命名法
脂肪中のカルボン酸鎖の炭素-炭素二重結合の位置は、ギリシャ文字で表されます。[ 1 ]カルボキシル基に最も近い炭素原子はアルファ炭素、その次の炭素はベータ炭素、といった具合です。脂肪酸では、炭化水素鎖の末端にあるメチル基の炭素原子は、ギリシャ文字の最後の文字であるオメガからオメガ炭素と呼ばれます。[ 1 ]オメガ3脂肪酸はメチル炭素から3炭素離れたところに二重結合を持ち、オメガ6脂肪酸はメチル炭素から6炭素離れたところに二重結合を持ちます。下の図は、オメガ6脂肪酸であるリノール酸を示しています。
多価不飽和脂肪酸は、その化学構造によって様々なグループに分類できる。
炭素骨格の長さに基づいて、それらは2つのグループに分類されることがある。[ 4 ] すべてペンタジエン基を特徴としている。
- 短鎖多価不飽和脂肪酸（SC-PUFA）、炭素原子数18。これらはより一般的である。主なメンバーにはリノール酸とα-リノレン酸が含まれる[ 5 ]
- 炭素原子が20個以上の長鎖多価不飽和脂肪酸（LC-PUFA）
生産
最も一般的な種類である炭素原子数18のPUFAは、哺乳類では生成されません。[ 1 ] 重要な栄養機能を持つため、その生合成は大きな注目を集めています。植物はオレイン酸からPUFAを生成します。主要な酵素は脂肪酸デサチュラーゼと呼ばれ、追加の二重結合を導入します。デサチュラーゼはオレイン酸をα-リノレン酸、 γ-リノレン酸、およびジホモγ-リノレン酸の前駆体であるリノール酸に変換します。[ 6 ]
工業用PUFAは一般的に、PUFAを含む脂肪の加水分解によって得られます。このプロセスは、PUFAの敏感な性質により複雑になり、副反応や着色を引き起こします。そのため、蒸気加水分解はしばしばこの理由で失敗します。脂肪のアルカリ加水分解とその後の酸性化は高価です。 リパーゼは、酵素ファミリーであり、トリグリセリドからPUFAを製造するための穏やかで環境に優しい触媒としての可能性を示しています。[ 3 ]
一般的に、食事以外の場面では、PUFAは植物油の望ましくない成分であるため、例えばオリーブオイルからPUFAを除去することに大きな関心が寄せられています。PUFAの接触を減らす技術の一つは、尿素との誘導体の選択的形成です。[ 3 ]
反応
化学分析の観点から見ると、PUFAはヨウ素価が高い。これらの高い値は、PUFAが多価不飽和であるという事実を反映しているにすぎない。PUFAの水素化により、不飽和誘導体が少なくなる。部分水素化による不飽和生成物には、しばしばトランス異性体が含まれる。トランス一価不飽和C18種であるエライジン酸はこのようにして調製できる。[ 3 ]
健康
潜在的なメリット
食事におけるその効果から、不飽和脂肪（一価不飽和脂肪と多価不飽和脂肪）はしばしば「良い脂肪」と呼ばれ、飽和脂肪は「悪い脂肪」と呼ばれることがあります。食事にはある程度の脂肪が必要ですが、脂肪は過剰に摂取すべきではなく、不飽和脂肪を優先し、特に飽和脂肪は制限すべきであると一般的に考えられています。[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]
2018年に行われた1年以上のオメガ3サプリメント摂取に関するレビューでは、死亡率や心血管の健康にほとんど、あるいは全く影響がないことを示す中程度から高品質のエビデンスが見つかった。[ 13 ]
オメガ3脂肪酸のうち、長鎖型も短鎖型も乳がんリスクと一貫して関連付けられていない。しかし、赤血球膜に最も多く含まれるオメガ3多価不飽和脂肪酸であるドコサヘキサエン酸の高濃度は、乳がんリスクの低下と関連付けられてきた。[ 14 ]ドコサヘキサエン酸は、ヒトの脳の灰白質構造、網膜刺激、神経伝達に不可欠である。[ 1 ]
従来の助言に反して、1966年から1973年にかけて行われた、食事中の飽和脂肪をリノール酸に置き換えることによる健康への影響に関する証拠の評価では、そうしたグループの参加者は、あらゆる原因による死亡率、冠状動脈性心疾患、および心血管疾患の増加が見られたことが判明した。 [ 15 ]この評価は多くの科学者によって異議を唱えられたが、[ 16 ]多価不飽和脂肪を飽和脂肪に置き換えるという世界的な食事に関する助言についての議論を巻き起こした。[ 17 ]
参考文献
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 「必須脂肪酸」。微量栄養素情報センター、ライナス・ポーリング研究所、オレゴン州立大学、コーバリス。2026年。 2026年6月20日取得。
- 1 2 3 「オメガ3脂肪酸と健康：医療従事者向けファクトシート」。米国国立衛生研究所、栄養補助食品局。2025年8月22日。 2026年6月20日取得。
- 1 2 3 4 5 Anneken DJ、 Both S、Christoph R、他(2006)。「脂肪酸」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。doi : 10.1002 / 14356007.a10_245.pub2。ISBN 3-527-30673-0。
- ↑ Buckley MT, et al. (2017). "食生活の変化に伴う脂肪酸脱飽和酵素のヨーロッパ人における選択" . Mol Biol Evol . 34 (6): 1307– 1318. doi : 10.1093/molbev/msx103 . PMC 5435082 . PMID 28333262 .
