザレス AG、バレラ JB、ペレス EM、パドロン CE (1992)。「地衣類Ramalina hierrensisの化学成分」。プランタメディカ。58 (2): 214-8。土井：10.1055/s-2006-961433。PMID 17226459。S2CID 260248348 。
^ ゴンザレス AG、ペレス EM、パドロン CE、バレラ JB (1992)。「地衣類Sterocaulon azoreumの化学成分」。自然のためのツァイツシュリフト C . 47 (7–8): 503–7。土井：10.1515/znc-1992-7-802。hdl : 10261/18129。S2CID 13255580。
^ Wang QX、Li SF、Zhao F、Dai HQ、Bao L、Ding R、Gao H、Zhang LX、Wen HA、Liu HW (2011)。「内生菌Fusarium oxysporumの化学成分」(PDF)。フィトテラピア。82 (5): 777–81。土井：10.1016/j.fitote.2011.04.002。PMID 21497643。
^ クーレン HH、ソアレス ER、シルバ FM、ソウザ AQ、メデイロス LS、フィリョ ER、アルメイダ RA、リベイロ IA、ペソア Cdo Ó、モライス MO、コスタ PM、ソウザ AD (2012)。「抗菌性ジケトピペラジンアルカロイドおよびストリクノスcf. toxiferaから単離されたグリオクラジウムの内部寄生菌株からの共代謝物」。天然物研究。26 (21): 2013–9。土井：10.1080/14786419.2011.639070。PMID 22117164。S2CID 30434549 。
^ ab Li DH, Cai SX, Tian L, Lin ZJ, Zhu TJ, Fang YC, Liu PP, Gu QQ, Zhu WM (2007). 「深海菌Aspergillus sydowi YH11-2由来の細胞毒性を持つ2つの新しい代謝物」. Archives of Pharmacal Research . 30 (9): 1051–4. doi :10.1007/BF02980236. PMID 17958319. S2CID 34701088.
^ ab Liu TF, Lu X, Tang H, Zhang MM, Wang P, Sun P, Liu ZY, Wang ZL, Li L, Rui YC, Li TJ, Zhang W (2013). 「南シナ海産ゴシキガイMuriceopsis flavida由来の3β,5α, 6β-酸素化ステロールと腫瘍細胞増殖抑制活性およびアポトーシス誘導機能」。ステロイド。78 (1): 108–14。doi : 10.1016 /j.steroids.2012.10.003。PMID 23123740。S2CID 6620696。
^ Kong WW, Shao CL, Wang CY, Xu Y, Qian PY, Chen AN, Huang H (2012). 「ゴルゴニアのSubergorgia mollis由来のジテルプネオイドとステロイド」。天然化合物の化学。48 (3): 512–5。doi : 10.1007 /s10600-012-0294-1。S2CID 254423023 。
^ 水品裕、高橋直、花島L、コシノH、江角Y、鵜沢JJ、菅原F、坂口K (1999). 「ルシデン酸 O とラクトン、担子菌、Ganoderma lucidum由来の真核生物 DNA ポリメラーゼの新しいテルペン阻害剤」。生物有機化学および医薬化学。7 (9): 2047 ～ 52 年。土井：10.1016/S0968-0896(99)00121-2。PMID 10530954。

[Bills_1928-1] ^ Bills CE、 Honeywell EM (1928)。「抗リッキチ物質。VII。高度に精製されたエルゴステロールとそのエステルに関する研究」( PDF)。Journal of Biological Chemistry。80 : 15–23。doi : 10.1016/S0021-9258(18)83902-3。

[Honeywell_1932-2] Honeywell EM、 Bills CE (1932)。「酵母中のエルゴステロールに付随するステロール、セレビステロール」（PDF）。Journal of Biological Chemistry。99：71–8。doi ：10.1016/S0021-9258（18）76066-3。

[Honeywell_1933-3] ^ Honeywell EM、Bills CE (1933)。「セレビステロール：組成、特性、および他のステロールとの関係に関する新しいメモ」（PDF）。Journal of Biological Chemistry。103（2）：515–20。doi ：10.1016 / S0021-9258（18）75830-4。

