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初代準男爵サー・ギルバート・ピッカリング（ 1611年3月10日～1668年10月17日）は、ノーサンプトンシャーの地主階級の出身で、宗教的独立派であり、三王国戦争では議会を支持した。1640年から1660年までのほとんどの期間、ノーサンプトンシャー選出の国会議員を務め、1649年から1660年の共和政時代には侍従長も務め、イングランド国務評議会にも参加し、1658年にはクロムウェルの上院議員に任命された。
ピッカリングは1649年1月のチャールズ1世の裁判で判事に任命されたものの、わずか2回の審理にしか出席せず、死刑執行令状にも署名しなかったため、 1660年のスチュアート朝復古後に国王殺害者として分類されることを免れた。彼は義理の兄弟である初代サンドイッチ伯エドワード・モンタギューの助けで恩赦を受けたが、公職に就くことを禁じられ、1668年10月に自宅で死去した。
ギルバート・ピッカリングは、1611年3月10日にノーサンプトンシャーのティッチマーシュで、サー・ジョン・ピッカリング（1585年 - 1628年）とスザンナ・ドライデン（1661年没）の長男として生まれた。敬虔なピューリタンであった彼の父は、チャールズ1世が課した「借金」の返済を拒否したため、1627年1月に逮捕された。数か月後に病気のため釈放されたものの、1628年1月に亡くなった。ギルバートには、2人の弟、ジョン（1615年 - 1645年）とエドワード（1617年 - 1698年）がおり、ジョンはニューモデル軍の大佐となり、従軍中に熱病で亡くなった。また、妹のメアリー（1615年 - ?）もいた。[ 1 ]
1638年5月、ピッカリングは請願裁判所の判事であるサー・シドニー・モンタギューの娘、エリザベス・モンタギュー（1679年没）と結婚した。彼らには長男で相続人のジョン（1640年 - 1703年）、エリザベス（1642年 - 1728年）、オリバー（1645年 - 1669年）、モンタギュー（1654年 - 1694年）を含む8人の息子と4人の娘がいた。[ 2 ]
ピッカリングは1625年にケンブリッジ大学エマニュエル・カレッジを卒業し、 1629年にグレイズ・インに入学して法律を学び、1638年の結婚後まもなくノバスコシアで準男爵位を購入した。[ 2 ]兄のジョンと同様、彼は当初長老派であり、1639年に盟約派によって設立された改革派スコットランド教会と同様の路線でイングランド国教会を再構築することを望んでいた。彼は後に宗教的独立派となり、国教を拒否する者の一人となり、他のプロテスタントから異端と見なされ、その結果ヨーロッパとニューイングランド植民地の両方で広く迫害されたアナバプティストであると疑われた。[ 3 ]
1640年4月にノーサンプトンシャー選出の国会議員として初当選したピッカリングは、1660年4月まで全ての議会でこの議席を維持した。1642年8月に第一次イングランド内戦が始まると、ノーサンプトンシャーの議会派委員会に加わり、「徴税官兼委員」として最も活発に活動した。1644年後半、彼はオリバー・クロムウェルのエセックスとマンチェスターに対する批判を支持した。前者はロストウィシエルでの敗北、後者はマーストン・ムーアでの勝利を活かせなかったことと第二次ニューベリーの戦いでの失敗が理由だった。マーストン・ムーアとニューベリーで戦ったジョン・ピッカリングは、自己否定条例による彼の解任につながったマンチェスター攻撃においてクロムウェルが頼りにした証人の一人だった。[ 4 ]
1646年の議会の勝利に続き、穏健派長老派と新模範軍の指導部との間で和平協定をめぐる2年間の論争が続いた。ピッカリングは概ね関与を避けていたものの、独立派として軍の支持者と見なされており[ b ] 、そのため1648年12月のプライドの粛清後に設立された残余議会で議席を維持した。彼は1649年1月のチャールズ1世の裁判で判事の1人に任命されたが、2回の審理にしか出席せず、死刑執行令状には署名しなかった。
彼は1648年から1660年の共和政時代を通してノーサンプトンシャー選出の国会議員を務め、 1657年にはオリバー・クロムウェルの侍従長に任命された。彼の公職生活は1660年に終わった。義理の兄弟である初代サンドイッチ伯エドワード・モンタギューの助けを借りて、ピッカリングはチャールズ2世から恩赦を得た。チャールズ2世が羊皮紙にラテン語で記した恩赦の原本は、エモリー大学ピッツ神学図書館の写本番号109に所蔵されている。
ピッカリングは、ティッチマーシュで育った詩人ジョン・ドライデンのいとこでもありました。ドライデンとその両親の記念碑は、彼の娘エリザベスによってティッチマーシュに建てられました。エリザベスの1668年の結婚式には、遠い親戚であるサミュエル・ピープスが出席しました。サー・ギルバートとその子孫は、ティッチマーシュの聖母マリア教会にある墓や記念碑で記念されています。[ 5 ]