トリクロロフルオロメタン

トリクロロフルオロメタン
名前
	推奨されるIUPAC名トリクロロ(フルオロ)メタン
	その他の名前トリクロロフルオロメタン; フルオロトリクロロメタン; フルオロクロロホルム; フレオン 11 ; CFC 11 ; R 11; アークトン 9; フレオン 11A; フレオン 11B; フレオン HE; フレオン MF
識別子
CAS番号	75-69-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:48236 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	6149 ;
ECHA 情報カード	100.000.812
EC番号	200-892-3;
パブケム CID	6389;
RTECS番号	PB6125000;
ユニ	990TYB331R ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5021384;
	InChI InChI=1S/CCl3F/c2-1(3,4)5 キー: CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CCl3F/c2-1(3,4)5;
	笑顔 C(F)(Cl)(Cl)Cl; ClC(Cl)(Cl)F;
プロパティ
化学式	C 3 F 3塩素
モル質量	137.36 グラムモル−1
外観	無色の液体/気体
臭い	ほぼ無臭
密度	1.494グラム/ cm3
融点	−110.48 °C (−166.86 °F; 162.67 K)
沸点	23.77 °C (74.79 °F; 296.92 K)
水への溶解度	1.1 g/L（20℃）
ログP	2.53
蒸気圧	20℃で89kPa、; 30℃で131kPa
熱伝導率	0.0079 W m −1 K −1（300 Kのガス、圧力依存性を無視）[検証が必要]
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H420
注意事項	P502
引火点	不燃性
	致死量または濃度（LD、LC）：
LC Lo (公表最低額)	26,200 ppm（ラット、4時間）; 100,000 ppm（ラット、20分）; 100,000 ppm（ラット、2時間）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 1000 ppm（5600 mg/m 3）
REL (推奨)	C 1000 ppm (5600 mg/m 3 )
IDLH（差し迫った危険）	2000ppm
安全データシート（SDS）	0047 ...
補足データページ
	トリクロロフルオロメタン（データページ）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

トリクロロフルオロメタンは、フレオン-11、CFC-11、またはR-11とも呼ばれ、クロロフルオロカーボン（CFC）です。無色でかすかにエーテルのような甘い香りのする液体で、室温で沸騰します。^{[5] CFC-11は、地球を保護する}成層圏オゾン層を破壊するクラス1のオゾン層破壊物質です。^[6] R-11は常温・大気圧下では可燃性ではありませんが、強力な点火源で加熱・発火すると非常に燃えやすくなります。

歴史的使用

トリクロロフルオロメタンは、最初は冷媒として広く使用されていました。ほとんどの冷媒と比較して沸点が高いため、動作圧力が低いシステムで使用でき、そのようなシステムの機械設計は、高圧冷媒R-12またはR-22よりも要求が厳しくありません。

トリクロロフルオロメタンは、フッ素 19 NMR研究の参照化合物として使用されます。

トリクロロフルオロメタンは、沸点が 23.77 °C (74.79 °F) であるため、以前は鳥の水飲み薬として使われていました。代替品であるジクロロメタンは、沸点が 39.6 °C (103.3 °F) で、作用するにはより高い周囲温度が必要です。

冷媒中の塩素のオゾン層破壊の可能性や環境に及ぼすその他の有害な影響が知られるようになる以前は、トリクロロフルオロメタンは低圧システムの洗浄剤やすすぎ剤として使用されることがありました。^[7]

生産

トリクロロフルオロメタンは、四塩化炭素とフッ化水素を435℃、70気圧で反応させることで得られ、トリクロロフルオロメタン、テトラフルオロメタン、ジクロロジフルオロメタンの混合物が77:18:5の比率で生成します。この反応は、アンチモン(III)塩化物またはアンチモン(V)塩化物の存在下でも行うことができます。^[8]

{\ce {CCl4 + HF -> CCl3F + CF4 + CCl2F2}}

トリクロロフルオロメタンも、グラファイトが500℃で塩素とフッ化水素と反応したときに副産物として生成されます。 ^[8]

270℃で加圧した六フッ化ケイ酸ナトリウム、フッ化チタン(IV)、三フッ化塩素、フッ化コバルト(III)、五フッ化ヨウ素、三フッ化臭素も四塩化炭素のフッ素化剤として適している。^[8]^[9]

{\ce {CCl4 + Na2SiF6 -> CCl3F + CCl2F2 + CCl3F + NaCl + SiF4}}

{\ce {CCl4 + BrF3 -> BrF + CCl2F2 + CCl3F}}

トリクロロフルオロメタンは1987年のモントリオール議定書で生産停止の対象となった。オゾン層破壊係数は1.0とされており、米国での生産は1996年1月1日に終了した。^[6]

規制上の課題

2018年、研究者らはCFC-11の大気中濃度が予想よりもゆっくりと減少していることを指摘し、^[10]^{[11] 、その後、}中国の建設業界ではポリウレタンフォーム断熱材の発泡剤として依然として広く使用されていることが明らかになりました。^[12] 2021年、研究者らは、排出量が2018年から2019年にかけて2万米トン減少したと発表しました。これは、以前の排出量の急増をほぼ逆転させたものです。^[13] 2022年、欧州委員会は、依然として大量に排出されている解体廃棄物中の発泡断熱材からのCFC-11発泡剤の回収と排出防止を義務付ける更新された規制を発表しました。^[14]

