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| 名前 | |
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| IUPAC名
2-アミノプテリジン-4(3 H )-オン
（多くの互変異性体のうちの1つ、本文参照） | |
| その他の名前
プテリドキサミン
プテリン 4-オキソプテリン2-アミノ-4- プテリドン2-アミノ-4-ヒドロキシプテリジン2-アミノ-4-オキソプテリジン 2-アミノプテリジン-4-オール2-アミノ-4-プテリジノール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.017.091 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ6Ｈ5Ｎ5Ｏの | |
| モル質量 | 163.137 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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プテリンは、プテリジン環系から構成される複素環式化合物で、それぞれ 4 位と 2 位に「ケト基」（ラクタム）とアミノ基があります。プテリジンと呼ばれる親の二環式複素環と構造的に関連しています。プテリンは、プテリンに関連する化合物で、置換基が追加されています。プテリン自体には生物学的意義はありません。
プテリンは蝶の羽の色素で最初に発見されました[1]（その名前の由来はギリシャ語のプテロン（πτερόν）[2]の羽に由来しています）、生物界の色彩において多くの役割を果たしています。
化学
プテリンは水中で、ケト-エノール互変異性体のみで想定されるものを超えて、広範囲の互変異性体を示す。非置換プテリンの場合、少なくとも5つの互変異性体が一般的に挙げられる。[3] 6-メチルプテリンの場合、理論的には7つの互変異性体が溶液中で重要であると予測される。[4]
プテリジン環系には4つの窒素原子が含まれており、求核剤によって攻撃される程度まで芳香族性が低下しています。プテリジンは環系上で3つの酸化状態を取ることができます。接頭辞のない酸化型、7,8-ジヒドロ半還元型（他のより不安定な互変異性体の中で）、そして最後に5,6,7,8-テトラヒドロ完全還元型です。最後の2つは生物系でより一般的です。[5]
生合成
プテリン環は、既存の環から再利用されるか、または生体内で新たに生成される。この環は、細菌[6]およびヒト[7]におけるグアノシンの再配置から生じる。
プテリン補因子
プテリン誘導体は、生命のあらゆる領域に 共通する補因子です。
葉酸
プテリン誘導体の重要なファミリーの 1 つに葉酸があります。葉酸は、プテリジン環系の 6 番目の位置のメチル基に結合したp -アミノ安息香酸( プテロイン酸として知られる ) と 1 つ以上のL -グルタミン酸が共役したプテリンです。葉酸は、数多くの生物学的基転移反応に関与しています。葉酸依存性の生合成反応には、開始tRNA内で5-メチルテトラヒドロ葉酸からホモシステインへのメチル基の転移によるL -メチオニンの形成、および10-ホルミルテトラヒドロ葉酸からL -メチオニンへのホルミル基の転移によるN -ホルミルメチオニンの形成が含まれます。葉酸は、プリンと 1 つのピリミジンの生合成にも不可欠です。
置換プテリジンは、多くの微生物におけるジヒドロ葉酸の生合成中間体である。 [9]ジヒドロプテロイン酸合成酵素は、グルタミン酸の存在下でプテリジンと4-アミノ安息香酸をジヒドロ葉酸に変換する。ジヒドロプテロイン酸合成酵素は、スルホンアミド系抗生物質によって阻害される。
モリブドプテリン
モリブドプテリンは、モリブデンとタングステンを含むほぼすべてのタンパク質に含まれる補因子です。[6]モリブデンと結合して、生物学的水酸化、硝酸塩の還元、呼吸酸化に関与する酸化還元補因子を生成します。[11]
モリブドプテリンの生合成は、従来のGTPCH-1経路を利用せず、4つのステップで進行します。[10]
- ラジカル媒介によるヌクレオチド、グアノシン5′-三リン酸（GTP）の（8 S）-3′,8-シクロ-7,8-ジヒドログアノシン5′-三リン酸（3′,8-cH2GTP）への環化、
- 3′,8-cH 2 GTPから環状ピラノプテリン一リン酸（cPMP）の形成、
- cPMPからモリブドプテリン（MPT）への変換、
- モリブデン酸をMPTに挿入してMoco（モリブデン補因子）を形成します。
テトラヒドロビオプテリン
テトラヒドロビオプテリンは、脊椎動物の主要な非共役プテリンであり、水酸化を行う3つの酵素ファミリーに関与している。芳香族アミノ酸水酸化酵素には、フェニルアラニン水酸化酵素、チロシン水酸化酵素、トリプトファン水酸化酵素などがある。これらは神経伝達物質カテコールアミンとセロトニンの合成に関与している。テトラヒドロビオプテリンは、モノアルキルグリセロールをグリセロールとアルデヒドに分解するアルキルグリセロールモノオキシゲナーゼの機能にも必要である。一酸化窒素の合成では、プテリン依存性一酸化窒素合成酵素がアルギニンをそのN-ヒドロキシ誘導体に変換し、それが次に一酸化窒素を放出する。[12]
その他のプテリン
テトラヒドロメタノプテリンは、嫌気呼吸の一形態として多くの生物が採用している代謝であるメタン生成の補因子である。[13]メタン の生成または生成の過程でC1基質を運搬する。構造的には葉酸に似ている。
プテリン色素
