カルベニシリン

カルベニシリン

臨床データ
商号	ジオシリン; ピオペン
その他の名前	CB [1]
AHFS / Drugs.com	モノグラフ
妊娠 カテゴリー	母乳に移行する
投与経路	経口、非経口
ATCコード	J01CA03 ( WHO )
法的地位
法的地位	一般的に：℞（処方箋のみ）
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	30～40%
タンパク質結合	30～60%
代謝	最小限
消失半減期	1時間
排泄	腎臓（30～40%）
識別子
IUPAC名 (2 S ,5 R ,6 R )-6-{[カルボキシ(フェニル)アセチル]アミノ} -3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0] ヘプタン-2-カルボン酸
CAS番号	4697-36-3 はい
パブケム CID	20824
ドラッグバンク	DB00578 はい
ケムスパイダー	19599 はい
ユニ	G42ZU72N5G
ケッグ	D07614 いいえ
チェビ	チェビ:3393 はい
チェムBL	チェルノブイリ はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０４８４６４
ECHA 情報カード	100.022.882
化学および物理データ
式	C 17 H 18 N 2 O 6 S
モル質量	378.40 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)C(c1ccccc1)C(=O)O)[C@H]3SC2(C)C
InChI InChI=1S/C17H18N2O6S/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23 )8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25) /t9?,10-,11+,14-/m1/s1 はい キー:FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N はい
いいえはい （これは何ですか？）（確認）

カルベニシリンは、ペニシリンのカルボキシペニシリンサブグループに属する殺菌性 抗生物質です。^[2]ビーチャムの科学者によって発見され、ピオペンとして販売されました。緑膿菌を含むグラム陰性菌には効果がありますが、グラム陽性菌には効果がありません。カルボキシペニシリンは、ベータラクタマーゼ酵素による分解を受けやすいですが、アンピシリンよりも分解に対する耐性があります。カルベニシリンは、アンピシリンよりも低い pH でも安定しています。

この抗生物質は水に非常に溶けやすく、酸に不安定です。典型的な実験室での作業濃度は 1 mL あたり 50 ～ 100 μg です。^{[引用が必要]}

これは天然のベンジルペニシリンの半合成類似体です。カルベニシリンを大量に摂取すると出血を引き起こす可能性があります。カルベニシリンを使用すると、腎臓の遠位尿細管でのカリウム損失が促進され、低カリウム血症を引き起こす可能性があります。^[要出典]

分子生物学では、カルベニシリンは、分解するとアンピシリンなどの類似の抗生物質よりも毒性の低い副産物を生成するため、選択剤として好まれることがあります（プラスミド安定化技術を参照） 。カルベニシリンはアンピシリンよりも安定しており、選択プレート上のサテライトコロニーが少なくなります。ただし、ほとんどの場合、これは大きな問題ではないため、アンピシリンはコストが低いため使用されることがあります。^{[引用が必要]}

カルベニシリンは、緑膿菌、大腸菌、一部のプロテウス属など、尿路感染症の原因となる細菌に対して効果があることがわかっています。以下は、医学的に重要ないくつかの微生物に対するカルベニシリン感受性データです。^[3]これは、カルベニシリンへの曝露に対して感受性のある細菌種すべてを代表するものではありません。

• 大腸菌1.56 μg/ml - 64 μg/ml
• プロテウスミラビリス1.56 μg/ml - 3.13 μg/ml
• 緑膿菌3.13 μg/ml - >1024 μg/ml

• Pawełczyk E、Zajac M、Knitter B 、 Mikołajczak P (1981 年 10 月)。「薬物分解の速度論。パート 66。水溶液中のカルフェシリンの加水分解の速度論」。ポーランド薬理学および薬学ジャーナル。33 (3): 373–86。PMID 7322950  。