バクテリオクロロフィル

バクテリオクロロフィル*1つの*
名前
	IUPAC名 [メチル (3 S ,4 S ,13 R ,14 R ,21 R )-9-アセチル-14-エチル-4,8,13,18-テトラメチル-20-オキソ-3-(3-オキソ-3-([(2E,7 R ,11 R )-3,7,11,15-テトラメチルヘキサデカ-2-エン-1-イル]オキシ)プロピル)-13,14-ジヒドロホルビン-21-カルボキシラタト(2−)-κ4N23,N24,N25,N26]マグネシウム
識別子
CAS番号	17499-98-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:30033;
ケムスパイダー	21169457 ;
ケッグ	C11242;
パブケム CID	11953947;
	InChI InChI=1S/C55H75N4O6.Mg/c1-13-39-34(7)41-29-46-48(38(11)60)36(9)43(57-46)27-42-35(8) 40(52) (58-42)50-51(55(63)64-12)54(62)49-37(10)44(59-53(49)50)28-45(39)56-41)23-24 -47(61)65-26- 25-33(6)22-16-21-32(5)20-15-19-31(4)18-14-17-30(2)3;/h25,27-32,34-35,39 -40,51H,13-24,26H2,1-12H3,(H-,56,57,58,59,60,62);/q-1;+2/p-1/b33-25+;/ t31-,32-,34-,35+,39-,40+,51-;/m1./s1 [ EBI ] キー: DSJXIQQMORJERS-AGGZHOMASA-M;
	笑顔 CC[C@@H]1[C@@H](C)C2=N/C/1=C\c3c(C)c4C(=O)[C@H](C(=O)OC)\C\5=C/6\N=C(\C=C\7/N([Mg]n3c45)\C(=C/2)\C(=C7C)C(=O)C)[C@@H](C)[C@@H]6CCC(=O)OC\C=C(/C)\CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C;
プロパティ
化学式	マグネシウム
モル質量	911.524 グラムモル−1
外観	淡緑色から青緑色の粉末
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

バクテリオクロロフィル（BChl）は、さまざまな光合成細菌に含まれる光合成色素です。1932年にCB van Nielによって発見されました。 ^{[1]バクテリオクロロフィルは、}植物、藻類、シアノバクテリアの主な色素であるクロロフィルに関連しています。バクテリオクロロフィルを含む生物は、エネルギー要件を満たすために光合成を行いますが、このプロセスは無酸素性であり、副産物として酸素を生成しません。植物やシアノバクテリアが吸収しない光の波長を使用します。Mg ²⁺をプロトンに置き換えると、フェオフィチン型のバクテリオフェオフィチン（BPh）が得られます。

主要なバクテリオクロロフィルの構造
バクテリオクロロフィルa
バクテリオクロロフィルb
バクテリオクロロフィルc
バクテリオクロロフィルd
バクテリオクロロフィルe
バクテリオクロロフィルf
バクテリオクロロフィルg

構造

バクテリオクロロフィルa、b、gはバクテリオクロリンであり、その分子は2つの還元ピロール環（BとD）を持つバクテリオクロリン大環状環を有する。バクテリオクロロフィルc、d、e、fはクロリンであり、その分子は1つの還元ピロール環（D）を持つクロリン大環状環を有する。^[4]

バクテリオクロロフィルcからfは、ピロール環 B と C に異なるアルキル基が結合した近縁相同体の形で存在し、最も単純なバージョンとしてセスキテルペンアルコールのファルネソールでエステル化されたものが上に示されている。^[5]変異のほとんどは 8 位と 12 位で発生し、メチルトランスフェラーゼの変異に起因すると考えられる。^[6] BChl c _{S は}、BChl cの 8-エチル、12-メチル相同体を表す用語である。^[7]

バクテリオクロロフィルgは環（A）の8番目の位置にビニル基を持つ。 ^[8]

