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20 種類の標準アミノ酸のうち、ヒスチジン、フェニルアラニン、トリプトファン、チロシンは芳香族アミノ酸に分類されます。
特性と機能
光学特性
ヒスチジンを除く芳香族アミノ酸は、250 nmを超える紫外線を吸収し、これらの条件下で蛍光を発します。この特性は定量分析、特に溶液中のこれらのアミノ酸の濃度を決定する際に使用されます。 [1] [2]ほとんどのタンパク質は、チロシンとトリプトファンの存在により280 nmで吸収します。芳香族アミノ酸のうち、トリプトファンは最も高い吸光係数を持ち、その吸収極大は280 nmで発生します。チロシンの吸収極大は274 nmで発生します。[3]
タンパク質の構造と機能における役割
芳香族アミノ酸は多くのタンパク質の折り畳まれた構造を安定化させます。[4] [5]芳香族残基は主に球状タンパク質 のコア内に隔離されていますが、タンパク質表面上のタンパク質間またはタンパク質-リガンド相互作用界面 の重要な部分を構成していることもよくあります。
前駆体としての芳香族アミノ酸
芳香族アミノ酸は、重要な生化学物質の前駆体として働くことが多いです。
- ヒスチジンはヒスタミンの前駆体です。
- トリプトファンは5-ヒドロキシトリプトファンの原料であり、その後セロトニン、トリプタミン、オーキシン、キヌレニン、メラトニンの原料となる。[6]
- チロシンは、 L-ドーパ、ドーパミン、ノルエピネフリン（ノルアドレナリン）、エピネフリン（アドレナリン）、甲状腺ホルモン チロキシンの前駆体です。また、多くの生物においてオクトパミンやメラニンの前駆体でもあります。 [6]
- フェニルアラニンはチロシンの前駆体です。
生合成
シキミ酸経路
植物では、シキミ酸経路はまず、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファンの前駆体であるコリスミ酸の形成につながる。これらの芳香族アミノ酸は、サリチル酸やオーキシンなどのホルモンなど、植物の生物学的機能に不可欠な多くの二次代謝産物の前駆体である。この経路には、阻害剤によって制御できる酵素が含まれており、コリスミ酸の生成、ひいては生物の生物学的機能を停止させることができる。除草剤や抗生物質は、芳香族アミノ酸の生合成に関与するこれらの酵素を阻害することで、植物に対して有毒になるように作用する。[7]除草剤の一種であるグリホサートは、過剰な葉野菜の蓄積を制御するために使用される。葉野菜を破壊することに加えて、グリホサートは、必須芳香族アミノ酸の生合成を妨げる5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸合成酵素を特異的に阻害することで、宿主生物の腸内細菌叢の維持に容易に影響を与える可能性がある。この酵素が阻害されると、胃腸疾患や代謝性疾患などの障害を引き起こします。[8]
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栄養所要量
動物は食事から芳香族アミノ酸を摂取しますが、ほぼすべての植物と一部の微生物は、代謝コストのかかるシキミ酸経路を介して芳香族アミノ酸を合成する必要があります。ヒスチジン、フェニルアラニン、トリプトファンは、動物にとって必須アミノ酸です。これらは人体では合成されないため、食事から摂取する必要があります。チロシンは準必須アミノ酸であるため、動物はフェニルアラニンからのみ合成できます。フェニルケトン尿症は、フェニルアラニンを分解できない結果として起こる遺伝性疾患で、フェニルアラニン水酸化酵素の欠損が原因です。 食事中のトリプトファンの不足は、骨格の発育を阻害する可能性があります。[9]通常のタンパク質摂取から得られるレベルをはるかに超える芳香族アミノ酸の過剰摂取は高血圧につながる可能性があり、[10]健康な個人では長期間気づかれない可能性があります。さまざまなハーブやチョコレートなどの食品の使用は、モノアミン酸化酵素をさまざまな程度に阻害し、また一部の薬剤も原因となる可能性があります。チラミンなどの芳香族微量アミンは、末梢モノアミン小胞からノルエピネフリンを置換することがあり、モノアミン酸化酵素阻害剤(MAOI) を服用している人の場合、これは生命を脅かすほどに発生します。青色おむつ症候群は、体内のトリプトファン吸収不良によって引き起こされる 常染色体劣性疾患です。
参照
注記
参考文献
- ^ Möller M, Denicola A (2002-05-01). 「蛍光消光法によるタンパク質トリプトファンアクセシビリティの研究」.生化学および分子生物学教育. 30 (3): 175–178. doi : 10.1002/bmb.2002.494030030035 . ISSN 1539-3429. S2CID 42862291.
- ^ Schmid FX (2001 年 4 月)。「生体高分子: UV 可視分光法」(PDF)。生命科学百科事典。チチェスター: John Wiley & Sons Ltd。doi :10.1038 / npg.els.0003142。ISBN 0470016175。
- ^ 「Synergy HTマルチモードマイクロプレートリーダーでのUV蛍光を使用したペプチドおよびアミノ酸の定量 | 2003年4月18日」。www.biotek.com 。 2020年3月23日閲覧。
- ^ Xu, Qingping; Biancalana, Matthew; Grant, Joanna C.; Chiu, Hsiu-Ju; Jaroszewski, Lukasz; Knuth, Mark W.; Lesley, Scott A.; Godzik, Adam; Elsliger, Marc-André; Deacon, Ashley M.; Wilson, Ian A. (2019年9月). 「βヘアピンリピートから進化した単層βシートタンパク質の構造」.タンパク質科学. 28 (9): 1676–1689. doi :10.1002/pro.3683. ISSN 1469-896X. PMC 6699103 . PMID 31306512.
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- ^ Nielsen LN、Roager HM、Casas ME、Frandsen HL、Gosewinkel U、Bester K、他 (2018 年 2 月)。「グリホサートは、芳香族アミノ酸が十分に含まれているため、腸内環境における常在細菌群集構成に対する短期的な影響は限定的である」( PDF )。環境汚染。233 :364–376。doi : 10.1016/ j.envpol.2017.10.016。PMID 29096310 。
- ^ Moehn S、Pencharz PB、 Ball RO（2012年12月） 。 「動物の必要量研究から得られたトリプトファン欠乏症と 過剰症の症状に関する教訓」。The Journal of Nutrition。142（12）：2231S–2235S。doi ：10.3945/jn.112.159061。PMID 23077198。
- ^ テイムーリ F、アスガリ G、ミルミラン P、アジジ F (2018 年 1 月)。 「食事による芳香族アミノ酸の多量摂取は高血圧のリスクを増加させる」。米国高血圧学会の雑誌。12 (1): 25-33。土井：10.1016/j.jash.2017.11.004。PMID 29208471。
さらに読む
外部リンク
ウィキメディア・コモンズの芳香族アミノ酸に関連するメディア- 米国国立医学図書館医学件名標目表(MeSH)の芳香族アミノ酸