[Alt_1954-4] Alt GN、Barton DH (1954)。「5-ジヒドロエルゴステリルおよびエルゴステリル酢酸塩に対する過フタル酸の作用」。化学協会誌：1356–61。doi ： 10.1039 /JR9540001356。

[Gu_2009-5] Gu W. (2009). 「Malus halliana に生息する内生菌 Alternaria brushicicola ML-P08 の生物活性代謝物」。World Journal of Microbiology and Biotechnology。25 ( 9): 1677–83。doi : 10.1007 /s11274-009-0062-y。S2CID 84956891 。

[Cherotch_1973-6] ^ Cherotch YP、Shivrina AN (1973)。 「 Boletaceae科のキノコに含まれるセレビステロール」。Doklady Akademii Nauk SSSR（ロシア語）。212 （ 4）：1015–6。PMID 4796271。

[Kim_2008-7] Kim JA、Tay D、de Blanco EC (2008)。「Cantharellus cibariusから単離された化合物のNF-κB阻害活性」。植物療法研究。22 ( 8 ) : 1104–6。doi :10.1002/ptr.2467。PMID 18570270。S2CID 41177917。

[Mallavadhani_2006-8] マラヴァダニ UV、スダカール AV、サティアナラーヤナ KV、マハパトラ A、リー W、ファンブリーメン RB (2006)。「いくつかの食用キノコの化学的および分析的スクリーニング」。食品化学。95 (1): 58–64。土井：10.1016/j.foodchem.2004.12.018。

[Nieto_2009-9] ^ Nieto IJ 、 Chegwin C (2008)。「食用キノコPleurotus sajor-cajúで同定されたトリテルペノイドと脂肪酸」。チリ化学協会誌。53 (2): 1515–7。doi : 10.4067/ S0717-97072008000200015。

[Coy_2009-10] Coy ED、Nieto IJ (2009)。「マクロマイセテ菌類Laetiporus sulphureusのステロール組成」天然化合物化学45 (2):193–6. doi : 10.1007/s10600-009-9301-6. S2CID 29177512。

[Leon_2008-11] Leon F, Brouard I, Torres F, Quintana J, Rivera A, Estevez F, Bermejo J (2008). 「Suillus luteus由来の新しいセラミドとヒト黒色腫細胞に対する細胞毒性活性」.化学と生物多様性. 5 (1): 120–5. doi :10.1002/cbdv.200890002. PMID 18205114. S2CID 12772225.

[Gao_2007-12] Gao JM, Wang M, Wei GH, Zhang AL, Draghici C, Konishi Y (2007). 「Lactarius hatsudake菌由来のホスホリパーゼA2阻害剤_としてのエルゴステロール過酸化物」Phytomedicine . 14 (12): 821–4. doi :10.1016/j.phymed.2006.12.006. PMID 17292597.

[Yaoita_2007-13] Yaoita Y, Satoh Y, Kikuchi M (2007). 「 Ramaria botrytis (Pers.) Ricken由来の新しいセラミド」。Journal of Natural Medicine . 61 (2): 205–7. doi :10.1007/s11418-006-0121-8. S2CID 35556659.

[Koyama_2002-14] 小山和也、秋葉正人、今泉隆、木之下和、高橋和、鈴木亜、矢野真、堀江真、渡辺和 (2002). 「Auricularia Polytrichaの抗侵害受容成分」。プランタメディカ。68 (3): 284-5。土井：10.1055/s-2002-23141。PMID 11914973。S2CID 260248916 。

[Zhang_2005-15] Zhang P, Li M, Li N, Xu J, Li ZL, Wang Y, Wang JH (2005). 「子嚢菌Bulgaria inquinansの子実体からの抗菌成分」。Archives of Pharmacal Research。28 ( 8): 889–91。doi : 10.1007 /BF02973872。PMID 16178412。S2CID 46339708 。

[Zhan_2003-16] Zhan ZJ、Sun HD、Wu HM、Yue JM (2003)。「真菌Engleromyces goetzeiの化学成分」。中国植物園。45 (2): 248–52。

[Ceccherelli_1975-17] Ceccherelli P, Fringuelli R, Madruzza GF (1975). 「Acremonium luzulae由来のセレビステロールおよびエルゴステロール過酸化物」. Phytochemistry . 14 (5–6): 1434. Bibcode :1975PChem..14.1434C. doi :10.1016/S0031-9422(00)98646-1.

