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ゼアラレノン（ZEN ）は、RALおよびF-2マイコトキシンとしても知られ、一部のフザリウム属およびジベレラ属菌によって産生される強力なエストロゲン代謝物です。 [ 1 ]特に、ゼアラレノンが最初に検出された真菌種であるジベレラ・ゼアエは、無性生殖/アナモルフ期にフザリウム・グラミネアルムとして知られています。[ 2 ]いくつかのフザリウム属菌は、家畜および家禽生産者にとって非常に懸念される毒性物質、すなわちデオキシニバレノール、T-2毒素、HT-2毒素、ジアセトキシシルペノール（DAS）、およびゼアラレノンを産生します。特に、ZENはFusarium graminearum、Fusarium culmorum、Fusarium cerealis、Fusarium equiseti [ 3 ]、Fusarium verticillioides [ 4 ]、およびFusarium incarnatumによって産生されます。ゼアラレノンは、エストロゲン受容体に結合する主要な毒素であり、特に豚において不妊、流産、またはその他の繁殖障害を引き起こします。[ 4 ]汚染されたサンプルでは、ZENがデオキシニバレノールとともに検出されることが多く、その毒性は他の毒素の存在と合わせて考慮する必要があります。[ 5 ]
ゼアラレノンは耐熱性があり、トウモロコシ、大麦、オート麦、小麦、米、ソルガムなど、世界中の多くの穀物作物に見られます。[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]その生成は、気温が高く、空気湿度が20%以上のときに増加します。[ 4 ]環境のpHも毒素の生成に影響を与えます。気温が15 ℃まで下がっても、アルカリ性土壌ではZENの生成が維持されます。フザリウム菌の 好適温度である25 ℃から30 ℃の範囲では、中性pHで最大の毒素生成が得られます。 [ 9 ]
ゼアラレノンは、古典的なエストロゲン受容体に対する作用に加えて、 GPER （GPR30）のアゴニストとしても作用することがわかっています。[ 8 ]
ゼアラレノンは白色の結晶性固体で、分子式は C 18 H 22 O 5、分子量は 318.364 g/mol です。レゾル環酸ラクトンです。長波長紫外線 (UV) (360 nm) で励起すると青緑色の蛍光を発し、短波長紫外線 (260 nm) で励起するとより強い緑色の蛍光を発します。[ 4 ]メタノール中では、UV 吸収極大は 236 (e = 29,700)、274 (e = 13,909)、316 nm (e = 6,020) にあります。エタノール中では、 314 nm での照射と 450 nm での発光で最大の蛍光を発します。水への溶解度は約 0.002 g/100 mL です。ヘキサンにはわずかに溶け、ベンゼン、アセトニトリル、塩化メチレン、メタノール、エタノール、アセトンには徐々に溶けやすくなります。また、水性アルカリ溶液にも溶解する。
天然に存在する異性体であるトランス-ゼアラレノン（トランス-ZEN）は、紫外線照射によってシス-ゼアラレノン（シス-ZEN）に変換される。[ 10 ]
ゼアラレノンは、動物ではα-ゼアラレノール（α-Zel）または（α-Zol）、β-ゼアラレノール（β-Zel）または（β-Zol）、α-ゼアララノール（α-Zal）、β-ゼアララノール（β-Zal）、およびゼアララノン（ZAN）に代謝変換される。[ 9 ] [ 11 ]これらの代謝産物の相対的な組成は種によって異なる。ブタ、ウシ、アヒルでは、α-Zelが主要な形態として検出される。[ 12 ] [ 13 ] [ 4 ]ヒトでは、尿サンプル中にα-Zelとβ-Zelの両方が見られ、β型が優勢である。[ 14 ] ニワトリではβ-Zelが主要な形態であり、植物細胞では代謝産物であるゼラレノン-14-O-β-グルコシドが検出されている。[ 4 ]さらに、動物の臓器では、これらの代謝産物はさらに修飾されて、ゼアラレノン-14-グルクロニド（ZEN-14GlcA）、α-ゼアラレノール-グルクロニド（α-Zel-14G）、およびβ-ゼアラレノール-グルクロニド（β-Zel-14G）が生成される。[ 15 ]
ゼアラレノンはヒトの皮膚を透過する可能性がある。[ 16 ]しかし、通常の農業環境や居住環境で皮膚接触した後、重大なホルモン作用は予想されない。
ゼアラレノンの構造はエストロゲンに似ており、α-ゼアラレノールはエストロゲン受容体により高い親和性で結合する一方、β-ゼアラレノールの親和性は親化合物とα-ゼアラレノールの結合親和性の両方よりも低い。[ 4 ]このことから、ZENとその代謝物はキセノエストロゲンとして特定される。[ 3 ]食事を通してヒトや家畜がZENに曝露されると、いくつかの性機能障害や性器の発達の変化が生じるため、健康上の懸念が生じる。[ 17 ] [ 18 ]世界のさまざまな地域で、ZENに慢性的に曝露された女児の思春期早発症の信頼できる症例報告がある。[ 19 ]マウスでは、ZENの摂取は、精子と卵子の減少、DNAの二本鎖切断の増加、DNA修復機構の活性化、それに続く胚発生の障害と関連しており、子孫の生存率を低下させた。[ 11 ]
他のマイコトキシンと同様に、ゼアラレノンの食品サンプルのサンプリングは、検査対象の貨物を代表するサンプルを得るために実施する必要があります。一般的に使用される抽出溶媒は、メタノール、アセトニトリル、または酢酸エチルの水溶液混合物であり、その後、食品および使用する検出方法に応じて、さまざまな精製手順が実行されます。薄層クロマトグラフィー（TLC）法と高速液体クロマトグラフィー（HPLC）法が一般的に使用されます。ゼアラレノンのTLC法は次のとおりです。順相シリカゲルプレート、溶出液：90%ジクロロメタン、10% v/vアセトン。または逆相C18シリカプレート、溶出液：90% v/vメタノール、10%水。ゼアラレノンは、UV下で紛れもない青色の発光を示します。[ 1 ] HPLCだけでは不十分であり、偽陽性の結果が出ることがよくあります。現在では、HPLC- MS/MS分析を用いてゼアラレノンの定量および存在確認が行われている。
通常、代表サンプルは粉砕および均質化され、数グラムがアセトニトリル/水混合物による抽出に使用されます。この手順は、複雑な食品マトリックスや動物組織からマイコトキシンや農薬などの低分子を迅速かつ効果的に抽出する、広く使用されているQuEChERS法です。測定ステップは、液体クロマトグラフィー質量分析法(LC-MS/MS) に依存しています。[ 15 ]高価な機器を必要とせずに ZEA を分析するもう 1 つのアプローチは、生物発光性のGaussiaルシフェラーゼを融合させた、ZEA に特異的に結合できる 1 つのタンパク質を持つ特異的なペプチド模倣体を開発することです。 [ 20 ]
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