4-MeO-PCP

4-MeO-PCP
臨床データ
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	CA :スケジュール I; DE : NpSG (産業および科学用途のみ); 英国：クラスB;
識別子
	IUPAC名 1-[1-(4-メトキシフェニル)シクロヘキシル]ピペリジン;
CAS番号	2201-35-6 91164-58-8 (塩酸塩) ; ;
パブケム CID	15100753;
ケムスパイダー	10526416 ;
ユニ	型番;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40176450;
化学および物理データ
式	C 18 H 27 N O
モル質量	273.420 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 COc1ccc(cc1)C2(CCCCC2)N3CCCCC3;
	InChI InChI=1S/C18H27NO/c1-20-17-10-8-16(9-11-17)18(12-4-2-5-13-18)19-14-6-3-7-15-19/h8-11H,2-7,12-15H2,1H3 ; キー:MUZGGFNYVLGUFS-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

4-メトキシフェンシクリジン（メトキシジン、4-MeO-PCP）は、研究用化学物質としてオンラインで販売されている解離性麻酔薬です。4-MeO-PCPの合成は、1965年にパーク・デイビスの医薬品化学者ビクター・マドックスによって初めて報告されました。^[1] 1999年にジョン・Q・ビーグルという偽名の化学者が発表したレビューでは、4-MeO-PCPのヒトに対する効力はPCPに比べて低いと示唆され、2年後ビーグルは4-MeO-PCPの合成と質的効果の詳細な説明を発表し、4-MeO-PCPの効力はPCPの70%であると述べました。^[1] 4-MeO-PCPはオンラインで販売された最初のアリールシクロヘキシルアミン研究用化学物質であり、2008年後半にCBAYという名前で取引する会社によって導入され、 3-MeO-PCPやメトキセタミンなどのいくつかの関連化合物が続きました。^[1]^{[2] 4-MeO-PCPはPCPよりも}NMDA受容体への親和性が低く、ケタミンよりも親和性が高く、経口投与ではケタミンと同様の用量範囲で有効であり、望ましい効果を得るために100 mgを超える用量を必要とするユーザーもいます。^[1]^{[3]ユーザーは有効用量に大幅な違いがあると報告していますが、これらの不一致は、}グレーマーケットで販売されたサンプルに未反応のPCCやその他の不純物が含まれていることで部分的に説明できます。^[1] 4-MeO-PCPのKi値は _、 NMDA受容体に対して404nM 、ノルエピネフリントランスポーターに対して713nM _、セロトニントランスポーターに対して844nM 、 σ1 受容体に対して296nM 、σ2 受容体に対して _143nMである。^[3]

4-MeO-PCP塩酸塩は、融点が181～182℃の白色結晶固体である^[4]。

副作用

4-MeO-PCPは4-HO-MET、ベンラファキシン、オランザピン、ロラゼパム、ヒドロキシジンとの併用で死亡例が発生している。^[5]

合法性

2012年10月18日、英国の薬物乱用に関する諮問委員会はメトキセタミンに関する報告書を発表し、「メトキセタミンの害は薬物乱用法（1971年）のクラスBに相当する」と述べたが、同法は害に基づいて薬物を分類していない。報告書はさらに、MXEのすべての類似体もクラスB薬物になるべきであると提案し、4-MeO-PCPを含む既存および未研究のアリールシクロヘキサミンの両方を対象とする包括的な条項を提案した。^[6]

スウェーデンの公衆衛生機関は2014年11月10日に4-MeO-PCPを有害物質に分類することを提案した。^[7]

