1,3-ベンゾジオキソリルブタナミン

1,3-ベンゾジオキソリルブタナミン
臨床データ
; 投与経路	オーラル
法的地位
法的地位	DE : Anlage I (許可された科学的な使用のみ); 英国：クラスA; 米国：スケジュールI/II薬物の類似物;
識別子
	IUPAC名 1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)ブタン-2-アミン;
CAS番号	107447-03-0 ; 塩酸: 42542-07-4 ;
パブケム CID	129870;
ケムスパイダー	114963;
ユニ	CM58WOT28Y; HCl: RFD67T622Z ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30910325;
化学および物理データ
式	C11H15NO2の
モル質量	193.246 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
融点	159～161℃（318～322℉）
	笑顔 CCC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)N;
	InChI InChI=1S/C11H15NO2/c1-2-9(12)5-8-3-4-10-11(6-8)14-7-13-10/h3-4,6,9H,2,5, 7,12H2,1H3; キー:VHMRXGAIDDCGDU-UHFFFAOYSA-N;
	（確認する）

1,3-ベンゾジオキソリルブタナミン（3,4-メチレンジオキシブタンフェナミン、MDB、BDB、J、3,4-メチレンジオキシ-α-エチルフェネチルアミンとも呼ばれる）は、フェネチルアミン、アンフェタミン、フェニルイソブチルアミンファミリーのエンタクトゲン性薬物である。^[1]^[2]これは、MDPEAおよびMDAのα-エチル類似体であり、α-エチルフェネチルアミンのメチレンジオキシ類似体である。

BDBは、アレクサンダー・シュルギンによって初めて合成されました。彼の著書「PiHKAL」では、投与量の範囲は150～230 mg、持続時間は4～8時間と記載されています。^{[3] BDBは、}エンタクトジェニックでMDMAのような効果を生み出します。BDBは心地よく多幸感を与えますが、かなり鎮静作用もあり、刺激効果がないため、他の同様の薬物よりも楽しさが少ないと感じる使用者もいます。BDBに関連するその他の副作用には、眼振やめまいがあります。BDBの薬理学的特性、代謝、毒性に関するデータはほとんどありません。

動物実験や逸話的な報告によると、BDB は、メチル化された姉妹化合物であるメチルベンゾジオキシルブタナミン (MBDB; 「エデン」、「メチル-J」) よりもわずかに強力なセロトニン放出剤です。[4] しかし、これは、メチレンジオキシメタンフェタミン( MDMA ;「エクスタシー」、「^アダム」、「エンパシー」、「モリー」、「E」、「X」、「XTC」) 錠剤に見られる N - アルキル化類似体 MBDB およびエチルベンゾジオキシルブタナミン (EBDB; 「エチル-J」) の代謝物としてより一般的に知られています。[ 5 ] [ ⁶^] BDB 自体は「エクスタシー」として販売されているという報告はありませんが、「エクスタシー」使用者の尿分析によると、この薬物はストリートドラッグとして登場した可能性がありますが、尿検査で陽性となった BDB が BDB 自体の摂取によるものか、単に MBDB の代謝物によるものかは不明です。^[7]

法的地位

1,3-ベンゾジオキソリルブタンアミンはドイツでは違法です ( Anlage I )

参照

1-(4-メチルフェニル)-2-アミノブタン

参考文献

^ Shulgin A、Shulgin A (1991 年 9 月)。PiHKAL: A Chemical Love Story。カリフォルニア州バークレー: Transform Press。ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628.
^ Bronson ME, Jiang W, DeRuiter J, Clark CR (1995). 「Nexus、カチノン、BDB、およびMDAの行動比較」.薬理学、生化学、および行動. 51 (2–3): 473–5. doi :10.1016/0091-3057(95)00013-m. PMID 7667371. S2CID 32246652.
^ PiHKALのJエントリ
^ Bronson ME, Jiang W, DeRuiter J, Clark CR (1995). 「BDB とそのモノメチルおよびジメチル誘導体の構造活性相関」.薬理学、生化学、行動. 51 (2–3): 477–9. doi :10.1016/0091-3057(95)00012-l. PMID 7667372. S2CID 25332862.
^ Kintz P (1997). 「単回経口投与後の尿、唾液、汗中へのMBDBおよびBDBの排泄」Journal of Analytical Toxicology . 21 (7): 570–5. doi : 10.1093/jat/21.7.570 . PMID 9399128.
^ Garofano L、Santoro M、Patri P、Guidugli F、Bollani T、Favretto D、Traldi P (1998)。「広く流通しているストリートドラッグであるN-メチル-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-2-ブタナミンとN-エチル-3,4-メチレンジオキシアンフェタミンの特性評価のためのイオントラップ質量分析」。Rapid Communications in Mass Spectrometry。12 ( 12 ): 779–82。doi :10.1002/(SICI)1097-0231(19980630)12:12<779::AID-RCM233>3.0.CO;2- Q。PMID 9650303 。
^ Kronstrand R (1996年10月). 「薬物使用者の尿中におけるN-メチル-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-2-ブタナミン(MBDB)の同定」Journal of Analytical Toxicology . 20 (6): 512–6. doi : 10.1093/jat/20.6.512 . PMID 8889691.

[1] Shulgin A、Shulgin A (1991 年 9 月)。PiHKAL: A Chemical Love Story。カリフォルニア州バークレー: Transform Press。ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628.

[2] Bronson ME, Jiang W, DeRuiter J, Clark CR (1995). 「Nexus、カチノン、BDB、およびMDAの行動比較」.薬理学、生化学、および行動. 51 (2–3): 473–5. doi :10.1016/0091-3057(95)00013-m. PMID 7667371. S2CID 32246652.

[3] PiHKALのJエントリ

[4] Bronson ME, Jiang W, DeRuiter J, Clark CR (1995). 「BDB とそのモノメチルおよびジメチル誘導体の構造活性相関」.薬理学、生化学、行動. 51 (2–3): 477–9. doi :10.1016/0091-3057(95)00012-l. PMID 7667372. S2CID 25332862.

[5] Kintz P (1997). 「単回経口投与後の尿、唾液、汗中へのMBDBおよびBDBの排泄」Journal of Analytical Toxicology . 21 (7): 570–5. doi : 10.1093/jat/21.7.570 . PMID 9399128.

[6] Garofano L、Santoro M、Patri P、Guidugli F、Bollani T、Favretto D、Traldi P (1998)。「広く流通しているストリートドラッグであるN-メチル-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-2-ブタナミンとN-エチル-3,4-メチレンジオキシアンフェタミンの特性評価のためのイオントラップ質量分析」。Rapid Communications in Mass Spectrometry。12 ( 12 ): 779–82。doi :10.1002/(SICI)1097-0231(19980630)12:12<779::AID-RCM233>3.0.CO;2- Q。PMID 9650303 。

[7] Kronstrand R (1996年10月). 「薬物使用者の尿中におけるN-メチル-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-2-ブタナミン(MBDB)の同定」Journal of Analytical Toxicology . 20 (6): 512–6. doi : 10.1093/jat/20.6.512 . PMID 8889691.