1,4-シクロヘキサンジオン

1,4-シクロヘキサンジオンは、化学式(CH₂ ₎ ₄ ₍ CO) _₂で表される有機化合物です。この白色固体は、3つの異性体シクロヘキサンジオンのうちの1つです。このジケトンは、より複雑な分子の合成における構成要素として用いられます。

1,4-シクロヘキサンジオンは、コハク酸ジエステルから2段階で合成される。具体的には、塩基性条件下で、コハク酸ジエチルが縮合してシクロヘキセンジオール誘導体であるコハク酸ジエチルが生成する。この中間体は加水分解および脱炭酸により目的のジオンが得られる。^{[ 2 ]}

このジオンはマロノニトリルと縮合して中間体となり、これを脱水素化することでテトラシアノキノジメタン（TCNQ）が得られる。^{[ 3 ]}

カルボニル基の1つをエチレングリコールで保護すると、1,4-シクロヘキサンジオンモノエチレングリコールケタール（1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-8-オン）が得られる。^{[ 4 ] [ 5 ]}この化合物は、ラマトロバン、シクリンドール、フルシンドール、LY-344864、フロバトリプタン、エピバチジン、^{[ 6 ] [ 7 ]}キネロラン、^{[ 8 ]}ブロマドール、^{[ 9 ] [ 10 ]}およびC-8813の​​合成に利用されるため有用である。