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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
ジメチルメチルホスホネート | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.010.957 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1993 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ３Ｈ９Ｏ３Ｐ | |
| モル質量 | 124.076 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 25℃で1.145g/mL |
| 融点 | −50 °C (−58 °F; 223 K) |
| 沸点 | 181 °C (358 °F; 454 K) |
| ゆっくりと加水分解する | |
| 危険性[1] | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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有毒 |
| GHSラベル: | |
 
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| 警告 | |
| H319、H340、H361f | |
| P201、P305+P351+P338、P308+P310 | |
| 引火点 | 69 °C (156 °F; 342 K) 密閉カップ |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ジメチルメチルホスホネートは、化学式CH 3 PO(OCH 3 ) 2の有機リン化合物です。無色の液体で、主に難燃剤として使用されます。
合成
ジメチルメチルホスホネートは、トリメチルホスファイトとハロメタン（例えばヨードメタン）からミカエリス・アルブゾフ反応によって製造することができる。[2]
ジメチルメチルホスホネートは化学兵器の製造に使用される可能性があるため、スケジュール2の化学物質です。塩化チオニルと反応してメチルホスホン酸ジクロリドを生成し、これはサリンやソマン神経ガスの製造に使用されます。このプロセスの触媒として、さまざまなアミンを使用できます。 [3] 有機リン検出器の較正用のサリン模擬物質として使用できます。
用途
ジメチルメチルホスホネートの主な商業用途は難燃剤です。その他の商業用途としては、ガソリンの点火前添加剤、消泡剤、可塑剤、安定剤、繊維コンディショナー、帯電防止剤、溶剤および低温油圧作動油の添加剤などがあります。[4]反応性の高いイリドを生成できるため、有機合成の触媒および試薬として使用できます。米国での年間生産量は100〜1,000ショートトン（91,000〜907,000 kg）です。[要出典]
1992年にアムステルダムのビルマーで起きたエルアル航空1862便の墜落事故では、他の化学物質とともに約190リットルのジメチルメチルホスホネートが放出された。[5] [6]
参考文献
- ^ “GESTIS-Stoffdatenbank”. gestis.dguv.de。
- ^ ジャシアク、アレクサンドラ;ミエルニチャク、グラジナ。オウシアニク、クシシュトフ。コプロフスキー、マレク。クラソフスカ、ドロタ。ドラボヴィッチ、ユゼフ (2019)。 「流動条件下での無溶媒ミカエリス・アルブゾフ転位」。有機化学ジャーナル。84 (5): 2619–2625。土井：10.1021/acs.joc.8b03053。PMID 30698971。S2CID 73412537 。
- ^ Maier, Ludwig (1990). 「有機リン化合物 90.1 アルキルホスホニルジクロリドおよびアリールホスホニルジクロリドの便利なワンステップ合成」.リン、硫黄、ケイ素および関連元素. 47 (3–4): 465–470. doi :10.1080/10426509008038002.
- ^ 「製品管理概要 ジメチルメチルホスホネート」（PDF） . ashland.com . Ashland Global . 2022年4月27日閲覧。
- ^ 「イスラエル、エル・アル航空の墜落事故の化学物質は「無毒」と主張」BBC、1998年10月2日。2003年8月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2006年7月2日閲覧。
- ^ グリーンバーグ、ジョエル (1998 年 10 月 2 日)。「1992 年の墜落で行方不明になったエルアル航空の飛行機には神経ガスが含まれていた」ニューヨーク タイムズ。2007年10 月 11 日閲覧。