エクゴニン

エクゴニン
	エクゴニンの半骨格式
	エクゴニン分子の球棒モデル
名前
	IUPAC名 3β-ヒドロキシトロパン-2β-カルボン酸
	体系的なIUPAC名 (1 R ,2 R ,3 S ,5 S )-3-ヒドロキシ-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-カルボン酸
識別子
CAS番号	481-37-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:4743;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	82586 ;
ドラッグバンク	DB01525 ;
ECHA 情報カード	100.006.879
EC番号	207-565-4;
ケッグ	C10858;
パブケム CID	91460;
ユニ	DX2E9E17AV ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID701019899 DTXSID20881252、DTXSID701019899;
	InChI InChI=1S/C9H15NO3/c1-10-5-2-3-6(10)8(9(12)13)7(11)4-5/h5-8,11H,2-4H2,1H3,(H,12,13)/t5-,6+,7-,8+/m0/s1 キー: PHMBVCPLDPDESM-FKSUSPILSA-N ; InChI=1/C9H15NO3/c1-10-5-2-3-6(10)8(9(12)13)7(11)4-5/h5-8,11H,2-4H2,1H3,(H,12,13)/t5-,6+,7-,8+/m0/s1 キー: PHMBVCPLDPDESM-FKSUSPILBM;
	笑顔 O=C(O)[C@H]1[C@@H](O)C[C@H]2N(C)[C@@H]1CC2;
プロパティ
化学式	Ｃ9Ｈ15ＮＯ3
モル質量	185.223 グラムモル−1
密度	1.293±0.06 g/ cm3
融点	198～199 °C (388～390 °F; 471～472 K) (水和物)
薬理学
法的地位	AU : S9 (禁止物質); BR : クラス F1 (禁止麻薬); CA :スケジュール I; 英国：規制薬物; 米国：スケジュール II;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

エクゴニン（トロパン誘導体）は、コカの葉に自然に含まれるトロパンアルカロイドです。コカインと構造的に密接な関係があり、代謝物と前駆体の両方であるため、多くの管轄区域で規制物質となっています。エクゴニン自体の前駆体として使用できる一部の物質も同様です。

構造的には、エクゴニンは窒素架橋を持つシクロヘプタン誘導体である。コカインを酸またはアルカリで加水分解して得られ、水分子1個で結晶化し、結晶は198～199℃で融解する。左旋性であり、アルカリで加熱すると右旋性のイソエクゴニンとなる。^[1]

これは第三級塩基であり、酸とアルコールの性質を持つ。トロピンに対応するカルボン酸であり、酸化するとトロピンと同じ生成物を生成し、五塩化リンで処理すると無水エクゴニン、C ₉ H ₁₃ NO ₂に変換され、これを塩酸で280℃に加熱すると二酸化炭素が除去され、トロピジン、C ₈ H ₁₃ Nが生成される。 ^[1]

参照

参考文献

^チザム1911より。

この記事には、現在パブリックドメインとなっている出版物のテキストが組み込まれています: ヒュー・チザム編 (1911)。「エクゴニン」。ブリタニカ百科事典。第 8 巻 (第 11 版)。ケンブリッジ大学出版局。p. 870。

[FOOTNOTEChisholm1911-1] チザム1911より。