テトラシアノキノジメタン

テトラシアノキノジメタン (TCNQ)

TCNQのサンプル
名前
推奨されるIUPAC名 2,2′-(シクロヘキサ-2,5-ジエン-1,4-ジイリデン)ジプロパンジニトリル
その他の名前 (2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジイリデン) -ジマロノニトリル、7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン
識別子
CAS番号	1518-16-7 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:52445 はい
ケムスパイダー	66342 はい
ECHA 情報カード	100.014.704
EC番号	216-174-8
パブケム CID	73697
ユニ	HC6FB4H2KW はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5061748
InChI InChI=1S/C12H4N4/c13-5-11(6-14)9-1-2-10(4-3-9)12(7-15)8-16/h1-4H はい キー: PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N はい InChI=1S/C12H4N4/c13-5-11(6-14)9-1-2-10(4-3-9)12(7-15)8-16/h1-4H
笑顔 c1cc(=C(C#N)C#N)ccc1=C(C#N)C#N
プロパティ
化学式	Ｃ１２Ｈ４Ｎ４
モル質量	204.192 グラムモル−1
外観	緑色の粉末またはオレンジ色の結晶
融点	293.5 ～ 296 °C (560.3 ～ 564.8 °F; 566.6 ～ 569.1 K)
沸点	崇高な
危険
GHSラベル: [1]
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H311、H312、H331
注意事項	P261、P264、P270、P271、P280、P301+P310、P301+P312、P302+P352、 P304+P312 、P304 +P340、P311、P312、P321、P322、P330、P361、P363、P403+P233、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 はい 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

テトラシアノキノジメタン（TCNQ）は、化学式（N≡C−）₂ C=C ₆ H ₄ =C（−C≡N）₂の有機化合物です。オレンジ色の結晶性固体です。パラキノンの類似体であるこのシアノカーボンは、分子エレクトロニクスで興味深い電荷移動塩を調製するために使用される電子受容体です。

TCNQは1,4-シクロヘキサンジオンとマロノニトリルの縮合によって製造され、続いて得られたジエンを臭素で脱水素化することによって製造される：^[2]

C ₆ H ₈ O ₂ + 2 CH ₂ (CN) ₂ → C ₆ H ₈ (C(CN) ₂ ) ₂ + 2 H ₂ O

C ₆ H ₈ (C(CN) ₂ ) ₂ + 2 Br ₂ → C ₆ H ₄ (C(CN) ₂ ) ₂ + 4 HBr

分子は平面であり、D2h対称性を有する_。 [ 3 ^]

テトラシアノエチレン（TCNE）と同様に、TCNQは容易に還元されて青色のラジカル アニオンを与える。還元電位はフェロセン/フェロセニウム対に対して約-0.3 Vである。この特性は電荷移動塩の開発に利用されている。TCNQは電子豊富な金属錯体と錯体を形成する。^{[説明が必要] [4]}

TCNQは、高い電気伝導性を持つ電荷移動塩を形成するため、大きな注目を集めました。これらの発見は、有機エレクトロニクスの発展に影響を与えました。一例として、TCNQを電子供与体テトラチアフルベン（TTF）で処理して得られる生成物があります。TCNQはイオン対、つまりTCNQが受容体であるTTF-TCNQ錯体を形成します。この塩は、それぞれ供与体と受容体の陽イオンと陰イオンの分離したスタックからなる1次元に積み重ねられたポリマーで結晶化します。この複合体結晶は、金属電気伝導性を示す有機半導体です。^[5]

• テトラシアノエチレンは、電子受容体として機能するもう一つのシアノカーボンです。
• テトラチアフルバレン、電子供与体として機能するもう一つの有機化合物。

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