- 1 2 Feussner I 、Wasternack C (2002 )。「リポキシゲナーゼ経路」。Annual Review of Plant Biology。53 ：275–297。doi：10.1146 / annurev.arplant.53.100301.135248。PMID 12221977。
- ↑ Jiao J, Zhang Y (2013). "多価不飽和脂肪酸の遺伝子組み換え生合成：植物および動物における必須脂肪酸製造のための持続可能な生化学工学的アプローチ". Chemical Reviews . 113 (5): 3799– 3814. doi : 10.1021/cr300007p . PMID 23421688 .
- ↑バゴット、ジェームズ (1997)。脂肪酸におけるジビニルメタンパターン。ソルトレイクシティ、ユタ州：ナレッジウィーバーズ。
- ↑ 「標準参照用全国栄養データベース、リリース23」。米国農務省農業研究局。2011年。2015年3月3日にオリジナルからアーカイブ。2009年2月22日に取得。
- ↑ 「脂肪の説明」（PDF）。HEART UK – コレステロール慈善団体。 2019年2月20日取得。
- ↑ 「主な推奨事項：健康的な食習慣の構成要素」 .食事ガイドライン 2015-2020 . 2019年2月20日取得。
- ↑ 「健康的な生活、健康的な食事、脂肪：事実」。NHS 。2019年2月20日取得。
- ↑ 「インド人のための食事ガイドライン - マニュアル」(PDF)。インド医学研究評議会、国立栄養研究所。2018年12月22日にオリジナル(PDF)からアーカイブ済み。 2019年2月20日に取得。
- ↑ Abdelhamid AS、Brown TJ、Brainard JS、et al . (2018)。 「心血管疾患の一次および二次予防のためのオメガ3脂肪酸」。Cochrane Database of Systematic Reviews。11。doi : 10.1002/14651858.CD003177.pub5。PMC 6513557。PMID 30019766。
- ↑ Pala V、Krogh V、Muti P、他（2001年7月）。「赤血球膜脂肪酸とそれに続く乳がん：イタリアにおける前向き研究」。米国国立がん研究所誌。93 （ 14）：1088–95。doi ： 10.1093/ jnci /93.14.1088。PMID 11459870。
- ↑ Ramsden CE、Zamora D、Leelarthaepin B、et al. (2013 年 2 月) 「冠動脈疾患および死亡の二次予防のための食事性リノール酸の使用: シドニー ダイエット ハート スタディから回収されたデータの評価と最新のメタ分析」 . BMJ . 346 e8707. doi : 10.1136/bmj.e8707 . PMC 4688426 . PMID 23386268 .
- ↑インタビュー: Walter Willett (2017). 「研究レビュー: 現在の推奨事項との関連における食事性脂肪に関する古いデータ: British Medical Journal の Ramsden らに対するコメント」 . ハーバード大学 T.H. チャン公衆衛生大学院、ボストン. 2017 年5 月 24 日取得.
