1-ヘキサノール

ヘキシルアルコール

名前
推奨されるIUPAC名 ヘキサン-1-オール[1]
その他の名前 アミルカルビノール
識別子
CAS番号	111-27-3 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	969167
チェビ	チェビ:87393
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 はい
ケムスパイダー	7812 はい
ECHA 情報カード	100.003.503
EC番号	203-852-3
メッシュ	1-ヘキサノール
パブケム CID	8103
RTECS番号	MQ4025000
ユニ	6CP2QER8GS はい
国連番号	2282
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8021931
InChI InChI=1S/C6H14O/c1-2-3-4-5-6-7/h7H,2-6H2,1H3 はい キー: ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N はい
笑顔 CCCCCCO
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ14Ｏ​​​​
モル質量	102.177 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	0.82 g cm −3（20℃）[2]
融点	−45 °C (−49 °F; 228 K) [2]
沸点	157 °C (315 °F; 430 K) [2]
水への溶解度	5.9 g/L（20℃）[2]
ログP	1.858
蒸気圧	100 Pa（25.6 °C時）
屈折率( n D )	1.4178 (20℃)
熱化学
熱容量 ( C )	243.2 JK −1モル−1
標準モル エントロピー ( S ⦵ 298 )	287.4 JK −1モル−1
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−377.5 kJ モル−1
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298）	−3.98437 MJ モル−1
危険
GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 2 0
引火点	59 °C (138 °F; 332 K)
自然発火 温度	293 °C (559 °F; 566 K)
安全データシート（SDS）	1084 の
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 はい 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

1-ヘキサノール（IUPAC 名ヘキサン-1-オール）は、6 つの炭素鎖を持ち、縮合構造式が CH ₃ (CH ₂ ) _{5 OH である有機}アルコールです。この無色の液体は水にわずかに溶けますが、ジエチルエーテルおよびエタノールとは混和します。1-ヘキサノールには、 2-ヘキサノールと3-ヘキサノールという 2 つの直鎖異性体があり、どちらもヒドロキシル基の位置が異なります。多くの異性体アルコールの化学式は C ₆ H ₁₃ OH です。これは香水業界で使用されています。

ヘキサノールは、トリエチルアルミニウムを用いたエチレンのオリゴマー化と、それに続くアルキルアルミニウム生成物の酸化によって工業的に生産される。^[3] 理想的な合成法は以下の通りである。

Al(C ₂ H ₅ ) ₃ + 6C ₂ H ₄ → Al(C ₆ H ₁₃ ) ₃

アルミン(C ₆ H ₁₃ ) ₃ + 1+1 ⁄ 2 O ₂ + 3H ₂ O → 3HOC ₆ H ₁₃ + Al(OH) ₃

このプロセスでは、蒸留によって分離されるさまざまなオリゴマーが生成されます。

別の製造方法としては、1-ペンテンのヒドロホルミル化と、それに続く生成アルデヒドの水素化が挙げられる。この方法は、可塑剤の前駆体である異性体C ₆ -アルコールの混合物を製造するために産業界で実践されている。^[3]

原理的には、1-ヘキセンはヒドロホウ素化（テトラヒドロフラン中のジボラン、続いて過酸化水素と水酸化ナトリウムで処理） によって1-ヘキサノールに変換できます。

この方法は、実験室での合成には有益で有用であるが、エチレンから安価な 1-ヘキサノールが市販されているため、実用的ではない。

1-ヘキサノールは、刈りたての草の香りの成分であると考えられています。 ミツバチのコシェフニコフ腺から放出される警戒フェロモンには、1-ヘキサノールが含まれています。また、イチゴの香りにも一部関与しています。

• もう一つの揮発性有機化合物であるシス-3-ヘキセナールも、刈りたての芝の臭いの原因であると考えられています。

• 国際化学物質安全性カード 1084