Loading article…
| |
| |
| 名前 | |
|---|---|
| IUPAC名
2-フェニルエタノール
| |
| その他の名前
2-フェニルエタノール
フェネチルアルコール ベンジル カルビノール β-ヒドロキシエチルベンゼン ベンゼンエタノール | |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| ケムスパイダー |
|
| ドラッグバンク |
|
| ECHA 情報カード | 100.000.415 |
| ケッグ |
|
パブケム CID
|
|
| ユニ |
|
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| Ｃ8Ｈ10Ｏ | |
| モル質量 | 122.167 グラムモル−1 |
| 臭い | バラのように柔らかい |
| 密度 | 1.017グラム/ cm3 |
| 融点 | −27 °C (−17 °F; 246 K) |
| 沸点 | 219～221℃（426～430℉、492～494K） |
| ログP | 1.36 [2] |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 安全データシート（SDS） | JT ベイカー MSDS |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |
フェネチルアルコール、または2-フェニルエタノールは、化学式C 6 H 5 CH 2 CH 2 OHの有機化合物です。無色の液体で、心地よい花の香りがします。自然界に広く存在し、さまざまなエッセンシャルオイルに含まれています。水にわずかに溶けますが（H 2 O 100 mlあたり2 ml ）、ほとんどの有機溶媒と混和します。フェネチルアルコールの分子は、フェネチル基（C 6 H 5 CH 2 CH 2 −）とヒドロキシル基（−OH）が結合した構造です。
合成
フェネチルアルコールは、商業的には 2 つの方法で製造されます。最も一般的なのは、三塩化アルミニウムの存在下でベンゼンとエチレンオキシドを反応させるフリーデル・クラフツ反応です。
- C 6 H 6 + CH 2 CH 2 O + AlCl 3 → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OAlCl 2 + HCl
この反応によりアルミニウムアルコキシドが得られ、その後加水分解されて目的の生成物が得られる。主な副生成物はジフェニルエタンであるが、ベンゼンを過剰に使用することで回避できる。スチレンオキシドの水素化によってもフェネチルアルコールが得られる。[3]
実験方法
フェネチルアルコールは、臭化フェニルマグネシウムとエチレンオキシドの反応によっても製造できます。
- C 6 H 5 MgBr + (CH 2 CH 2 )O → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OMgBr
- C 6 H 5 CH 2 CH 2 OMgBr + H + → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH + MgBr +
フェネチルアルコールは、固定化酵母サッカロミセス・セレビシエを用いてL-フェニルアラニンから生体内変換によって生成することもできる。[4]また、 THF中の水素化ホウ素ナトリウムとヨウ素を用いてフェニル酢酸を還元することによってもフェネチルアルコールを生成できる。[5]
発生と用途
フェネチルアルコールは、バラ、カーネーション、ヒヤシンス、アレッポ松、オレンジの花、イランイラン、ゼラニウム、ネロリ、シャンパカの抽出物に含まれています。また、カンジダアルビカンスという真菌によって生成される自己抗生物質でもあります。[6]
フェネチルアルコールのようなフーゼルアルコールは穀物発酵の副産物であるため、多くのアルコール飲料に微量のフェネチルアルコールが含まれています。
そのため、特にバラの香りが求められる場合には、香料や香水の一般的な成分となります。[3]タバコの添加物として使用されます。また、塩基性条件下での安定性のため、石鹸の防腐剤としても使用されます。抗菌作用があることから注目されています。
参照
参考文献
- ^ Merck Index（第11版）。7185ページ。
- ^ 「フェニルエチルアルコール_msds」.
- ^ ab ファールブッシュ、カール・ゲオルク;ハマーシュミット、フランツ・ヨーゼフ。パンテン、ヨハネス。ピッケンハーゲン、ヴィルヘルム。シャトコウスキー、ディートマール。バウアー、カート。ガルベ、ドロテア。シュルブルク、ホルスト (2003)。 「フレーバーとフレグランス」。ウルマンの工業化学百科事典。土井：10.1002/14356007.a11_141。ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ Eshkol N, Sendovski M, Bahalul M, Katz-Ezov T, Kashi Y, Fishman A (2009). 「ストレス耐性サッカロミセス・セレビシエ株によるL-フェニルアラニンからの2-フェニルエタノールの生産」Journal of Applied Microbiology . 106 (2): 534–542. doi : 10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x . PMID 19200319.
- ^ Kanth JV, Periasamy M (1991). 「NaBHとI2を用いたカルボン酸のアルコールへの選択的還元」. Journal of Organic Chemistry . 56 : 5964–5965. doi :10.1021/jo00020a052.
- ^ Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K (1969). 「フェネチルアルコールとトリプトホール: 真菌カンジダアルビカンスによって生成される自己抗生物質」. Science . 163 (3863): 192–4. Bibcode :1969Sci...163..192L. doi :10.1126/science.163.3863.192. PMID 5762768. S2CID 12430791.