チリの薬物法（別名Ley 20000）^[8]によれば、PCPのエステルとエーテルはすべて違法です。4-MeO-PCPはPCPのエーテルであるため、違法です。

参照

参考文献

^ abcde Morris H、 Wallach J (2014)。「PCPからMXEへ：解離性薬物の非医療的使用に関する包括的レビュー」。薬物検査と分析。6 （7–8）：614–632。doi ：10.1002/dta.1620。PMID 24678061 。
^ King LA (2009 年 5 月 6 ～ 8 日)。「これから登場する新薬 - どのようなもので、どのように検出するのか?」EMCDDA カンファレンス。リスボン。
^ ab Roth BL, Gibbons S, Arunotayanun W, Huang XP, Setola V, Treble R, Iversen L (2013). 「ケタミン類似体メトキセタミンとフェンシクリジンの3-および4-メトキシ類似体はグルタミン酸NMDA受容体に対する高親和性かつ選択的なリガンドである」. PLOS ONE . 8 (3): e59334. Bibcode : 2013PLoSO ...859334R. doi : 10.1371/journal.pone.0059334 . PMC 3602154. PMID 23527166.
^ Wallach J、De Paoli G、Adejare A、Brandt SD (2013)。「1-(1-フェニルシクロヘキシル)ピペリジン (PCP) および 1-(1-フェニルシクロヘキシル)ピロリジン (PCPy) 類似体の調製と分析特性」。薬物検査および分析。6 (7–8): 633–650。doi :10.1002/dta.1468。PMID 23554350 。
^ McIntyre IM、Trochta A、Gary RD、Storey A、Corneal J、Schaber B（2015年8月）。「2つの新規幻覚剤、4-メトキシフェンシクリジンと4-ヒドロキシ-N-メチル-N-エチルトリプタミンに関連する死亡例」。Journal of Analytical Toxicology。39（9）：751–755。doi ：10.1093/jat/ bkv089。PMID 26265285 。
^ 「メトキセタミン報告書 (2012)」(PDF)。薬物乱用諮問委員会 (ACMD)。英国内務省。2012 年 10 月 18 日。14 ページ。2012 年 10 月22 日閲覧。
^ “Cannabinoider föreslås bli klassade som hälsofarlig vara” [カンナビノイドは健康被害として分類されることが提案されている]。Folkhälsomyndigheten [公衆衛生局] (スウェーデン語) 。2015 年6 月 29 日に取得。
^ “Sustituye La Ley No. 19.366, Que Sanciona el Trafico Ilicito de Estupefacientes y Sustancias Sicotropicas” [麻薬および向精神薬の違法取引を制裁する代替法第 19,366 号]。Bibloteca Del Congreso Nacional [国立図書館] (スペイン語)。 2015 年 10 月 22 日。2018 年2 月 6 日に取得。

[Morris-1] Morris H、 Wallach J (2014)。「PCPからMXEへ：解離性薬物の非医療的使用に関する包括的レビュー」。薬物検査と分析。6 （7–8）：614–632。doi ：10.1002/dta.1620。PMID 24678061 。

[2] King LA (2009 年 5 月 6 ～ 8 日)。「これから登場する新薬 - どのようなもので、どのように検出するのか?」EMCDDA カンファレンス。リスボン。

[Roth-3] Roth BL, Gibbons S, Arunotayanun W, Huang XP, Setola V, Treble R, Iversen L (2013). 「ケタミン類似体メトキセタミンとフェンシクリジンの3-および4-メトキシ類似体はグルタミン酸NMDA受容体に対する高親和性かつ選択的なリガンドである」. PLOS ONE . 8 (3): e59334. Bibcode : 2013PLoSO ...859334R. doi : 10.1371/journal.pone.0059334 . PMC 3602154. PMID 23527166.

[PMID23554350-4] Wallach J、De Paoli G、Adejare A、Brandt SD (2013)。「1-(1-フェニルシクロヘキシル)ピペリジン (PCP) および 1-(1-フェニルシクロヘキシル)ピロリジン (PCPy) 類似体の調製と分析特性」。薬物検査および分析。6 (7–8): 633–650。doi :10.1002/dta.1468。PMID 23554350 。

[5] McIntyre IM、Trochta A、Gary RD、Storey A、Corneal J、Schaber B（2015年8月）。「2つの新規幻覚剤、4-メトキシフェンシクリジンと4-ヒドロキシ-N-メチル-N-エチルトリプタミンに関連する死亡例」。Journal of Analytical Toxicology。39（9）：751–755。doi ：10.1093/jat/ bkv089。PMID 26265285 。

[ACMD_MXE_report-6] 「メトキセタミン報告書 (2012)」(PDF)。薬物乱用諮問委員会 (ACMD)。英国内務省。2012 年 10 月 18 日。14 ページ。2012 年 10 月22 日閲覧。

[7] “Cannabinoider föreslås bli klassade som hälsofarlig vara” [カンナビノイドは健康被害として分類されることが提案されている]。Folkhälsomyndigheten [公衆衛生局] (スウェーデン語) 。2015 年6 月 29 日に取得。

[8] “Sustituye La Ley No. 19.366, Que Sanciona el Trafico Ilicito de Estupefacientes y Sustancias Sicotropicas” [麻薬および向精神薬の違法取引を制裁する代替法第 19,366 号]。Bibloteca Del Congreso Nacional [国立図書館] (スペイン語)。 2015 年 10 月 22 日。2018 年2 月 6 日に取得。