危険

R11は、ほとんどのクロロフルオロカーボンと同様に、裸火にさらされるとホスゲンガスを生成します。 ^[15]

惑星天体物理学における使用

トリクロロフルオロメタンは、人為的活動によって生成されるクロロフルオロカーボンの中で最も検出しやすい物質の一つであるため、地球のような太陽系外惑星の大気中の産業汚染を検出するために使用されてきました。^[16]

ギャラリー

先進全球大気ガス実験 (AGAGE) により世界中の観測所の下層大気 (対流圏) で測定された CFC-11。存在量は、汚染のない月平均モル分率として、1 兆分の 1で示されています。
CFC-11 の半球および地球全体の平均濃度 (NOAA/ESRL)
CFC-11の大気中濃度の時系列（Walker et al.、2000）
「現在」（1990年代）の海面CFC-11濃度
「現在」（1990年代）のCFC-11海洋垂直在庫

参照

参考文献

^ abcd NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0290」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ Touloukian, YS, Liley, PE, Saxena, SC 物質の熱物性 - TPRC データシリーズ。第 3 巻。熱伝導率 - 非金属液体および気体。データブック。1970 年。
^ 「フルオロトリクロロメタン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
^ ジークムント、ギュンター;シュヴェルトフェーガー、ヴェルナー。ファイリング、アンドリュー。賢いよ、ブルース。ベーア、フレッド。フォーゲル、ハーワード。マキューシック、ブレイン (2002)。「フッ素化合物、有機」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a11_349。ISBN 978-3527306732。
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外部リンク

CFC-11 NOAA/ESRL グローバル測定
飲料水中のトリクロロフルオロメタンに関する公衆衛生目標
webbook.nist.gov の名前
speclab.com のデータシートはWayback Machineで 2007-06-09 にアーカイブされています
国際化学物質安全性カード 0047
NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0290」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
webbook.nist.gov の相変化データ
chemnet.ru の熱化学データ
ChemSub Online: トリクロロフルオロメタン - CFC-11
マテリアルプロジェクト

[PGCH-1] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0290」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[2] Touloukian, YS, Liley, PE, Saxena, SC 物質の熱物性 - TPRC データシリーズ。第 3 巻。熱伝導率 - 非金属液体および気体。データブック。1970 年。

[3] 「フルオロトリクロロメタン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[4] 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録

[Ull-5] ジークムント、ギュンター;シュヴェルトフェーガー、ヴェルナー。ファイリング、アンドリュー。賢いよ、ブルース。ベーア、フレッド。フォーゲル、ハーワード。マキューシック、ブレイン (2002)。「フッ素化合物、有機」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a11_349。ISBN 978-3527306732。

[ods-6] 「成層圏オゾン層の保護に関する国際条約と協力」。米国環境保護庁。2015年7月15日。 2021年2月14日閲覧。

[7] "R-10 、R-11 、R-12 ガス - ملتقى التبريد والتكييف HVACafe". ملتقى التبريد والتكييف HVACafe (アラビア語)。 2017年5月25日。 2018-05-18 のオリジナルからアーカイブ。2018年5月18日に取得。

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[10] Montzka SA, Dutton GS, Yu P, et al. (2018). 「オゾン層破壊物質CFC-11の世界的排出量の予想外かつ持続的な増加」. Nature . 557 (7705). Springer Nature: 413– 417. Bibcode :2018Natur.557..413M. doi :10.1038/s41586-018-0106-2. hdl : 1983/fd5eaf00-34b1-4689-9f23-410a54182b61 . PMID 29769666. S2CID 21705434.

[11] ジョンソン、スコット（2018年5月5日）。「誰かが禁止されたオゾン層破壊化学物質を再び生産しているようだ」。Ars Technica 。2018年10月18日閲覧。近年、CFC-11の減少は鈍化しており、新たな発生源が示唆されている。

[12] マクグラス、マット（2018年7月9日）。「中国の『ホームフォーム』ガスがオゾン層の謎の鍵」BBCニュース。 2018年7月9日閲覧。

[13] Chu, Jennifer (2021-02-10). 「CFC-11排出量の削減によりオゾン層の回復が軌道に戻る」. MITニュース.

[14] 「オゾン層を破壊する物質に関する欧州議会および理事会の規制案」（PDF）。欧州委員会。欧州委員会環境総局。2022年5月4日。 2022年11月24日閲覧。

[15] Orr, Bryan (2021年1月4日). 「誤報：ホスゲンガスの遺産」HVAC スクール. 2022年5月9日閲覧。

[16] Lin, Henry W.; Abad, Gonzalo Gonzalez; Loeb, Abraham (2014-08-12). 「地球のような太陽系外惑星の大気中の産業汚染の検出」. The Astrophysical Journal . 792 (1): L7. arXiv : 1406.3025 . doi :10.1088/2041-8205/792/1/L7. ISSN 2041-8213.

歴史的使用

生産

規制上の課題

危険

惑星天体物理学における使用

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