トリメチルホスファイト

トリメチルホスファイト
名前
	推奨されるIUPAC名トリメチルホスファイト
	その他の名前トリメトキシ; ホスフィン
識別子
CAS番号	121-45-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:183313;
ケムスパイダー	8159 ;
ECHA 情報カード	100.004.065
パブケム CID	8472;
ユニ	26Q0321ZDG ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4026979;
	インチ InChI=1S/C3H9O3P/c1-4-7(5-2)6-3/h1-3H3 キー: CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H9O3P/c1-4-7(5-2)6-3/h1-3H3 キー: CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYAO;
	笑顔 COP(OC)OC;
プロパティ
化学式	Ｃ３Ｈ９Ｏ３Ｐ
モル質量	124.08
外観	無色の液体
臭い	独特の、刺激的な
密度	1.052
融点	−78 °C (−108 °F; 195 K)
沸点	111 °C (232 °F; 384 K)
水への溶解度	反応する
蒸気圧	24 mmHg（25℃）
危険
引火点	28℃; 82℉; 301K
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	なし
REL (推奨)	TWA 2 ppm（10 mg/m 3）
IDLH（差し迫った危険）	ND
関連化合物
関連化合物	ジメチルメチルホスホネート
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

トリメチルホスファイトは、化学式P(OCH ₃ ) _3の有機リン化合物で、しばしば P(OMe) ₃と略されます。非常に刺激臭のある無色の液体です。最も単純なホスファイトエステルで、有機金属化学の配位子として、また有機合成の試薬として使用されます。この分子は、3 つのメトキシ基に結合したピラミッド型のリン (III) 中心を特徴としています。

合成

トリメチルホスファイトは、原理的には、三塩化リンのメタノリシス、例えばプロトン受容塩基の存在下でのメタノリシスによって得られる。しかし、この方法は多くの副反応を伴う。メトキシドナトリウムを使用する方が優れている: ^[3]

PCl ₃ + 3 NaOCH ₃ → P(OCH ₃ ) ₃ + 3 NaCl

反応

トリメチルホスファイトは酸化されてトリメチルリン酸になります。

P(OCH ₃ ) ₃ + 0.5 O ₂ → OP(OCH ₃ ) ₃

これはアルブゾフ反応で触媒量のヨウ化メチルと反応してメチルホスホン酸ジメチルを生成します。

P(OCH ₃ ) ₃ → CH ₃ P(O)(OCH ₃ ) ₂

配位子として、トリメチルホスファイトはトリメチルホスフィンに比べて円錐角が小さく、受容体としての性質が優れています。代表的な誘導体は無色の四面体錯体Ni(P(OMe) ₃ ) ₄（融点108℃）です。^[4]Kläui配位子と呼ばれる三座配位子はトリメチルホスファイトから誘導されます。この配位子の形成は、トリメチルホスファイト（およびその金属錯体）がアルブゾフ反応に対して感受性が高いことを示しています。

トリメチルホスファイトは、有機合成における穏やかな脱硫試薬としても使用され、例えばテトラチアフルバレン誘導体の製造に用いられる。^[5]

毒性

LD50は₁₆₀₀～2890 mg/kg（経口、ラット）である。^[6]

参考文献

^ 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.931。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ abcdefg NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0640」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ Crofts, Peter C.; Kosolapoff, Gennady M. (1953). 「アルキルホスホン酸およびジアルキルホスフィン酸の製造および見かけの解離定数の測定」アメリカ化学会誌. 75 (14): 3379–3383. doi :10.1021/ja01110a024.
^ Steven D. Ittel ; Cushing, MA (1990). 「ビス(1,5-シクロオクタジエン)ニッケル(0)」.無機合成. 第28巻. pp. 98–104. doi :10.1002/9780470132593.ch25. ISBN 978-0-471-52619-3。
^ ラーセン、ヤン;クリスティーン・レノア (1995)。「2,2'-ビ-5,6-ジヒドロ-1,3-ジチオロ[4,5-b][1,4]ジチイニリデン (BEDT-TTF)」。組織シンセ。 72 : 265.土井:10.15227/orgsyn.072.0265。
^ Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann , T. 「有機リン化合物」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim: Wiley-VCH。doi : 10.1002 /14356007.a19_545.pub2。ISBN 978-3527306732。

外部リンク

C3H9PO3のWebBookページ
CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド

[iupac2013-1] 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.931。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。

[PGCH-2] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0640」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[3] Crofts, Peter C.; Kosolapoff, Gennady M. (1953). 「アルキルホスホン酸およびジアルキルホスフィン酸の製造および見かけの解離定数の測定」アメリカ化学会誌. 75 (14): 3379–3383. doi :10.1021/ja01110a024.

[4] Steven D. Ittel ; Cushing, MA (1990). 「ビス(1,5-シクロオクタジエン)ニッケル(0)」.無機合成. 第28巻. pp. 98–104. doi :10.1002/9780470132593.ch25. ISBN 978-0-471-52619-3。

[5] ラーセン、ヤン;クリスティーン・レノア (1995)。「2,2'-ビ-5,6-ジヒドロ-1,3-ジチオロ[4,5-b][1,4]ジチイニリデン (BEDT-TTF)」。組織シンセ。 72 : 265.土井:10.15227/orgsyn.072.0265。

[Svara-6] ^ Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann , T. 「有機リン化合物」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim: Wiley-VCH。doi : 10.1002 /14356007.a19_545.pub2。ISBN 978-3527306732。