[Marinho_2009-18] マリーニョ AM、マリーニョ PS、ロドリゲス E (2009)。「メリア・アゼダラッハ（センダン科）の果実から単離された内生菌であるペニシリウム・ヘルケイによって産生されるステロイド」。Química Nova (ポルトガル語)。32 (7): 1710–2。土井: 10.1590/s0100-40422009000700005。

[Gonzalez_1992-19] ゴンザレス AG、バレラ JB、ペレス EM、パドロン CE (1992)。「地衣類Ramalina hierrensisの化学成分」。プランタメディカ。58 (2): 214-8。土井：10.1055/s-2006-961433。PMID 17226459。S2CID 260248348 。

[Gonzalez_1992b-20] ゴンザレス AG、ペレス EM、パドロン CE、バレラ JB (1992)。「地衣類Sterocaulon azoreumの化学成分」。自然のためのツァイツシュリフト C . 47 (7–8): 503–7。土井：10.1515/znc-1992-7-802。hdl : 10261/18129。S2CID 13255580。

[Wang_2011-21] Wang QX、Li SF、Zhao F、Dai HQ、Bao L、Ding R、Gao H、Zhang LX、Wen HA、Liu HW (2011)。「内生菌Fusarium oxysporumの化学成分」(PDF)。フィトテラピア。82 (5): 777–81。土井：10.1016/j.fitote.2011.04.002。PMID 21497643。

[Koolen_2012-22] クーレン HH、ソアレス ER、シルバ FM、ソウザ AQ、メデイロス LS、フィリョ ER、アルメイダ RA、リベイロ IA、ペソア Cdo Ó、モライス MO、コスタ PM、ソウザ AD (2012)。「抗菌性ジケトピペラジンアルカロイドおよびストリクノスcf. toxiferaから単離されたグリオクラジウムの内部寄生菌株からの共代謝物」。天然物研究。26 (21): 2013–9。土井：10.1080/14786419.2011.639070。PMID 22117164。S2CID 30434549 。

[Li_2007-23] Li DH, Cai SX, Tian L, Lin ZJ, Zhu TJ, Fang YC, Liu PP, Gu QQ, Zhu WM (2007). 「深海菌Aspergillus sydowi YH11-2由来の細胞毒性を持つ2つの新しい代謝物」. Archives of Pharmacal Research . 30 (9): 1051–4. doi :10.1007/BF02980236. PMID 17958319. S2CID 34701088.

[Liu_2013-24] Liu TF, Lu X, Tang H, Zhang MM, Wang P, Sun P, Liu ZY, Wang ZL, Li L, Rui YC, Li TJ, Zhang W (2013). 「南シナ海産ゴシキガイMuriceopsis flavida由来の3β,5α, 6β-酸素化ステロールと腫瘍細胞増殖抑制活性およびアポトーシス誘導機能」。ステロイド。78 (1): 108–14。doi : 10.1016 /j.steroids.2012.10.003。PMID 23123740。S2CID 6620696。

[Kong_2012-25] Kong WW, Shao CL, Wang CY, Xu Y, Qian PY, Chen AN, Huang H (2012). 「ゴルゴニアのSubergorgia mollis由来のジテルプネオイドとステロイド」。天然化合物の化学。48 (3): 512–5。doi : 10.1007 /s10600-012-0294-1。S2CID 254423023 。

[Mizushina_1999-26] 水品裕、高橋直、花島L、コシノH、江角Y、鵜沢JJ、菅原F、坂口K (1999). 「ルシデン酸 O とラクトン、担子菌、Ganoderma lucidum由来の真核生物 DNA ポリメラーゼの新しいテルペン阻害剤」。生物有機化学および医薬化学。7 (9): 2047 ～ 52 年。土井：10.1016/S0968-0896(99)00121-2。PMID 10530954。