生合成

多数のバクテリオクロロフィルが知られていますが^[4]^[9]、生合成経路にはクロロフィリドa（Chlide a）が中間体として関与しているため、すべて共通の特徴を持っています。 ^[10]

クロリンコアBChl（c～f ）は、クロロフィルaの側鎖に対する一連の酵素修飾によって生成され、クロロフィルb、d、eの生成方法とよく似ています。バクテリオクロリンコアBChl a、b、gは、C7とC8の間の二重結合を還元するための独自のステップを必要とし、これはクロロフィリドa還元酵素（COR）によって実行されます。^[9]

対照的に、イソバクテリオクロリンはウロポルフィリノーゲンIIIから別の経路で生合成され、例えばシロヘム、補因子F430 _、コバラミンなどが生成されます。共通の中間体はシロヒドロクロリンです。^[11]

参考文献

^ Niel, CB (1932). 「紫色および緑色硫黄細菌の形態と生理について」. Archiv für Mikrobiologie . 3 : 1–112. doi :10.1007/BF00454965. S2CID 19597530.
^ ab Bryant DA, et al. (2007-07-27)、「Candidatus Chloracidobacterium thermophilum: 好気性光栄養性アシドバクテリウム」、Science、317 (5837): 523–526、Bibcode :2007Sci...317..523B、doi :10.1126/science.1143236、PMID 17656724、S2CID 20419870
^ Vogl K, et al. (2012-08-10). 「バクテリオクロロフィル f: 「禁断のクロロフィル」を含むクロロソームの特性」. Front. Microbiol . 3 : 記事 298、ページ 1–12. doi : 10.3389/fmicb.2012.00298 . PMC 3415949. PMID 22908012 .
^ ab Senge, Mathias O.; Smith, Kevin M. (2004). 「バクテリオクロロフィルの生合成と構造」無酸素光合成細菌光合成と呼吸の進歩第 2 巻 pp. 137–151. doi :10.1007/0-306-47954-0_8. ISBN 0-7923-3681-X。
^ 原田次郎;柴田裕；三郷寺村；溝口正；木下祐介；山本健；民秋仁（2018）「緑色硫黄細菌クロロバキュラム・リムナエウムの野生型および変異細胞におけるバクテリオクロロフィルc、d、e、またはfからバクテリオクロロフィルaへの生体内エネルギー移動」。ケムフォトケム。2 (3): 190-195。土井：10.1002/cptc.201700164。
^ Gomez Maqueo Chew, A; Frigaard, NU; Bryant, DA (2007 年 9 月). 「バクテリオクロロフィリド c C-8(2) および C-12(1) メチルトランスフェラーゼは Chlorobaculum tepidum の低光への適応に必須である」. Journal of Bacteriology . 189 (17): 6176–84. doi :10.1128/JB.00519-07. PMC 1951906. PMID 17586634 .
^ Gloe, A; Risch, N (1978年8月1日). 「バクテリオクロロフィルcs、Chloroflexus aurantiacus由来の新バクテリオクロロフィル」. Archives of Microbiology . 118 (2): 153–6. doi :10.1007/BF00415723. PMID 697505. S2CID 20011765.
^ 塚谷、祐介;山本春樹;溝口正；藤田裕一；民明仁（2013）「ヘリオバクテリウム・モデスティカルダムにおけるバクテリオクロロフィルgの生合成経路の完成：C8-エチリデン基の形成」。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - 生体エネルギー学。1827 (10): 1200 ～ 1204 年。土井：10.1016/j.bbabio.2013.06.007。PMID 23820336。
^ ab Chew, Aline Gomez Maqueo; Bryant, Donald A. (2007). 「細菌におけるクロロフィル生合成：構造的および機能的多様性の起源」Annual Review of Microbiology . 61 : 113–129. doi :10.1146/annurev.micro.61.080706.093242. PMID 17506685.
^ Willows, Robert D. (2003). 「プロトポルフィリンIXからのクロロフィルの生合成」. Natural Product Reports . 20 (6): 327–341. doi :10.1039/B110549N. PMID 12828371.
^ Battersby, Alan R. (2000). 「テトラピロール：生命の色素：ミレニアムレビュー」。Natural Product Reports . 17 (6): 507–526. doi :10.1039/B002635M. PMID 11152419.

