チカルシリン

チカルシリン

臨床データ
AHFS / Drugs.com	モノグラフ
メドラインプラス	a685037
妊娠 カテゴリー	AU : B2
投与経路	静脈内
ATCコード	J01CA13 ( WHO ) J01CR03 ( WHO )
法的地位
法的地位	一般的に：℞（処方箋のみ）
薬物動態データ
タンパク質結合	45%
消失半減期	1.1時間
排泄	腎臓
識別子
IUPAC名 (2 S ,5 R ,6 R )-6-{[(2 R )-2-カルボキシ-2-(3-チエニル)アセチル]アミノ}-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2-カルボン酸
CAS番号	34787-01-4 はい
パブケム CID	36921
ドラッグバンク	DB01607 はい
ケムスパイダー	33876 はい
ユニ	型番
ケッグ	D08593 はい
チェビ	チェビ:9587 はい
チェムBL	チェルノブイリ はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２３６６８
ECHA 情報カード	100.047.451
化学および物理データ
式	Ｃ１５Ｈ１６Ｎ２Ｏ６Ｓ２
モル質量	384.42 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccsc1)C(=O)O)[C@H]3SC2(C)C
InChI InChI=1S/C15H16N2O6S2/c1-15(2)9(14(22)23)17-11(19)8(12(17)25-15)16-10(18)7(13(20) 21)6-3-4-24-5-6/h3-5,7-9,12H,1-2H3,(H,16,18)(H,20,21)(H,22,23)/ t7-、8-、9+、12-/m1/s1 はい キー:OHKOGUYZJXTSFX-KZFFXBSXSA-N はい
（確認する）

チカルシリンはカルボキシペニシリンです。チカルシリン/クラブラン酸としてクラブラン酸と組み合わせて販売および使用できます。ペニシリンであるため、β-ラクタム系抗生物質のより大きなクラスにも分類されます。主な臨床用途は、グラム陰性細菌、特に緑膿菌およびプロテウス・ブルガリスの治療のための注射用抗生物質です。また、ステノトロフォモナス・マルトフィリア感染症を治療できる数少ない抗生物質の1つでもあります。

白色または淡黄色の粉末です。水に非常に溶けやすいのですが、劣化を防ぐため使用直前に溶解してください。

1963年に特許を取得しました。^[1]

チカルシリンの抗生物質特性は、細菌が分裂して細胞死を引き起こす細胞壁合成中にペプチドグリカンの架橋を防ぐ能力から生じます。^{[出典が必要]}

チカルシリンはペニシリンと同様に、 β-ラクタマーゼによって切断され、抗生物質を不活性化するβ-ラクタム環を含む。したがって、β-ラクタマーゼを発現できる細菌は、β-ラクタム系抗生物質に耐性がある。少なくとも部分的には共通のβ-ラクタム環が原因で、チカルシリンはペニシリンアレルギーの患者に反応を引き起こす可能性がある。チカルシリンは、クラブラン酸（コチカルクラブ）などのβ-ラクタマーゼ阻害剤と組み合わせて使用​​されることも多い。^[要出典]

分子生物学では、チカルシリンは、細菌へのマーカー遺伝子の取り込みを試験するために、アンピシリンの代替として使用されます。これは、アンピシリンが培地中で分解されるときに発生するサテライトコロニーの出現を防ぎます。また、植物分子生物学では、植物細胞に遺伝子を送達するために使用されるアグロバクテリウムを殺すためにも使用されます。

チカルシリンは経口では吸収されないため、静脈内または筋肉内注射で投与する必要があります。

• チカルシリン: チカルは、以前はBeecham 社、その後SmithKline Beecham社によって販売されていましたが、1999 年に Glaxo 社と合併してGlaxoSmithKline 社となりました。英国では入手できなくなりました。米国での販売は 2004 年に終了しました。チカルは Timentin 社に置き換えられました。

しかし、ティメンチンはティカルとは異なりクラブラン酸を含んでいる。

• チカルシリン/クラブラン酸：ティメンチンは、オーストラリア、英国、米国では、ビーチャム社、その後グラクソ・スミスクライン社によって販売されていました。
• インドでは、ボンベイのSCUTONIX LIFESCIENCESが販売するTICANTROL（TICARCILLIN/クラブラン酸）として入手可能。

カルベニシリンは、毒性が低く、感受性のあるシュードモナス属菌による尿路感染症の治療に有用であることから、主に臨床で使用されています。効力が低く、経口活性が低く、細菌性ベータラクタマーゼに対する感受性があるため、これらの欠点のない薬剤に置き換えられやすいです。この競争における候補の 1 つがチカリシリンです。その起源は、2 価硫黄がビニル基とほぼ同等であるというよく知られた事実に基づいています (メチオプロパミン、スフェンタニル、ピゾチリンなどを参照)。

1 つの合成は、3-チエニルマロン酸のモノベンジルエステルを作り、これを SOCl2 で酸塩化物に変換し、6-アミノペニシラン酸 ( 6-APA ) と縮合することから始まりました。水素化分解 (Pd/C) により、チカルシリンの合成が完了しました。