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| 名前 | |
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| IUPAC名
ウリジン[1]
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| 体系的なIUPAC名
1-[(2 R ,3 R ,4 S ,5 R )-3,4-ジヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]ピリミジン-2,4(1 H ,3 H )-ジオン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.370 |
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| メッシュ | ウリジン |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ９Ｈ１２Ｎ２Ｏ６ | |
| モル質量 | 244.20 |
| 外観 | 固体 |
| 密度 | .99308g/ cm3 |
| 融点 | 167.2 °C (333.0 °F; 440.3 K) |
| ログP | -1.98 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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ウリジン（記号 UまたはUrd）は、 β-N 1 -グリコシド結合を介してリボース環（より具体的にはリボフラノース）に結合したウラシルを含むグリコシル化ピリミジン類似体です。この類似体は、核酸を構成する5 つの標準ヌクレオシドの 1 つで、他の 3 つはアデノシン、チミジン、シチジン、グアノシンです。5 つのヌクレオシドは通常、それぞれ U、A、dT、C、G と略されます。ただし、チミジンは、ウリジンに見られるリボフラノース環ではなく 2'-デオキシリボフラノース部分を含むため、より一般的には「dT」（「d」は「デオキシ」を表す）と表記されます。これは、チミジンがデオキシリボ核酸（DNA）に含まれ、通常リボ核酸（RNA）には含まれていないためです。逆に、ウリジンは RNA には存在しますが、DNA には存在しません。残りの 3 つのヌクレオシドは、RNA と DNA の両方に存在します。RNA では A、C、G と表され、DNA では dA、dC、dG と表されます。
生合成
ウリジンは、オロチジル酸脱炭酸酵素によって触媒されるオロチジル酸の脱炭酸によるデノボ合成によって、ウリジン一リン酸（ウリジル酸）として自然界で広く生産されている。オロチジル酸はオロチン酸から生成され、ピリミジンホスホリボシルトランスフェラーゼによって5-ホスホリボシル-1-ピロリン酸（PRPP）と結合してオロチジル酸が形成される。PRPPは、さらなるリン酸化によってリボース-5-リン酸から生成され、反応を前進させるエネルギー分子として機能し、一方オロチン酸はカルバモイルリン酸とアスパラギン酸から数段階で生成される。[2]
食事源
ウリジンは、必要に応じて人体で生成されるため、非必須栄養素とみなされており、特定の用途のために研究されてきたものの、サプリメントの摂取は一般的に推奨されていません。[3]
RNA の形でウリジンを含む食品をいくつか以下に示します。この形態のウリジンは、事実上、生体利用可能ではないと主張されているが、「1981年にイェール大学医学部のハンシュマッハー研究所で示されたように、肝臓と消化管で破壊され、摂取した食物が血中ウリジン濃度を上昇させることが確実に示されたことはこれまでなかった」。これは山本ら[5]によって否定されており、ビール摂取後30分で血漿ウリジン濃度は1.8倍に上昇しており、少なくとも矛盾したデータがあることを示唆している。一方、エタノール自体（ビールに含まれる）はウリジン濃度を上昇させ、山本らの研究におけるウリジン濃度の上昇を説明できるかもしれない。[6] 母乳または市販の乳児用調合乳を摂取している乳児では、ウリジンは一リン酸UMPとして存在し[7] 、生体利用可能であり[8]、消化管から循環に入ることができる。トラクト[要出典]
- ヤギと羊の乳および乳製品
- サトウキビ抽出物[9]
- トマト（乾燥重量1kgあたりウリジン0.5～1.0g）[10]
- ビール酵母（乾燥重量でウリジン1.7%）[11] [12]
- ビール[13]
- ブロッコリー[11]
- 内臓肉（肝臓、膵臓など）[11]
RNAを多く含む食品を摂取すると、血中のプリン（アデニンとグアノシン）濃度が高くなる可能性があります。プリン濃度が高いと尿酸の生成が増加し、痛風などの症状を悪化させたり、痛風を引き起こしたりする可能性があります。[14]
ハーバード大学の研究者らは、魚、クルミ、糖蜜、テンサイなどの食品に含まれるオメガ3脂肪酸とウリジンという2つの物質が、抗うつ薬と同じくらい効果的にラットのうつ病を予防したと報告している。「ラットにウリジンとオメガ3脂肪酸の組み合わせを与えると、ラットに標準的な抗うつ薬を与えた場合と区別がつかない即効性があった」と、この研究の筆頭著者でマクリーン行動遺伝学研究所所長のウィリアム・カーレゾン氏は述べた。[15] [16]
ガラクトース解糖
