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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
5-オキソプロリン | |
| 体系的なIUPAC名
5-オキソピロリジン-2-カルボン酸 | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 略語 | グルプ |
| 82134 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.005.227 |
| EC番号 |
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| 1473408 | |
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| ケッグ |
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| メッシュ | ピロリドンカルボン酸 |
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ5Ｈ7ＮＯ3 | |
| モル質量 | 129.115 グラムモル−1 |
| 融点 | 184 °C (363 °F; 457 K) |
| ログP | -0.89 |
| 酸性度（p Ka） | -1.76、3.48、12.76 |
| 塩基度(p K b ) | 15.76、10.52、1.24 |
| 等電点 | 0.94 |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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プロリン 2-ピロリドン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ピログルタミン酸（ PCA、5-オキソプロリン、ピドリン酸とも呼ばれる）は、グルタミン酸またはグルタミンの遊離アミノ基が環化してラクタムを形成する、どこにでもあるがあまり研究されていない天然アミノ酸誘導体である。[1]ピログルタミン酸の共役塩基、陰イオン、塩、エステルの名前は、ピログルタミン酸、5-オキソプロリン酸、またはピドレート である。
ピログルタミン酸はグルタチオン回路の代謝産物で、5-オキソプロリナーゼによってグルタミン酸に変換される。ピログルタミン酸はバクテリオロドプシンを含む多くのタンパク質に見られる。N末端のグルタミン酸とグルタミン残基は自発的に環化してピログルタミン酸になるか、グルタミニルシクラーゼによって酵素的に変換される。 [ 2 ]これは、ピログルタミン酸には存在しない遊離の第一級アミノ基を必要とするエドマン化学を用いたN末端配列決定で問題となるブロックされたN末端のいくつかの形態の1つである。酵素ピログルタミン酸アミノペプチダーゼは、ピログルタミン酸残基を切り離すことで遊離のN末端を復元することができる。 [3]
ピログルタミン酸は2つの異なるエナンチオマーとして存在します。
- (2 R ) またはD は(+) またはdとなる
- (2 S ) またはL は(–) またはlである
代謝
1882年に初めて発見されたように、ピログルタミン酸はグルタミン酸を180℃で加熱することで生成され、その結果水分子が失われます。生細胞では、酵素γ-グルタミルシクロトランスフェラーゼの作用によりグルタチオンから生成されます。[1]ピログルタミン酸はグルタミン酸の貯蔵庫で機能し、脳を含めてグルタミン酸の作用に対抗する働きがあります。[1]また、脳のコリン作動系にも作用します。[4]アルツハイマー病ではピログルタミン酸を含むアミロイドβが増加しますが、これは病気の過程の一部である可能性があります。[5] 血中のピログルタミン酸値の上昇は尿中に過剰になり（5-オキソプロリン尿症）、パラセタモールの過剰摂取後に発生する可能性があり、特定の先天性代謝異常でも発生し、高アニオンギャップ性代謝性アシドーシスを引き起こします。[1] [6]
用途
ピログルタミン酸ナトリウム塩（ピログルタミン酸ナトリウム、PCAナトリウム、ピドリン酸ナトリウムとも呼ばれる）は、保湿剤であるため、乾燥肌やヘアケア製品に使用されています。毒性 は低く、皮膚刺激性はありませんが、価格が高いため製品への使用は制限されています。[7] [8]
L-ピログルタミン酸は、向知性 栄養補助食品としてオンラインで販売されています。[9] [10]
ピログルタミン酸のマグネシウム塩であるピドリン酸マグネシウムは、いくつかのミネラルサプリメントに含まれています。前臨床研究では、ピログルタミン酸の抗ホスホジエステラーゼ5、抗アンジオテンシン変換酵素、抗ウレアーゼ活性などの追加の薬理学的特性が明らかになりました。[11]
参考文献
- ^ abcd Kumar, Akhilesh; Bachhawat, Anand K. (2012). 「ピログルタミン酸：あまり研究されていない代謝産物に光を当てる」(PDF) . Current Science . 102 (2): 288–297. JSTOR 24083854.
- ^ Schilling, Stephan; Wasternack, Claus; Demuth, Hans-Ulrich (2008 年 8 月 1 日). 「動物と植物のグルタミニルシクラーゼ: 機能的に収束するタンパク質進化の例」.生物化学. 389 (8): 983–91. doi :10.1515/BC.2008.111. PMID 18979624. S2CID 24074284.
- ^ Podell, David N.; Abraham, George N. (1978年3月). 「仔牛肝臓ピログルタミン酸アミノペプチダーゼを用いたタンパク質のアミノ末端からピログルタミン酸を除去する技術」.生化学および生物物理学的研究通信. 81 (1): 176–185. doi :10.1016/0006-291X(78)91646-7. PMID 26343.
- ^ Pepeu, Giancarlo; Spignoli, Giacomo (1989年1月). 「向知性薬と脳コリン作動性メカニズム」.神経精神薬理学および生物学的精神医学の進歩. 13 : S77–S88. doi :10.1016/0278-5846(89)90112-7. PMID 2694231. S2CID 11309268.
- ^ Jawhar, Sadim; Wirths, Oliver; Bayer, Thomas A. (2011年11月11日). 「ピログルタミン酸アミロイドβ (Aβ): アルツハイマー病の切り札」. Journal of Biological Chemistry . 286 (45): 38825–38832. doi : 10.1074/jbc.R111.288308 . PMC 3234707. PMID 21965666 .
- ^ Liss, DB; Paden, MS; Schwarz, ES; Mullins, ME (2013 年 10 月 11 日)。「パラセタモール (アセトアミノフェン) 曝露後の高アニオンギャップ代謝性アシドーシスにおける 5-オキソプロリン (ピログルタミン酸) の臨床的意義とは?」臨床毒性学。51 (9): 817–827。doi : 10.3109 /15563650.2013.844822。PMID 24111553。S2CID 43541851 。
- ^ 「Hydromol® (Alliance)」。英国国立処方集。 2015年12月5日閲覧。
- ^ ユンガーマン、エリック;ソンタグ、ノーマン OV (1991-07-19)。 「グリセリンの代替品」。エリック・ユンガーマンでは。ノーマン OV ソンタ (編)。グリセリン: 主要な化粧品成分。 CRCプレス。 p. 424.ISBN 978-0-8247-8465-2。
- ^ DellaVecchia, Matthew J. (2013年12月). 「不正確なセレラキシンの化学構造」.薬学と治療. 38 (12): 763. PMC 3875272. PMID 24391398 .
- ^ McDougall, Graham J.; Austin-Wells, Vonnette; Zimmerman, Teena (2016年6月24日). 「認知機能と記憶力の向上を目的とした栄養補助食品の有用性」. Journal of Holistic Nursing . 23 (4): 415–433. doi :10.1177/0898010105280097. PMC 2398696. PMID 16251490 .
- ^ Šudomová, Miroslava; Hassan, Sherif TS; Khan, Haroon; Rasekhian, Mahsa; Nabavi, Seyed Mohammad (2019年8月21日). 「さまざまな分析技術を用いたピログルタミン酸のPDE-5、ACE、およびウレアーゼに対する抗酵素作用に関するマルチ生化学およびインシリコ研究：未調査の薬理学的特性と細胞毒性評価」。Biomolecules . 9 (9): 392. doi : 10.3390/biom9090392 . PMC 6770154 . PMID 31438631.