[1] Niel, CB (1932). 「紫色および緑色硫黄細菌の形態と生理について」. Archiv für Mikrobiologie . 3 : 1–112. doi :10.1007/BF00454965. S2CID 19597530.

[Chloracidobacterium-2] Bryant DA, et al. (2007-07-27)、「Candidatus Chloracidobacterium thermophilum: 好気性光栄養性アシドバクテリウム」、Science、317 (5837): 523–526、Bibcode :2007Sci...317..523B、doi :10.1126/science.1143236、PMID 17656724、S2CID 20419870

[3] Vogl K, et al. (2012-08-10). 「バクテリオクロロフィル f: 「禁断のクロロフィル」を含むクロロソームの特性」. Front. Microbiol . 3 : 記事 298、ページ 1–12. doi : 10.3389/fmicb.2012.00298 . PMC 3415949. PMID 22908012 .

[Structures-4] Senge, Mathias O.; Smith, Kevin M. (2004). 「バクテリオクロロフィルの生合成と構造」無酸素光合成細菌光合成と呼吸の進歩第 2 巻 pp. 137–151. doi :10.1007/0-306-47954-0_8. ISBN 0-7923-3681-X。

[5] 原田次郎;柴田裕；三郷寺村；溝口正；木下祐介；山本健；民秋仁（2018）「緑色硫黄細菌クロロバキュラム・リムナエウムの野生型および変異細胞におけるバクテリオクロロフィルc、d、e、またはfからバクテリオクロロフィルaへの生体内エネルギー移動」。ケムフォトケム。2 (3): 190-195。土井：10.1002/cptc.201700164。

[6] Gomez Maqueo Chew, A; Frigaard, NU; Bryant, DA (2007 年 9 月). 「バクテリオクロロフィリド c C-8(2) および C-12(1) メチルトランスフェラーゼは Chlorobaculum tepidum の低光への適応に必須である」. Journal of Bacteriology . 189 (17): 6176–84. doi :10.1128/JB.00519-07. PMC 1951906. PMID 17586634 .

[7] Gloe, A; Risch, N (1978年8月1日). 「バクテリオクロロフィルcs、Chloroflexus aurantiacus由来の新バクテリオクロロフィル」. Archives of Microbiology . 118 (2): 153–6. doi :10.1007/BF00415723. PMID 697505. S2CID 20011765.

[8] 塚谷、祐介;山本春樹;溝口正；藤田裕一；民明仁（2013）「ヘリオバクテリウム・モデスティカルダムにおけるバクテリオクロロフィルgの生合成経路の完成：C8-エチリデン基の形成」。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - 生体エネルギー学。1827 (10): 1200 ～ 1204 年。土井：10.1016/j.bbabio.2013.06.007。PMID 23820336。

[Maqueo-9] Chew, Aline Gomez Maqueo; Bryant, Donald A. (2007). 「細菌におけるクロロフィル生合成：構造的および機能的多様性の起源」Annual Review of Microbiology . 61 : 113–129. doi :10.1146/annurev.micro.61.080706.093242. PMID 17506685.

[Review-10] Willows, Robert D. (2003). 「プロトポルフィリンIXからのクロロフィルの生合成」. Natural Product Reports . 20 (6): 327–341. doi :10.1039/B110549N. PMID 12828371.

[6-11] Battersby, Alan R. (2000). 「テトラピロール：生命の色素：ミレニアムレビュー」。Natural Product Reports . 17 (6): 507–526. doi :10.1039/B002635M. PMID 11152419.