ウリジンはガラクトースの解糖経路で役割を果たします。[17]ガラクトースを代謝する異化プロセスはありません。そのため、ガラクトースはグルコースに変換され、一般的なグルコース経路で代謝されます。入ってきたガラクトースがガラクトース 1-リン酸(Gal-1-P)に変換されると、ウリジン二リン酸(UDP)に結合したグルコース分子であるUDP-グルコースとの反応に関与します。このプロセスは、ガラクトース-1-リン酸ウリジルトランスフェラーゼという酵素によって触媒され、UDP をガラクトース分子に転移します。最終結果は UDP-ガラクトースとグルコース-1-リン酸です。このプロセスは、ガラクトースの適切な解糖を可能にするために継続されます。
参照
参考文献
- ^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 1422。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ Berg JM、Tymoczko JL、Stryer L. (2002)。「セクション 25.1 デノボ合成では、ピリミジン環は重炭酸塩、アスパラギン酸、グルタミンから組み立てられます」。生化学 (第 5 版)。WH Freeman。
{{cite book}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ George M. Kapalka (2009)。子どもと青少年のための栄養療法とハーブ療法：ハンドブック。Academic Press。ISBN 9780080958019。
- ^ Gasser T 、Moyer JD、Handschumacher RE (1981)。「ラット肝臓における循環ウリジンの新しいシングルパス交換」。サイエンス。213 ( 4509): 777–8。Bibcode : 1981Sci ...213..777G。doi :10.1126/science.7256279。PMID 7256279。
- ^山本 孝文、森脇 勇、高橋 誠、堤 善治、加藤 孝文、福地 正治、羽田 哲也 (2002)。「ビールのウリジンおよびプリン塩基の血漿濃度に対する影響」。代謝：臨床および実験。51 (10): 1317–23。doi :10.1053/meta.2002.34041。PMID 12370853 。
- ^ 山本 孝文、森脇 勇、高橋 誠、山北 淳、堤 哲也、大畑 秀、広石 功、中野 孝文、東野 功 (1997)。「エタノールとフルクトースの血漿ウリジン塩基とプリン塩基に対する影響」。代謝：臨床と実験。46 (5): 544–7。doi :10.1016/s0026-0495(97)90192-x。PMID 9160822 。
- ^ Wurtman R (2014年4月23日). 「シナプス形成に影響を与える栄養素の組み合わせ」.栄養素. 6 (4): 1701–1710. doi : 10.3390 /nu6041701 . PMC 4011061. PMID 24763080.
- ^ Carver JD (2003). 「乳児用調製粉乳の栄養改良の進歩」.アメリカ臨床栄養学誌. 77 (6): 1550S–1554S. doi : 10.1093/ajcn/77.6.1550S . PMID 12812153.
- ^ Thebody.com
- ^ Hidalgo A, Pompei C, Galli A, Cazzola S (2004年12月22日). 「トマト製品の乳酸菌汚染の指標としてのウラシル」(PDF) . Journal of Agricultural and Food Chemistry . 53 (2): 349–355. doi :10.1021/jf0486489. PMID 15656671. 2011年10月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。
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- ^ 山本 孝文、森脇 勇、高橋 誠、堤 哲也、加藤 孝文、福地 正治、羽田 哲也 (2002 年 10 月)。「ビールのウリジンおよびプリン塩基の血漿濃度に対する影響」。Metab Clin Exp . 51 (10): 1317–23. doi :10.1053/meta.2002.34041. PMID 12370853。
- ^ 「痛風、高尿酸血症、慢性腎臓病」全米腎臓財団。2015年12月24日。 2017年11月24日閲覧。
- ^ 「食品成分は抗うつ剤と同等の効果があるかもしれない」ハーバード・ガゼット2005年2月10日2018年4月9日閲覧。
- ^ Carlezon WA、Mague SD、Parow AM、Stoll AL、Cohen BM、Renshaw PF (2005 年 2 月)。「ラットにおけるウリジンとオメガ 3 脂肪酸の抗うつ効果は、併用治療によって増強される」。Biol Psychiatry。57 ( 4 ) : 343–50。doi :10.1016/ j.biopsych.2004.11.038。PMID 15705349。S2CID 1834258 。
- ^ Stryer、Berg、Tymoczko (2002)。「セクション 16.1 解糖は多くの生物におけるエネルギー変換経路である」。生化学(第 5 版)。ニューヨーク: WH Freeman。