ウリジン一リン酸

ウリジン一リン酸
名前
	IUPAC名 [(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(2,4-ジオキソピリミジン-1-イル)-3,4-ジヒドロキシオキソラン-2-イル]メチル二水素リン酸
	その他の名前ウリジル酸; ウリジン 5'-一リン酸; 5'-ウリジル酸; ウリジン 5'-リン酸; ウリジンリン酸; 5'-UMP; ウリジン 5'-リン酸
識別子
CAS番号	58-97-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	5808 ;
ECHA 情報カード	100.000.371
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	5125;
メッシュ	ウリジン+一リン酸
パブケム CID	6030;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40861596 DTXSID20883211、DTXSID40861596;
	InChI InChI=1S/C9H13N2O9P/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16) ,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8 -/m1/s1 キー: DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESISA-N ; InChI=1/C9H13N2O9P/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16, 17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8- /m1/s1 キー: DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESIBD;
	笑顔 c1cn(c(=O)[nH]c1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)O)O)O;
プロパティ
化学式	C 9 H 13 N 2 O 9 P
モル質量	324.182 グラムモル−1
融点	202 °C (396 °F; 475 K) (分解)
水への溶解度	メタノールでも良好
酸性度（p Ka）	1.0、6.4、9.5
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ウリジン一リン酸（UMP ）は、 5'-ウリジル酸（共役塩基 ウリジル酸塩）としても知られ、RNAのモノマーとして使用されるヌクレオチドである。これは、リン酸とヌクレオシドウリジンとのエステルである。UMPは、リン酸基、ペントース糖リボース、および核酸塩基ウラシルで構成されているため、リボヌクレオチド一リン酸である。置換基またはラジカルとしての名称は、接頭辞ウリジリル-の形をとる。デオキシ型はdUMPと略される。UMPの共有結合（例えば、アデニル酸転移酵素などのタンパク質への）は、ウリジリル化（またはウリジル化と呼ばれることもある）と呼ばれる。 ^[2]

生合成

ウリジン一リン酸は、オロチジン5'-一リン酸（オロチジル酸）から、オロチジル酸脱炭酸酵素によって触媒される脱炭酸反応で生成されます。触媒がない場合、脱炭酸反応は非常に遅くなります（平均して7800万年に1回発生すると推定されています）。適切に触媒されると、反応は1秒間に1回発生し、10の¹⁷倍に増加します。^[3]

ヒトでは、オロチジル酸脱炭酸酵素の機能はUMP合成酵素というタンパク質によって担われます。^[4] UMP合成酵素の欠陥は、代謝障害であるオロチ酸尿症を引き起こす可能性があります。

動物の知能への影響

ある研究では、ウリジン一リン酸、コリン、ドコサヘキサエン酸（DHA）の組み合わせを与えられたスナネズミは、サプリメントを与えなかったスナネズミよりも迷路走行のパフォーマンスが大幅に向上したことが判明し、認知機能の向上を示唆しています。^[5]

食品中

脳研究では、ウリジン一リン酸がウリジンの便利な送達化合物として使用されています。^[6] ウリジンはこの化合物の有効成分です。ウリジンは多くの食品に存在し、主にRNAの形で存在します。非リン酸化ウリジンは、肝臓と胃腸管でほぼ完全に異化されるため、初回通過代謝を超えて生物学的に利用可能ではありません。^[7]

参照

参考文献

^ ab Lide M, Lide DR (1998). CRC 化学物理ハンドブック(87 版). CRC プレス. pp. 3–56. ISBN 978-0-8493-0594-8。
^ Voet D、Voet JG、Pratt CW (2008)。生化学の基礎（第3版）。John Wiley & Sons。
^ バーグ J、ティモツコ JL、ストリヤ L (2006)。生化学(第 6 版)。サンフランシスコ：WHフリーマン。ISBN 0-7167-8724-5。
^ Winkler JK、Suttle DP （1988年7月）。「遺伝性オロチン酸尿症線維芽細胞におけるUMP合成酵素遺伝子とmRNA構造の解析」。American Journal of Human Genetics。43（1）：86–94。PMC 1715274。PMID 2837086 。
^ Holguin S、Martinez J、Chow C、Wurtman R (2008 年 11 月)。「食事中のウリジンは 、ジャービルに DHA を投与することで得られる学習および記憶の改善を促進する」。FASEBジャーナル。22 ( 11): 3938–46。doi : 10.1096 / fj.08-112425。PMC 2574024。PMID 18606862。
- 「食べ物について賢くなれば、知能が向上するかもしれない」。ScienceDaily (プレスリリース) 。2008年 7 月 3 日。
^ Wurtman RJ、Cansev M、Sakamoto T、Ulus IH (2009)。「シナプス形成を促進するためのリン脂質前駆物質の使用」。Annual Review of Nutrition。29 : 59–87。doi : 10.1146 /annurev-nutr-080508-141059。PMID 19400698 。
^ Gasser T、 Moyer JD、Handschumacher RE (1981 年 8 月) 。「ラット肝臓における循環ウリジンの新しいシングルパス交換」。Science . 213 ( 4509): 777–8。Bibcode : 1981Sci ...213..777G。doi :10.1126/science.7256279。PMID 7256279。

[lide-1] Lide M, Lide DR (1998). CRC 化学物理ハンドブック(87 版). CRC プレス. pp. 3–56. ISBN 978-0-8493-0594-8。

[2] Voet D、Voet JG、Pratt CW (2008)。生化学の基礎（第3版）。John Wiley & Sons。

[Stryer_2006-3] バーグ J、ティモツコ JL、ストリヤ L (2006)。生化学(第 6 版)。サンフランシスコ：WHフリーマン。ISBN 0-7167-8724-5。

[4] ^ Winkler JK、Suttle DP （1988年7月）。「遺伝性オロチン酸尿症線維芽細胞におけるUMP合成酵素遺伝子とmRNA構造の解析」。American Journal of Human Genetics。43（1）：86–94。PMC 1715274。PMID 2837086 。

[Holguin_2008-5] ^ Holguin S、Martinez J、Chow C、Wurtman R (2008 年 11 月)。「食事中のウリジンは 、ジャービルに DHA を投与することで得られる学習および記憶の改善を促進する」。FASEBジャーナル。22 ( 11): 3938–46。doi : 10.1096 / fj.08-112425。PMC 2574024。PMID 18606862。
「食べ物について賢くなれば、知能が向上するかもしれない」。ScienceDaily (プレスリリース) 。2008年 7 月 3 日。

[6] 「食べ物について賢くなれば、知能が向上するかもしれない」。ScienceDaily (プレスリリース) 。2008年 7 月 3 日。

[6] Wurtman RJ、Cansev M、Sakamoto T、Ulus IH (2009)。「シナプス形成を促進するためのリン脂質前駆物質の使用」。Annual Review of Nutrition。29 : 59–87。doi : 10.1146 /annurev-nutr-080508-141059。PMID 19400698 。

[7] ^ Gasser T、 Moyer JD、Handschumacher RE (1981 年 8 月) 。「ラット肝臓における循環ウリジンの新しいシングルパス交換」。Science . 213 ( 4509): 777–8。Bibcode : 1981Sci ...213..777G。doi :10.1126/science.7256279。PMID 7256279。