ピペリン酸

ピペリン酸
名前
	推奨されるIUPAC名 (2 E ,4 E )-5-(2 H -1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)ペンタ-2,4-ジエン酸
識別子
CAS番号	136-72-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:37316 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	4521337 ;
EC番号	226-118-4;
メッシュ	C017637
パブケム CID	5370536;
ユニ	GFG3FLA9UR ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID801016979;
	InChI InChI=1S/C12H10O4/c13-12(14)4-2-1-3-9-5-6-10-11(7-9)16-8-15-10/h1-7H,8H2,(H ,13,14)/b3-1+,4-2+ キー: RHBGITBPARBDPH-ZPUQHVIOSA-N ; InChI=1/C12H10O4/c13-12(14)4-2-1-3-9-5-6-10-11(7-9)16-8-15-10/h1-7H,8H2,(H ,13,14)/b3-1+,4-2+ キー: RHBGITBPARBDPH-ZPUQHVIOBF;
	笑顔 C1OC2=C(O1)C=C(C=C2)/C=C/C=C/C(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ12Ｈ10Ｏ4
モル質量	218.208 グラムモル−1
沸点	分解する
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ピペリン酸は、黒コショウのアルカロイドピペリン^[1]を塩基加水分解し、^{[2]対応する}塩を酸性化することで得られる化学物質です。ピペリン酸は、ピペロナールなどの他の化合物の合成中間体であり、香料、香水、香味料、医薬品、その他の有用な化合物の製造に使用されます。

準備

ピペリン酸は、市販のアルカロイドであるピペリン（ピペリジン基を含む環状アミド）を水酸化カリウムなどの水酸化物と反応させ、生成したピペリン酸塩を塩酸または他の酸で酸性化することで製造できます。ピペリンを塩基加水分解すると毒性化合物のピペリジンが発生するため、安全対策を講じる必要があります。

反応

ピペリン酸を過マンガン酸カリウムやオゾンなどの強力な酸化剤、または臭素などのハロゲンと反応させ、続いて水酸化ナトリウムと反応させると、二重結合が酸化的に切断され、ピペロナールとピペロニル酸が生成されます。^[3]ピペロナールは産業界で多くの用途があり、それ自体が他の化学物質の優れたサブセクションの前駆体です。ピペリン酸はナトリウムアマルガムで還元されると、α-およびβ-ジヒドロピペリン酸、C ₁₂ H ₁₂ O ₄を形成し、後者はさらに2つの水素原子を取り込んでテトラヒドロピペリン酸を生成することができます。

参照

参考文献

^ ポール・M・デウィック（2009年）。『薬用天然物：生合成アプローチ』チチェスター：ジョン・ワイリー・アンド・サンズ、327ページ。ISBN 978-0-470-74167-2。
^ E. ギルデマイスター. 揮発性油. 第1巻.
^ US 5095128、「ピペロナールの製造方法」

[1] ポール・M・デウィック（2009年）。『薬用天然物：生合成アプローチ』チチェスター：ジョン・ワイリー・アンド・サンズ、327ページ。ISBN 978-0-470-74167-2。

[2] E. ギルデマイスター. 揮発性油. 第1巻.

[3] US 5095128、「ピペロナールの製造方法」