嘔吐毒素

嘔吐毒素
名前
	IUPAC名 3α,7α,15-トリヒドロキシ-12,13-エポキシトリコテカ-9-エン-8-オン
	体系的なIUPAC名 (2 R ,2′ S ,3 R ,5 R ,5a R ,6 S ,9a R )-3,8-ジヒドロキシ-5a-(ヒドロキシメチル)-5,6-ジメチルスピロ[[2,5]メタノ[1]ベンゾキセピン-10,2′-オキシラン]-7(6 H )-オン
	その他の名前 ; デオキシニバレノール（DON）; 嘔吐毒素
識別子
CAS番号	51481-10-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:10022;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	36584 ;
ECHA 情報カード	100.129.971
ケッグ	C09747 ;
パブケム CID	40024;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3020382;
	InChI InChI=1S/C15H20O6/c1-7-3-9-14(5-16,11(19)10(7)18)13(2)4-8(17)12(21-9)15(13) 6-20-15/h3,8-9,11-12,16-17,19H,4-6H2,1-2H3/t8-,9-,11-,12-,13-,14-,15+ /m1/s1 キー: LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGSA-N ; InChI=1/C15H20O6/c1-7-3-9-14(5-16,11(19)10(7)18)13(2)4-8(17)12(21-9)15(13) 6-20-15/h3,8-9,11-12,16-17,19H,4-6H2,1-2H3/t8-,9-,11-,12-,13-,14-,15+ /m1/s1 キー: LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGBF;
	笑顔 CC1=C[C@H]2O[C@@H]3[C@H](O)C[C@]([C@]2([C@H](O)C1=O)CO)([C@]13OC1)C;
プロパティ
化学式	Ｃ15Ｈ20Ｏ6
モル質量	296.319 グラムモル−1
関連化合物
関連化合物	ニバレノール
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ボミトキシンはデオキシニバレノール( DON )としても知られ、B 型トリコテセン、エポキシセスキテルペノイドです。このマイコトキシンは主に小麦、大麦、オート麦、ライ麦、トウモロコシなどの穀物に含まれ、イネ、モロコシ、ライ小麦にもまれに含まれます。デオキシニバレノールの発生は主にFusarium graminearum ( Gibberella zeae ) とF. culmorumに関連しており、どちらも小麦の赤かび病やトウモロコシのジベレラまたは赤かび病を引き起こす重要な植物病原体です。赤かび病の発生は開花期 (開花期) の水分と強く関連しており、降雨量よりも降雨時期が最も重要な要因です。しかし、収穫期に向けて水分量が増えると、毒素の浸出により小麦粒中の嘔吐毒素の量が減少することが分かっています。^{[1]さらに、デオキシニバレノール含有量は、栽培品種の}フザリウム属に対する感受性、前作、耕作方法、殺菌剤の使用によって大きく左右されます。^[2]ノルウェーでは、降雨量が多いため、穀物に豊富に含まれています。 ^[3]

F. graminearum は、25 °C の温度で水分活性が0.88 を超えると最適に成長します。F . culmorum は、21 °C の温度で水分活性が 0.87 を超えると最適に成長します。2 つの種の地理的分布は温度に関係しているようで、F. graminearumは温暖な気候でより一般的に見られる種です。デオキシニバレノールは、人間と家畜の両方における真菌中毒症の発生に関係していると考えられています。

作用機序

嘔吐毒素は、タンパク質合成の強力な阻害剤であるマイコトキシン（トリコテセン）の一種である。^[4]嘔吐毒素にさらされると、脳はアミノ酸トリプトファンの取り込みを減少させ、その結果、セロトニンの合成も減少する。セロトニン濃度の低下は、DONや他のトリコテセンの食欲不振効果の原因であると考えられている。消化管の刺激も食物摂取量の減少に関与している可能性があり、また、食事を拒否する雌豚に見られる食道周囲胃潰瘍の発生率の高さも部分的に説明できる。ヒトでは、DONは広範囲にグルクロン酸抱合され、尿から排泄される。^[5]

食べ物の中で

穀物や飼料に形成される他のトリコテセン系マイコトキシンと比較すると、嘔吐毒素は比較的軽度です。飼料摂取量の減少とそれに伴う生産性の低下は、家畜生産者が遭遇する可能性のある嘔吐毒素毒性の唯一の症状です。この嘔吐毒素に対する反応は、中枢神経系を通じて発生するようです。

