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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | α-エチルフェネチルアミン; α-エチルフェニルエチルアミン;ブタンフェナミン; B; AEPEA |
投与経路 | オーラル |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | 炭素10水素15窒素 |
| モル質量 | 149.237 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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フェニルイソブチルアミンは、 α-エチルフェネチルアミン、ブタンフェナミン、BまたはAEPEAとしても知られ、[1]フェネチルアミン系の覚醒剤 です。アンフェタミンの高級同族体であり、分子構造は側鎖のα位のメチル基がエチル基に置換されている点のみがアンフェタミンと異なります。
アンフェタミンと比較すると、フェニルイソブチルアミンはドーパミン作用が大幅に減少しており、代わりに選択的な ノルエピネフリン放出剤として作用する。[要出典]フェニルイソブチルアミンのデキストロ異性体は、ラットにおいてデキストロアンフェタミンの代替として部分的に使用される。[1]
「フェニルイソブチルアミン」は、イソブチルアミン自体に分岐鎖が含まれているため、実際には化学的な誤称です。このスタイルに従ったこのクラスの化合物の正しい名前は、「フェニルsecブチルアミン」です。
デリバティブ
フェニルイソブチルアミンの注目すべき誘導体としては、以下のものが 数多く知られています。
より長い α鎖を持つ追加の誘導体も存在し、例えば、ペンテドロン、MBDP、ペンチロン、MDPV、ヘキセドロン、およびメキセドロンなどがあります。
MDMAはセロトニン・ノルエピネフリン・ドーパミン放出剤（SNDRA）であるのに対し、MBDBは選択性の高い セロトニン・ノルエピネフリン放出剤（SNRA）であり、ノルエピネフリン放出よりもセロトニン放出を誘導する傾向が顕著である。[2] [3] [4] [5]
幻覚作用のあるフェネチルアミンやアンフェタミンのフェニルイソブチルアミン類似体、例えばMBDB（MDMAのα-エチル同族体）やアリアドネ（ DOMのα-エチル同族体）は、比較すると幻覚作用が大幅に減少または消失している。[6] [3] [7]このことは、α-メチルトリプタミン（αMT）とは対照的に非幻覚性のα-エチルトリプタミン（αΕT）にも当てはまる。[8] [2]特にアリアドネの場合、セロトニン5-HT 2A受容体を活性化する効力が低下したためである可能性がある。[6]
参考文献
- ^ ab Oberlender R, Nichols DE (1991). 「構造的変異と (+)-アンフェタミン様弁別刺激特性」. Pharmacol Biochem Behav . 38 (3): 581–586. doi :10.1016/0091-3057(91)90017-V. PMID 2068194. S2CID 19069907.
- ^ ab Oeri HE (2021年5月). 「エクスタシーを超えて：心理療法への応用が期待される3,4-メチレンジオキシメタンフェタミンの代替エンタクトゲン」J Psychopharmacol . 35 (5): 512–536. doi :10.1177/0269881120920420. PMC 8155739. PMID 32909493 .
- ^ ab Aerts LA、Mallaret M、Rigter H (2000 年 7 月)。「N-メチル-1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-ブタナミン (MBDB): その特性と起こりうるリスク」。Addict Biol . 5 (3): 269–282. doi :10.1111/j.1369-1600.2000.tb00191.x. PMID 20575841。
- ^ Nichols DE、Marona-Lewicka D、Huang X、 Johnson MP (1993)。「新しいセロトニン作動薬」。Drug Des Discov . 9 (3–4): 299–312。PMID 8400010。
- ^ 永井 史、野中 亮、佐藤 久、神村 功 (2007 年 3 月)。「非医療用向精神薬のラット脳におけるモノアミン神経伝達に対する影響」。Eur J Pharmacol . 559 (2–3): 132–137. doi :10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101。
- ^ ab Cunningham MJ、Bock HA、Serrano IC、Bechand B、Vidyadhara DJ、Bonniwell EM、Lankri D、Duggan P、Nazarova AL、Cao AB、Calkins MM、Khirsariya P、Hwu C、Katritch V、Chandra SS、McCorvy JD、Sames D (2023年1月)。「非幻覚性5-HT2A作動薬Ariadneおよび類似体の薬理学的メカニズム」ACS Chemical Neuroscience。14 ( 1 ): 119–135。doi : 10.1021 /acschemneuro.2c00597。PMC 10147382。PMID 36521179。
- ^ Clark MR、Shaw HE、Fantegrossi WE（2024年3月）。ポスター21：C57BL / 6および自閉症様BTBR T + Itpr3tf / JマウスにおけるMBDBとそのエナンチオマーの生体内特性評価（PDF）。第16回行動、生物学、化学：物質使用障害のトランスレーショナルリサーチ、テキサス州サンアントニオ、エンバシーランドマーク、2024年3月22〜24日。
- ^ Glennon RA 、 Dukat MG（2023年12月）。「α-エチルトリプタミン：忘れられた抗 うつ薬の論理的レビュー」ACS Pharmacology & Translational Science。6（12）：1780–1789。doi ：10.1021 / acsptsci.3c00139。PMC 10714429。PMID 38093842。