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シアノプテリンはプテリジンのグリコシル化誘導体であり、シアノバクテリアにおける機能は不明である。[15]
参照
参考文献
- ^ Wijnen B 、 Leertouwer HL、Stavenga DG (2007 年 12 月)。「シロチョウの羽の色とプテリン色素」(PDF)。Journal of Insect Physiology。53 ( 12): 1206–1217。doi : 10.1016 /j.jinsphys.2007.06.016。PMID 17669418。S2CID 13787442 。
- ^ πτερόν.リデル、ヘンリー・ジョージ、スコット、ロバート、ペルセウス・プロジェクトのギリシャ語-英語辞典
- ^ Spyrakis F、Dellafiora L、Da C、Kellogg GE、Cozzini P (2013)。「正しいプロトン化状態と適切な水 = より優れた計算シミュレーション?」Current Pharmaceutical Design。19 ( 23): 4291–4309。doi :10.2174/1381612811319230011。PMID 23170888 。
- ^ Nekkanti S, Martin CB (2015年3月1日). 「カチオン性プテリン互変異性体の相対エネルギーに関する理論的研究」. Pteridines . 26 (1): 13–22. doi : 10.1515/pterid-2014-0011 .
- ^ Basu P, Burgmayer SJ (2011 年 5 月). 「プテリン化学とモリブデン補因子との関係」.配位化学レビュー. 255 (9–10): 1016–1038. doi :10.1016/j.ccr.2011.02.010. PMC 3098623. PMID 21607119 .
- ^ ab フェイラー N、フークア C (2017 年 5 月 1 日)。 「細菌におけるプテリンの機能」(PDF)。プテリジン。28 (1): 23-36。土井：10.1515/pterid-2016-0012。S2CID 91132135。
- ^ Werner ER、Blau N、Thöny B (2011年9月)。「テトラヒドロビオプテリン：生化学と病態生理学」。生化学ジャーナル。438 (3): 397–414。doi :10.1042/ BJ20110293。PMID 21867484 。
- ^ Jung- Klawitter S、 Kuseyri Hübschmann O（2019年8月）。「モノアミン神経伝達物質代謝の先天異常におけるカテコールアミンと プテリンの分析-過去から未来へ」。細胞。8 （8）：867。doi ：10.3390/ cells8080867。PMC 6721669。PMID 31405045。
- ^ Voet D、Voet JG (2004)。生化学(第 3 版)。ジョン・ワイリー＆サンズ。ISBN 0-471-39223-5。
- ^ ab Schwarz G, Mendel RR (2006). 「モリブデン補因子生合成とモリブデン酵素」. Annual Review of Plant Biology . 57 : 623–647. doi :10.1146/annurev.arplant.57.032905.105437. PMID 16669776.
- ^ Schwarz G、Mendel RR、Ribbe MW (2009 年 8 月)。「モリブデンの補因子、酵素、経路」。Nature . 460 ( 7257 ): 839–847。Bibcode :2009Natur.460..839S。doi : 10.1038/nature08302。PMID 19675644。S2CID 205217953 。
- ^ Werner ER (2013-01-01). 「テトラヒドロビオプテリン依存性酵素の3つのクラス」. Pteridines . 24 (1): 7–11. doi : 10.1515/pterid-2013-0003 . ISSN 2195-4720. S2CID 87712042.
- ^ Thauer RK (1998年9月). 「メタン生成の生化学：マージョリー・スティーブンソンへのトリビュート。1998年マージョリー・スティーブンソン賞講演」.微生物学. 144 (9): 2377–2406. doi : 10.1099/00221287-144-9-2377 . PMID 9782487.
- ^ Wijnen B 、 Leertouwer HL、Stavenga DG (2007 年 12 月)。「シロチョウの羽の色とプテリン色素」(PDF)。Journal of Insect Physiology。53 ( 12): 1206–1217。doi : 10.1016 /j.jinsphys.2007.06.016。PMID 17669418。S2CID 13787442 。
- ^ Lee HW、Oh CH、Geyer A、Pfleiderer W、Park YS (1999年1月)。「Synechocystis sp. PCC 6803における新規非共役プテリジン配糖体シアノプテリンの特性評価」。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics。1410 (1): 61–70。doi : 10.1016/ S0005-2728 (98)00175-3。PMID 10076015。
外部リンク
- トーマス AH. 「プテリジンの光化学と反応性研究グループ」。アルゼンチン、ラプラタ: 国立デ・ラプラタ大学。