人間の食品: 嘔吐毒素は、アフラトキシンとは異なり、発がん性物質として知られていません。嘔吐毒素を含む穀物を大量に摂取しないと、人間に急性毒性を及ぼすことはありません。現在、低用量の曝露による慢性的な影響は不明です。米国食品医薬品局は、嘔吐毒素の制限レベルを 1 ppm (百万分の一)に設定しています。 ^[^要出典^]
ペット動物: 犬と猫は、穀物および穀物副産物の含有量が 5 ppm に制限され、穀物は食事の 40% を超えてはなりません。
家畜および農場動物: 動物および家畜の場合、推奨レベルを超える量の餌を与えると、嘔吐毒素によって食欲不振や体重増加不良が起こります。家禽、反芻肉、生後 4 か月以上の肥育牛に対する制限は 10 ppm に設定されています。原材料は動物の食事の 50% を超えてはなりません。乳牛の飼料制限は 2 ppm に設定されています。

生合成

参考文献

^ Gautam, P. および Dill-Macky, R. 2012. 水分、宿主遺伝子、および Fusarium graminearum 分離株が春小麦における Fusarium 斑点病の発症およびトリコテセン蓄積に与える影響。マイコトキシン研究 28 (1) doi :10.1007/s12550-011-0115-6 [1]
^ Beyer M, Klix MB, Klink H, Verreet JA (2006): 前作、耕起、栽培品種、トリアゾール系殺菌剤が小麦穀物のデオキシニバレノール含有量に与える影響の定量化 - レビュー。植物病害防護ジャーナル 113: 241–246. [2]
^ 「アーカイブコピー」（PDF）。 2016年3月3日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2015年3月29日閲覧。{{cite web}}: CS1 maint: アーカイブされたコピーをタイトルとして (リンク)
^ Pestka, James J. (2010年8月27日). 「デオキシニバレノール：作用機序、ヒトへの暴露、および毒性学的関連性」. Archives of Toxicology . 84 (9): 663– 679. Bibcode :2010ArTox..84..663P. doi :10.1007/s00204-010-0579-8. PMID 20798930. S2CID 36072340.
^ Warth, Benedikt; Sulyok, Michael; Berthiller, Franz; Schuhmacher, Rainer; Krska, Rudolf (2013 年 6 月)。「フザリウム菌のマイコトキシンであるデオキシニバレノールとゼアラレノンのヒト代謝に関する新たな知見」。Toxicology Letters . 220 (1): 88– 94. doi : 10.1016/j.toxlet.2013.04.012 . PMID 23623764。

外部リンク

嘔吐毒素に関する包括的なレビュー
動物飼料の微生物学 2013-06-12ウェイバックマシンにアーカイブ

[1] Gautam, P. および Dill-Macky, R. 2012. 水分、宿主遺伝子、および Fusarium graminearum 分離株が春小麦における Fusarium 斑点病の発症およびトリコテセン蓄積に与える影響。マイコトキシン研究 28 (1) doi :10.1007/s12550-011-0115-6 [1]

[2] Beyer M, Klix MB, Klink H, Verreet JA (2006): 前作、耕起、栽培品種、トリアゾール系殺菌剤が小麦穀物のデオキシニバレノール含有量に与える影響の定量化 - レビュー。植物病害防護ジャーナル 113: 241–246. [2]

[3] 「アーカイブコピー」（PDF）。 2016年3月3日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2015年3月29日閲覧。{{cite web}}: CS1 maint: アーカイブされたコピーをタイトルとして (リンク)

[4] Pestka, James J. (2010年8月27日). 「デオキシニバレノール：作用機序、ヒトへの暴露、および毒性学的関連性」. Archives of Toxicology . 84 (9): 663– 679. Bibcode :2010ArTox..84..663P. doi :10.1007/s00204-010-0579-8. PMID 20798930. S2CID 36072340.

[5] Warth, Benedikt; Sulyok, Michael; Berthiller, Franz; Schuhmacher, Rainer; Krska, Rudolf (2013 年 6 月)。「フザリウム菌のマイコトキシンであるデオキシニバレノールとゼアラレノンのヒト代謝に関する新たな知見」。Toxicology Letters . 220 (1): 88– 94. doi : 10.1016/j.toxlet.2013.04.012 . PMID 23623764。