1-ヘキセン

1-ヘキセン
	1-ヘキセン
名前
	推奨されるIUPAC名ヘキサ-1-エン
	その他の名前ヘキセン、ヘキシレン、ブチルエチレン
識別子
CAS番号	592-41-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:24579 ;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	11109 ;
ECHA 情報カード	100.008.868
EC番号	209-753-1;
パブケム CID	11597;
RTECS番号	MP6670000;
ユニ	B38ZZ8C206;
国連番号	2370
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4025402;
	InChI InChI=1S/C6H12/c1-3-5-6-4-2/h3H,1,4-6H2,2H3 キー: LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H12/c1-3-5-6-4-2/h3H,1,4-6H2,2H3 キー: LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYAY;
	笑顔 C=CCCCC; CCCCC=C;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ12
モル質量	84.162 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	0.673グラム/ cm3
融点	−139.8 °C (−219.6 °F; 133.3 K)
沸点	63 °C (145 °F; 336 K)
水への溶解度	不溶性
粘度	0.51 cP (0.51 mPa・s) 28℃
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H225、H304、H319
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P264、P280、P301+P310、P303+P361+P353、P305+P351+P338、P331、P337+P313、P370+P378、P403+P235、P405、P501
安全データシート（SDS）	外部MSDS
補足データページ
	1-ヘキセン（データページ）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

1-ヘキセン（ヘキサ-1-エン）は、化学式 C ₆ H _12の有機化合物です。これは、業界では高級オレフィンおよびアルファオレフィンとして分類されるアルケンです。後者の用語は、二重結合がアルファ（一次）位置にあることを意味し、化合物に高い反応性と有用な化学的性質を与えます。1-ヘキセンは、工業的に重要な直鎖アルファオレフィンです。無色の液体です。

生産

1-ヘキセンは、一般的に2つの方法で製造されています。(i)エチレンのオリゴマー化によるフルレンジプロセスと(ii)オンパーパステクノロジーです。小規模で商業的に使用されている1-ヘキセンのマイナーな製造方法は、ヘキサノールの脱水です。1970年代以前は、1-ヘキセンはワックスの熱分解によっても製造されていました。直鎖内部ヘキセンは、直鎖パラフィンの塩素化/脱塩化水素によって製造されました。^[1]

「エチレンオリゴマー化」は、エチレン分子を結合して、偶数の炭素原子を持つさまざまな鎖長の線状アルファオレフィンを生成します。このアプローチにより、アルファオレフィンの分布または「フルレンジ」が得られます。シェルの高級オレフィンプロセス(SHOP) はこのアプローチを採用しています。LindeとSABICは、エチレンのオリゴマー化を使用して 21 パーセントの 1-ヘキセンを生成する α-SABLIN 技術を開発しました。CP Chemicals と Innovene もフルレンジプロセスを持っています。通常、1-ヘキセン含有量は、エチル (Innovene) プロセスでは約 20 パーセントの分布ですが、CP Chemicals とIdemitsuプロセスでは分布がわずか 12 パーセントです。

エチレン三量化を用いた1-ヘキセンの意図的な製造法は、2003年にシェブロン・フィリップス社によって初めてカタールで導入された。2番目の工場はサウジアラビアで2011年に開始される予定で、3番目は米国で2014年に計画されている。^[2]サソルプロセスも1-ヘキセンの意図的な製造法と考えられている。サソルは石炭由来の合成ガスから燃料を作るためにフィッシャー・トロプシュ合成を商業的に採用している。この合成法では、前述の燃料ストリームから1-ヘキセンを回収するが、初期の1-ヘキセン濃度カットは狭い蒸留で60%になる可能性があり、残りはビニリデン、直鎖および分岐内部オレフィン、直鎖および分岐パラフィン、アルコール、アルデヒド、カルボン酸、芳香族化合物である。均一系触媒によるエチレンの三量化が実証されている。^[3]代替の意図的な製造法は、Lummus Technology社によって報告されている。^[4]

アプリケーション

1-ヘキセンの主な用途は、ポリエチレンの製造における共モノマーとしてです。高密度ポリエチレン(HDPE) と直鎖低密度ポリエチレン(LLDPE) では、それぞれ約 2～4% と 8～10% の共モノマーが使用されます。

1-ヘキセンのもう一つの重要な用途は、ヒドロホルミル化（オキソ合成）による直鎖アルデヒドヘプタナールの生産です。ヘプタナールは短鎖脂肪酸ヘプタン酸またはアルコールヘプタノールに変換できます。

この化学物質は香料、香水、染料、樹脂の合成に使用されます。

危険

1-ヘキセンは、液体および蒸気の状態では可燃性が高く、飲み込んで気道に入ると致命的となる可能性があるため、危険であると考えられています。

1-ヘキセンは広く使用されているため、さまざまな廃棄物の流れを通じて環境に放出される可能性があります。この物質は水生生物に対して有毒です。^[5]

参考文献

^ ラピン、ジョージ（編集者）、アルファオレフィンアプリケーションハンドブック、マルセルデッカー社、ISBN 978-0-8247-7895-8
^ (2010年10月18日) シェブロン・フィリップス・ケミカル、世界規模の1-ヘキセン工場の計画を発表 2014年11月29日アーカイブ、Wayback Machine Plastinfo、プラスチック業界ディレクトリ、2011年9月30日閲覧
^ David S. McGuinness、Peter Wasserscheid、Wilhelm Keim、David Morgan、John T. Dixon、Annette Bollmann、Hulisani Maumela、Fiona Hess、および Ulli Englert「初の Cr(III)−SNS 錯体とエチレンから 1-ヘキセンへの三量化のための高効率触媒としてのその使用」J. Am. Chem. Soc.、2003 年、第 125 巻、pp 5272–5273。doi : 10.1021/ja034752f。
^ 「より良い決断を下すには、全体像を把握する必要がある」。
^ 「1-ヘキセン」。PubChem。国立衛生研究所。 2019年1月21日閲覧。

外部リンク

化学データベース、1-ヘキセン^{[永久リンク切れ‍ ]}

[1] ラピン、ジョージ（編集者）、アルファオレフィンアプリケーションハンドブック、マルセルデッカー社、ISBN 978-0-8247-7895-8

[2] (2010年10月18日) シェブロン・フィリップス・ケミカル、世界規模の1-ヘキセン工場の計画を発表 2014年11月29日アーカイブ、Wayback Machine Plastinfo、プラスチック業界ディレクトリ、2011年9月30日閲覧

[3] David S. McGuinness、Peter Wasserscheid、Wilhelm Keim、David Morgan、John T. Dixon、Annette Bollmann、Hulisani Maumela、Fiona Hess、および Ulli Englert「初の Cr(III)−SNS 錯体とエチレンから 1-ヘキセンへの三量化のための高効率触媒としてのその使用」J. Am. Chem. Soc.、2003 年、第 125 巻、pp 5272–5273。doi : 10.1021/ja034752f。

[4] 「より良い決断を下すには、全体像を把握する必要がある」。

[5] 「1-ヘキセン」。PubChem。国立衛生研究所。 2019年1月21日閲覧。