電子が豊富

「電子が豊富」は、運動学的および熱力学的意味のいずれかまたは両方を伴う複数の関連する意味で使用される専門用語です。

電子移動に関しては、電子が豊富な種はイオン化エネルギーが低く、還元剤である。^[1] テトラキス（ジメチルアミノ）エチレンは、エチレンとは異なり、孤立可能なラジカルカチオンを形成するため、電子が豊富なアルケンである。^[2] 対照的に、電子が乏しいアルケンであるテトラシアノエチレンは電子受容体であり、孤立可能なアニオンを形成する。^[3]
酸塩基反応に関しては、電子豊富な種は高いpKaを持ち、弱いルイス酸と反応する。^[4]
求核置換反応に関しては、電子豊富な種は、求電子剤による攻撃速度から判断すると、比較的強い求核剤です。たとえば、ベンゼンと比較すると、ピロールは求電子剤により急速に攻撃されます。そのため、ピロールは電子豊富な芳香環であると考えられます。^[5] 同様に、電子供与基（EDG）を持つベンゼン誘導体は、ベンゼンよりも速く求電子剤による攻撃を受けます。^{[6]さまざまな官能基の電子供与性対電子吸引性の影響は}、線形自由エネルギー関係で広範囲にパラメータ化されています。
ルイス酸性に関しては、電子が豊富な種は強いルイス塩基である。^[7]

参照

電子吸引基

参考文献

^ Rosokha, Sergiy V.; Kochi, Jay K. (2008). 「臨界遭遇複合体におけるドナー/アクセプター結合による電子移動メカニズムの新たな考察」. Accounts of Chemical Research . 41 (5): 641–653. doi :10.1021/ar700256a. PMID 18380446.
^ Lappert, Michael F. (1988). 「電子豊富なアルケン（エネテトラミン）の配位化学」. Journal of Organometallic Chemistry . 358 (1–3): 185–213. doi :10.1016/0022-328X(88)87079-7.
^ Stalder, Romain; Mei, Jianguo; Graham, Kenneth R.; Estrada, Leandro A.; Reynolds, John R. (2014). 「イソインディゴ、高性能有機エレクトロニクスのための多用途電子不足ユニット」。材料化学。26 : 664–678。doi : 10.1021 / cm402219v。
^ Buß, Florenz; Mehlmann, Paul; Mück-Lichtenfeld, Christian; Bergander, Klaus; Dielmann, Fabian (2016). 「電子豊富なホスフィンによる単純なルイス塩基付加物による可逆的な二酸化炭素結合」。アメリカ化学会誌。138 (6): 1840–1843. doi :10.1021/jacs.5b13116. PMID 26824487.
^ Davies, Huw ML; Hedley, Simon J. (2007). 「電子豊富ヘテロ環と銅およびロジウムカルベノイドとの分子間反応」.化学協会レビュー. 36 (7): 1109–1119. doi :10.1039/b607983k. PMID 17576478.
^ Lindsay Smith, JR; McKeer, LC; Taylor, JM「電子豊富なベンゼン化合物の4-塩素化：2,4-ジクロロメトキシベンゼン」。有機合成。67 ： 222。doi ： 10.15227 / orgsyn.067.0222;全集第8巻、167ページ。
^ Hawthorne, M. Frederick; Zheng, Zhiping (1997). 「カルボラン支持多座大環状ルイス酸ホストによる電子供与性ゲストの認識：メルキュラカルボランド化学」. Accounts of Chemical Research . 30 (7): 267–276. doi :10.1021/ar9501479.

[1] Rosokha, Sergiy V.; Kochi, Jay K. (2008). 「臨界遭遇複合体におけるドナー/アクセプター結合による電子移動メカニズムの新たな考察」. Accounts of Chemical Research . 41 (5): 641–653. doi :10.1021/ar700256a. PMID 18380446.

[2] Lappert, Michael F. (1988). 「電子豊富なアルケン（エネテトラミン）の配位化学」. Journal of Organometallic Chemistry . 358 (1–3): 185–213. doi :10.1016/0022-328X(88)87079-7.

[3] ^ Stalder, Romain; Mei, Jianguo; Graham, Kenneth R.; Estrada, Leandro A.; Reynolds, John R. (2014). 「イソインディゴ、高性能有機エレクトロニクスのための多用途電子不足ユニット」。材料化学。26 : 664–678。doi : 10.1021 / cm402219v。

[4] Buß, Florenz; Mehlmann, Paul; Mück-Lichtenfeld, Christian; Bergander, Klaus; Dielmann, Fabian (2016). 「電子豊富なホスフィンによる単純なルイス塩基付加物による可逆的な二酸化炭素結合」。アメリカ化学会誌。138 (6): 1840–1843. doi :10.1021/jacs.5b13116. PMID 26824487.

[5] Davies, Huw ML; Hedley, Simon J. (2007). 「電子豊富ヘテロ環と銅およびロジウムカルベノイドとの分子間反応」.化学協会レビュー. 36 (7): 1109–1119. doi :10.1039/b607983k. PMID 17576478.

[6] ^ Lindsay Smith, JR; McKeer, LC; Taylor, JM「電子豊富なベンゼン化合物の4-塩素化：2,4-ジクロロメトキシベンゼン」。有機合成。67 ： 222。doi ： 10.15227 / orgsyn.067.0222;全集第8巻、167ページ。

[7] Hawthorne, M. Frederick; Zheng, Zhiping (1997). 「カルボラン支持多座大環状ルイス酸ホストによる電子供与性ゲストの認識：メルキュラカルボランド化学」. Accounts of Chemical Research . 30 (7): 267–276. doi :10.1021/ar9501479.