ブチロン

ブチロン
臨床データ
; 投与経路	経口、静脈内、吸入
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	DE : Anlage II (認可取引のみ、処方不可); 英国：クラスB; 米国：スケジュールI; ポーランド、ノルウェー、日本、イスラエル、フィンランドでは違法;
薬物動態データ
代謝	肝臓
排泄	腎臓
識別子
	IUPAC名 1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-(メチルアミノ)ブタン-1-オン;
CAS番号	802575-11-7;
パブケム CID	56843046;
ケムスパイダー	21073070;
ユニ	言語;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００１０２４６５１;
化学および物理データ
式	Ｃ１２Ｈ１５ＮＯ３
モル質量	221.256 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCC(C(=O)C1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC;
	InChI InChI=1S/C12H15NO3/c1-3-9(13-2)12(14)8-4-5-10-11(6-8)16-7-15-10/h4-6,9,13H、 3,7H2,1-2H3; キー:CGKQZIULZRXRRJ-UHFFFAOYSA-N;

ブチロンは、 β-ケト-N-メチルベンゾジオキソリルブタナミン（βk-MBDB）としても知られ、フェネチルアミン、アンフェタミン、フェニルイソブチルアミン、およびカチノンファミリーのエンタクトゲン、幻覚剤、および刺激性の向精神薬です。これは、 MBDBのβ-ケト（置換カチノン）類似体であり、ブフェドロンの置換メチレンジオキシフェネチルアミン類似体です。

歴史

ブチロンは、ケッペ、ルートヴィヒ、ツァイルによって初めて合成され、1967年の論文で言及されています。2005年にデザイナードラッグとして販売されるまで、学術界の無名の製品のままでした。^{[1]ブチロンは、}MBDBと MDMA （「エクスタシー」）の関係と同じ関係をメチロンと共有しています。この化学物質に関する正式な研究は、2009年に初めて行われ、メチロンなどの関連薬物と同様に代謝されることが示されました。^[2]

合成

ブチロンは、以下の経路で実験室で合成できる。ジクロロメタンに溶解した3,4-メチレンジオキシブチロフェノンを臭素に反応させて3′,4′-メチレンジオキシ-2-ブロモブチロフェノンを得る。この生成物をジクロロメタンに溶解し、メチルアミン（40%）水溶液に加えた。次にHClを加えた。水層を除去し、重炭酸ナトリウムを使用してアルカリ性にした。アミンの抽出にはエーテルを使用した。ブチロンを得るために、エーテルとHCl溶液を一滴加えた。^[3]

代謝

図に示すように、bk-MBDB には 3 つの主要な代謝経路があります。脱メチル化とそれに続く O-メチル化の結果、bk-MBDB はヒトの尿中で 4-OH-3-MeO および 3-OH-4-MeO 代謝物に代謝されます。2 番目の経路は、β-ケトン還元による β-ケトン還元代謝物です。3 番目の経路は、N-脱アルキル化による N-脱アルキル代謝物です。最初の 2 つの経路は、経路 3 よりも多く発生します。最も一般的な代謝物は 4-OH-3-MeO 代謝物です。ヒドロキシル基を含む代謝物は、尿中に抱合体として排泄されます。^[4]

作用機序

ブチロンはMDMAやメチロンと同様の作用を持ち、細胞外モノアミン濃度の上昇を引き起こします。^[5]^[6]^[3]

以下の表は、ノルエピネフリン、ドーパミン、セロトニン受容体のそれぞれに対する半最大阻害濃度と半最大有効濃度を示しています。^[7]

麻薬禁止法

中国

2015年10月現在、ブチロンは中国で規制物質となっている。^[8]

フィンランド

「消費者市場から禁止される向精神物質に関する政府法令」に規定されている。^[9]

スウェーデン

スウェーデン議会は、 2010年2月1日付けで、スウェーデンにおける麻薬としてブチロンをスケジュールI（「通常医療用途のない物質、植物材料および菌類」）に追加し、医薬品庁が発行した規則LVFS 2022:48にブチロン、1-（1,3-ベンゾジオキソール-5-イル）-2-（メチルアミノ）ブタン-1-オンとして記載した。^[10]

