テトラヒドロチオフェン

テトラヒドロチオフェン
名前
	推奨されるIUPAC名チオラン
	その他の名前テトラヒドロチオフェン、; チオファン、テトラメチレンスルフィド
識別子
CAS番号	110-01-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	THT
バイルシュタイン参考文献	102392
チェビ	チェビ:48458 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
ケムスパイダー	1095 ;
ECHA 情報カード	100.003.391
EC番号	203-728-9;
パブケム CID	1127;
RTECS番号	XN0370000;
ユニ	744EHT13FM ;
国連番号	2412
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3047760;
	InChI InChI=1S/C4H8S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 キー: RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H8S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 キー: RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYAY;
	笑顔 S1CCCC1;
プロパティ
化学式	炭素4水素8硫黄
モル質量	88.17 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	0.997 g/mL
融点	−96 °C (−141 °F; 177 K)
沸点	119 °C (246 °F; 392 K)
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	悪臭、可燃性、刺激性
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H302、H312、H315、H319、H332、H412
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P312、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P322、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P363、P370+P378、P403+P235、P501
引火点	12 °C (54 °F; 285 K)
自然発火; 温度	200 °C (392 °F; 473 K)
安全データシート（SDS）	オークウッド
関連化合物
関連化合物	テトラヒドロフラン、チオフェン、セレノラン、チアゾリジン、ジチオラン、チアン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

テトラヒドロチオフェンは、化学式 (CH ₂ ) _{4 S で表される}有機硫黄化合物です。分子は、4 つのメチレン基と硫黄原子を持つ 5 員飽和環で構成されています。これはチオフェンの飽和類似体であり、したがってTHFの硫黄類似体です。これは揮発性で無色の液体であり、非常に不快な臭いがあります。チオファン、チオラン、またはTHTとも呼ばれます。

合成と反応

テトラヒドロチオフェンはテトラヒドロフランと硫化水素の反応によって製造される。この気相反応はアルミナやその他の不均一酸触媒によって触媒される。^[2]^[3]

この化合物は錯体化学における配位子であり、一例としてクロロ(テトラヒドロチオフェン)金(I)錯体が挙げられる。^[4]

THT を酸化するとスルホンであるスルホランが生成され、これは極性、無臭の溶媒として興味深い。

C ₄ H ₈ S + 2 O → C ₄ H ₈ SO ₂

しかし、スルホランは、ブタジエンから製造されるのが一般的です。

自然発生

自然界には、置換および非置換のテトラヒドロチオフェンの両方が存在することが報告されている。例えば、テトラヒドロチオフェンは、Eruca sativa Mill.（サラダロケット）^[5]から揮発性物質として存在する一方、単環式置換テトラヒドロチオフェンはAllium fistulosum 'Kujou'、^[6] Allium sativum （ニンニク）^[7] Allium cepa（タマネギ）^[8] Allium schoenoprasum（チャイブ）^[9]およびSalacia prinoides^{[10]から単離されている} 。アルボマイシンは、放線菌由来のテトラヒドロチオフェン環を含む抗生物質のグループであり、ビオチンおよびネオチオビヌファリジン（およびその他のヌファルアルカロイド ^[11]）は、それぞれ二環式および多環式テトラヒドロチオフェン環を含む天然物の例である。

アプリケーション

テトラヒドロチオフェンはその臭いのため、 LPGの付臭剤として使用されてきたが^[3]、北米ではもう使用されていない。また、通常はtert-ブチルチオールを含む混合物の形で天然ガスの付臭剤としても使用されている。

テトラヒドロチオフェンはソフト塩基として分類されるルイス塩基であり、そのドナー特性はECW モデルで説明されています。

参照

参考文献

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[2] Loev, B; Massengale, JT 米国特許 2,899,444、「テトラヒドロチオフェンの合成」、1959 年 8 月 11 日

[Ullmann-3] ジョナサン・スワンストン (2006)。「チオフェン」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi : 10.1002 / 14356007.a26_793.pub2。ISBN 978-3527306732。

[4] Uson R、Laguna A、Laguna M、Briggs DA、Murray HH、Fackler JP (2007)。「(テトラヒドロチオフェン)金(I)または金(III)錯体」。無機合成。第26巻。pp. 85– 91。doi : 10.1002/ 9780470132579.ch17。ISBN 9780470132579. ISSN 1934-4716。

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[6] 深谷正之他 (2018) 「Allium fistulosum 'Kujou'由来の希少硫黄含有化合物、クジョウニン A1 および A2、アリウムスルホキシド A1」「オーガニックレターズ.20 ( 1): 28–31.doi : 10.1021 / acs.orglett.7b03234.PMID29227665 .

[7] Block E, et al. (2018). 「アホチオラン：ニンニク（Allium sativum）由来の3,4-ジメチルチオラン天然物」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 66 (39): 10193– 10204. Bibcode :2018JAFC...6610193B. doi :10.1021/acs.jafc.8b03638. OSTI 1490686. PMID 30196701. S2CID 52178061.

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[9] Fukaya M, et al. (2019). 「Allium schoenoprasum var. foliosum由来の環状硫黄代謝物」. Phytochemistry Letters . 29 : 125–128 . Bibcode :2019PChL...29..125F. doi :10.1016/j.phytol.2018.11.018. S2CID 104387714.

[10] ^ Tanabe G, et al. (2008). 「アーユル ヴェーダの伝統医学サラシア・プリノイデス由来のもう一つのチオ糖スルホニウム硫酸塩サラプリノールの合成と絶対立体化学の解明」テトラヘドロン. 64 (43): 10080– 10086. doi :10.1016/j.tet.2008.08.010.

[11] Korotkov A, et al. (2015). 「数種のヒドロキシル化二量体ヌファルアルカロイドの両エナンチオマーの全合成と生物学的評価」. Angewandte Chemie International Edition . 54 (36): 10604– 10607. doi :10.1002/anie.201503934. PMC 4691328. PMID 26205039 .