シノリン

シノリン
C=黒、H=白、N=青	C=黒、H=白、N=青
名前
	推奨されるIUPAC名シンノリン
	その他の名前ベンゾピリダジン
識別子
CAS番号	253-66-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:36617 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	8853 ;
ECHA 情報カード	100.005.423
パブケム CID	9208;
ユニ	翻訳: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID60179943;
	InChI InChI=1S/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-10-8/h1-6H キー: WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-10-8/h1-6H キー: WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYAA;
	笑顔 1nccc2ccccc12 ...;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ6Ｎ2
モル質量	130.150 グラムモル−1
融点	39 °C (102 °F; 312 K)
酸性度（p Ka）	2.64
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

シノリンは、化学式 C ₈ H ₆ N _2で表される芳香族複素環式化合物です。キノキサリン、フタラジン、キナゾリンなどの他のナフチリジンと異性体です。

プロパティ

塩酸塩を塩基で処理すると、遊離塩基が油として得られる。エーテル溶液を冷却すると、エーテル分子 1 個と共結晶化し、白い絹のような針状結晶になる (融点 24～25 °C)。遊離塩基は39 °C で融解する。クロラール水和物に似た味があり、しばらく鋭い刺激が残る。

発見と統合

この化合物は、最初はアルキン o -C ₆ H ₄ (NH ₂ )C≡CCO ₂ H を水中で環化させて不純な形で得られ、4-ヒドロキシシンノリン-3-カルボン酸を与えた。この物質を脱炭酸し、ヒドロキシル基を還元的に除去して親複素環を与えることができる。この反応はリヒターシンノリン合成と呼ばれている。^[3]その合成には改良法が存在する。ジヒドロシンノリンを沈殿させたばかりの酸化第二水銀で脱水素することによって調製できる。塩酸塩として単離できる。^[4]

シンノリンはシンノリン誘導体である。シンノリンを合成する古典的な有機反応は、α-ビニルアニリンと塩酸および亜硝酸ナトリウムとの閉環反応であるウィドマン・ストーマー合成^[5]である。

亜硝酸ナトリウムはまず亜硝酸に変換され、次に求電子中間体の三酸化二窒素を形成します。次の中間体は安定したニトロソアミンで、これは水分を失ってジアゾニウム塩を形成し、次に閉環段階でビニル基と反応します。概念的に関連する反応は、トリアジンを生成するバンバーガートリアジン合成です。

もう一つのシノリン合成法はボルシェシノリン合成法です。

安全性

シノリンは有毒である。^[要出典]

参照

ベンゾ[c]シンノリン

参考文献

^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 212。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ Brown, HC, et al., Baude, EA および Nachod, FC, Determination of Organic Structures by Physical Methods、Academic Press、New York、1955 年。
^ ヴィクトル・フォン・リヒター(1883)。「ユーバー・シンノリンデリバート」。ケミッシェベリヒテ。16 : 677–683。土井：10.1002/cber.188301601154。
^ Parrick, J.; Shaw, CJG; Mehta, LK (2000). 「ピリダジン、シンノリン、ベンゾシンノリン、フタラジン」。Rodd 's Chemistry of Carbon Compounds。第4巻（第2版）。pp. 1–69。
^ Bradford P. Mundy、Michael G. Ellerd、Frank G. Jr. Favaloro (2005)。有機合成における反応と試薬の名前。ISBN 0-471-22854-0。

[1] 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 212。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。

[2] Brown, HC, et al., Baude, EA および Nachod, FC, Determination of Organic Structures by Physical Methods、Academic Press、New York、1955 年。

[3] ヴィクトル・フォン・リヒター(1883)。「ユーバー・シンノリンデリバート」。ケミッシェベリヒテ。16 : 677–683。土井：10.1002/cber.188301601154。

[4] Parrick, J.; Shaw, CJG; Mehta, LK (2000). 「ピリダジン、シンノリン、ベンゾシンノリン、フタラジン」。Rodd 's Chemistry of Carbon Compounds。第4巻（第2版）。pp. 1–69。

[5] Bradford P. Mundy、Michael G. Ellerd、Frank G. Jr. Favaloro (2005)。有機合成における反応と試薬の名前。ISBN 0-471-22854-0。