3-HO-PCP

3-HO-PCP
臨床データ
その他の名前	3-ヒドロキシフェンシクリジン; 3-OH-PCP; PCP-3-OH
法的地位
法的地位	CA :スケジュール I; DE : NpSG (産業および科学用途のみ); 英国：クラスB; スウェーデンとスイスでは違法;
識別子
	IUPAC名 3-[1-(ピペリジン-1-イル)シクロヘキシル]フェノール;
CAS番号	79787-43-2 79295-51-5 (塩酸塩) ; ;
パブケム CID	133277;
ケムスパイダー	117583;
ユニ	V886QLHNA6;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID20229918;
化学および物理データ
式	C 17 H 25 N O
モル質量	259.393 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 c1cc(cc(c1)O)C2(CCCCC2)N3CCCCC3;
	InChI InChI=1S/C17H25NO/c19-16-9-7-8-15(14-16)17(10-3-1-4-11-17)18-12-5-2-6-13-18/ h7-9,14,19H,1-6,10-13H2; キー:AMSXTZUCNOKUEN-UHFFFAOYSA-N;

3-ヒドロキシフェンシクリジン（3-HO-PCP）は、フェンシクリジン（PCP）に関連するアリールシクロヘキシルアミン類の解離剤であり、オンラインでデザイナードラッグとして販売されている。^[1]^[2]

薬理学

3-HO-PCPは、ジゾシルピン（MK-801）部位を介してNMDA受容体の高親和性非競合的拮抗薬として作用する（ _Ki = 30 nM）。^[1]^[3]この部位に対する親和性はPCPよりもはるかに高い（Ki ₌ 250 nM、比較のため8倍の差）。^[3]この薬剤は、動物実験対象においてμ-オピオイド受容体（MOR）（Ki _{= 39～60 nM）}^[1]^[3]^[4]^[5] κ-オピオイド受容体（KOR）（Ki ₌ 140 nM）^[4]およびシグマ σ ₁ 受容体（Ki ₌ 42 nM、IC ₅₀ = 19 nM）^[4]^[6]^[7]^[8]に対しても高い親和性を示すが、δ-オピオイド受容体（Ki ₌ 2,300 nM）に対する親和性は低い。^[4] 3-HO-PCPのオピオイド受容体に対する高い親和性は、アリールシクロヘキシルアミンの中では独特であり、MOR（Ki = 11,000～26,000 nM、282～433倍の差）および他のオピオイド受容体（KORではKi = 4,100 nM、DORでは73,000 nM）に対する親和性が非常に低いPCPとは対照_的で_ある。^[3]^[4]

3-HO-PCPはヒトにおいてPCPの代謝物である可能性があるという仮説が立てられたが、これが事実であるという証拠はない。^[9]^{[10] 3-HO-PCPは}3-MeO-PCPの代謝物である。^[11]

化学

3-HO-PCPはアリールシクロヘキシルアミンである。^[1] 3-HO-PCPの近縁化合物には、PCP、 3-MeO-PCP、4-MeO-PCP、3-MeO-PCMoがあり、やや遠縁ではケタミン、メトキシケタミン、3-MeO-PCE、メトキセタミン、ジメタミンがある。^[1]

歴史

3-HO-PCPは、1999年に「ジョン・Q・ビーグル」という偽名の化学者によってThe Hiveの投稿で言及されました。^[1] 3-HO-PCPの精神活性効果は、2009年に研究用化学物質として利用可能になる前から、ブルーライトユーザーによって説明されていました。^[1]

社会と文化

法的地位

2012年10月18日、英国の薬物乱用に関する諮問委員会はメトキセタミンに関する報告書を発表し、「メトキセタミンの害は薬物乱用法（1971年）のクラスBに相当する」と述べたが、同法は害に基づいて薬物を分類していない。報告書はさらに、MXEのすべての類似体もクラスB薬物になるべきであると提案し、3-HO-PCPを含む既存および未研究のアリールシクロヘキサミンの両方を対象とする包括的な条項を提案した。^[12]

3-HO-PCPはスウェーデン^[13]^{[14]とスイス}^[15]では禁止されている。

参照

参考文献

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[13] “Elva nya ämnen klassas som narkotika eller hälsofarlig vara” [11 の新しい物質は麻薬または危険物に分類される] (スウェーデン語)。 Folkhälsomyndigheten。 2018年6月28日。

[14] “Förordning (1992:1554) om kontroll av narkotika” [麻薬の管理に関する条例 (1992:1554)]。Riksdagsförvaltningen (スウェーデン語)。

[15] 「Verordnung des EDI vom 30. Mai 2011 über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel、Psychotropen Stoffe、Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien (Betäubungsmittelverzeichnisverordnung、BetmVV-EDI)」[2011 年 5 月 30 日の EDI 条例麻薬、向精神薬、前駆体および補助化学物質のリスト (麻薬リスト条例、BetmVV-EDI)] (ドイツ語)。連邦参議院。