アメリカ合衆国

ブチロンは、米国の規制物質法に基づくスケジュール I の規制物質でもあります。

参照

参考文献

^ 内山直、木倉・花尻R、川原直、合田Y (2008年10月)。「2006年度に購入された製品から検出されたデザイナー成分のNMRを中心とした分析」薬学雑誌。128 (10): 1499–1505。土井：10.1248/yakushi.128.1499。PMID 18827471。
^ Zaitsu K, Katagi M, Kamata HT, Kamata T, Shima N, Miki A, et al. (2009年7月). 「ヒト尿中の新デザイナードラッグbk-MBDBおよびbk-MDEAの代謝物の測定」. Forensic Science International . 188 (1–3): 131–139. doi :10.1016/j.forsciint.2009.04.001. PMID 19406592.
^ ab ロペス＝アルナウ R、マルティネス＝クレメンテ J、プビル D、エスクベド E、カマラサ J (2012 年 9 月)。「3 つの精神刺激薬カチノン誘導体、ブチロン、メフェドロン、メチロンの比較神経薬理学」。英国薬理学ジャーナル。167 (2): 407–420。土井：10.1111/j.1476-5381.2012.01998.x。PMC 3481047。PMID 22509960。
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^ Saha K, Li Y, Holy M, Lehner KR, Bukhari MO, Partilla JS, et al. (2019年3月). 「合成カチノンであるブチロンとペンチロンは、ドーパミントランスポーターブロッカーとして作用するが、5-HTトランスポーター基質として作用する刺激剤である」. Psychopharmacology . 236 (3): 953–962. doi :10.1007/s00213-018-5075-5. PMC 6476708. PMID 30345459 .
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^ https://finlex.fi/fi/laki/ajantasa/2014/20141130
^ クリスティーナ・レンジマルク・オーカーマン (2022年7月29日)。「Föreskrifter (HSLF-FS 2022:48) om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 2011:10) om förteckningar över narkotika」 (スウェーデン語)。 LVFS。

外部リンク

Erowid βk-MBDB ボールト
Erowid βk-MBDB 体験ボールト

[1] 内山直、木倉・花尻R、川原直、合田Y (2008年10月)。「2006年度に購入された製品から検出されたデザイナー成分のNMRを中心とした分析」薬学雑誌。128 (10): 1499–1505。土井：10.1248/yakushi.128.1499。PMID 18827471。

[pmid19406592-2] Zaitsu K, Katagi M, Kamata HT, Kamata T, Shima N, Miki A, et al. (2009年7月). 「ヒト尿中の新デザイナードラッグbk-MBDBおよびbk-MDEAの代謝物の測定」. Forensic Science International . 188 (1–3): 131–139. doi :10.1016/j.forsciint.2009.04.001. PMID 19406592.

[López-3] ロペス＝アルナウ R、マルティネス＝クレメンテ J、プビル D、エスクベド E、カマラサ J (2012 年 9 月)。「3 つの精神刺激薬カチノン誘導体、ブチロン、メフェドロン、メチロンの比較神経薬理学」。英国薬理学ジャーナル。167 (2): 407–420。土井：10.1111/j.1476-5381.2012.01998.x。PMC 3481047。PMID 22509960。

[4] ^ Prosser JM、Nelson LS（2012年3月） 。「バスソルトの毒性学：合成カチノンのレビュー」。Journal of Medical Toxicology。8（1）：33–42。doi ： 10.1007 / s13181-011-0193 -z。PMC 3550219。PMID 22108839。

[5] Eshleman AJ、Wolfrum KM、Hatfield MG、Johnson RA、Murphy KV、Janowsky A (2013 年 6 月)。「置換メトカチノンはトランスポーターと受容体の相互作用が異なる」。生化学 薬理学。85 ( 12 ): 1803–1815。doi :10.1016/j.bcp.2013.04.004。PMC 3692398。PMID 23583454。

[pmid30345459-6] Saha K, Li Y, Holy M, Lehner KR, Bukhari MO, Partilla JS, et al. (2019年3月). 「合成カチノンであるブチロンとペンチロンは、ドーパミントランスポーターブロッカーとして作用するが、5-HTトランスポーター基質として作用する刺激剤である」. Psychopharmacology . 236 (3): 953–962. doi :10.1007/s00213-018-5075-5. PMC 6476708. PMID 30345459 .

[7] ^ Simmler LD、Buser TA、 Donzelli M、Schramm Y、Dieu LH、Huwyler J、他 (2013 年 1 月)。「in vitro でのデザイナーカチノンの薬理学的特徴付け」。British Journal of Pharmacology。168 ( 2): 458–470。doi :10.1111 / j.1476-5381.2012.02145.x。PMC 3572571。PMID 22897747。

[8] 「印刊《非药用麻醉薬品および精神薬品列管法》の通知」（中国語）。中国食品医薬品局。 2015 年 9 月 27 日。2015 年 10 月 1 日のオリジナルからアーカイブ。2015 年10 月 1 日に取得。

[9] ttps://finlex.fi/fi/laki/ajantasa/2014/20141130

[10] クリスティーナ・レンジマルク・オーカーマン (2022年7月29日)。「Föreskrifter (HSLF-FS 2022:48) om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 2011:10) om förteckningar över narkotika」 (スウェーデン語)。 LVFS。