- ↑ Weylandt KH、Serini S、Chen YQ、et al. (2015)。「オメガ3多価不飽和脂肪酸：様々なエビデンスが存在する時代における今後の展望」。BioMed Research International。2015 143109。doi : 10.1155 / 2015 / 143109。PMC 4537707。PMID 26301240。
- ↑ Patterson RE、Flatt SW、Newman VA、et al. (2011 年 2 月)。「海洋性脂肪酸の摂取は乳がんの予後と関連している」。The Journal of Nutrition。141 ( 2 ) : 201–6。doi : 10.3945 / jn.110.128777。PMC 3021439。PMID 21178081。
- 1 2 3 「FoodData Central」。米国農務省。2019年4月1日。この表の値は、特に明記されている場合、または他の構成要素列の単純な算術和として斜体で表記されている場合を除き、すべてこのデータベースからのものです。
- ↑ 「USDA植物油マーガリンの規格（1996年8月28日発効）」（PDF）。
- ↑ 「アボカドオイル、脂肪組成、100g」。米国農務省フードデータセントラル。2019年4月1日。 2025年2月23日取得。
- ↑ Wong M、Requejo-Jackman C、Woolf A（2010年4月）。「未精製、エクストラバージンコールドプレスアボカドオイルとは？」。Aocs.org。米国油脂化学会。 2019年12月26日取得。
- ↑ 「ブラジルナッツオイル、脂肪組成、100g」。米国農務省、米国国立栄養データベース、リリース28。2016年5月。 2017年9月6日取得。
- 1 2 3 4 Katragadda HR、Fullana A、Sidhu S、et al. (2010 年 5月)。「加熱調理油からの揮発性アルデヒドの放出」。Food Chemistry。120 ( 1): 59–65。doi : 10.1016 / j.foodchem.2009.09.070。
- ↑ 「キャノーラ油、脂肪組成、100g」。米国農務省、米国国立栄養データベース、リリース28。2016年5月。 2017年9月6日取得。
- 1 2 3 4 5 6 Wolke RL (2007 年 5 月 16 日). 「煙のあるところにはフライヤーがある」 .ワシントン ポスト. 2011 年3 月 5 日取得.
- ↑ 「ココナッツオイル、脂肪組成、100g」。米国農務省、米国国立栄養データベース、リリース28。2016年5月。 2017年9月6日取得。
- ↑ 「コーン油、工業用および小売用、サラダまたは調理用、脂肪組成、100g」。米国農務省、リリース28、米国国立栄養データベース。2016年5月。 2017年9月6日取得。
- ↑ 「綿実油、サラダ用または調理用、脂肪組成、100g」。米国国立栄養データベース、リリース28、米国農務省。2016年5月。 2017年9月6日取得。
- ↑ 「綿実油、工業用、完全水素添加、脂肪組成、100g」。米国農務省、リリース28、米国国立栄養データベース。2016年5月。 2017年9月6日取得。
- ↑ 「亜麻仁油、コールドプレス、脂肪組成、100g」。米国農務省、リリース28、米国国立栄養データベース。2016年5月。 2017年9月6日取得。
- ↑ 「グレープシードオイル、脂肪組成、100g」。FoodData Central、米国農務省。2019年4月1日。 2025年2月23日取得。
- ↑ Callaway J、Schwab U、Harvima I、et al. (2005 年 4 月) 「アトピー性皮膚炎患者における食事性麻の実油の有効性」。Journal of Dermatological Treatment。16 ( 2 ) : 87–94。doi : 10.1080/ 09546630510035832。PMID 16019622。
- ↑ Melina V. 「油の発煙点」(PDF) . veghealth.com . ベジタリアン健康研究所。
- ↑ 「ベニバナ油、サラダ用または調理用、高オレイン酸、一次商業用、脂肪組成、100g」。米国国立栄養データベース、リリース28、米国農務省。2016年5月。 2017年9月6日取得。
- ↑ 「オリーブオイル、サラダ用または調理用、脂肪組成、100g」。米国農務省、米国国立栄養データベース、リリース28。2016年5月。 2017年9月6日取得。
- ↑ 「パーム油、脂肪組成、100g」。米国農務省、米国国立栄養データベース、リリース28。2016年5月。 2017年9月6日取得。
- ↑ 「パーム油、工業用、完全水素添加、充填用脂肪、脂肪組成、100g」。米国農務省、リリース28、米国国立栄養データベース。2016年5月。 2017年9月6日取得。
- ↑ 「ピーナッツ油」。FoodData Central。usda.gov。
- ↑ Orthoefer FT (2020). 「米ぬか油」. Bailey's Industrial Oil and Fat Products . pp. 1–25 . doi : 10.1002/047167849X.bio015.pub2 . ISBN 978-0-471-38460-1。
- ↑ 「米ぬか油」。RITOパートナーシップ。 2021年1月22日取得。
- ↑ 「油、ゴマ、サラダまたは調理用」。FoodData Central。fdc.nal.usda.gov 。2019年4月1日。
- ↑ 「大豆油、サラダ用または調理用、脂肪組成、100g」。米国国立栄養データベース、リリース28、米国農務省。2016年5月。 2017年9月6日取得。
- ↑ 「大豆油、サラダ用または調理用（部分水素添加）、脂肪組成、100g」。米国農務省、リリース28、米国国立栄養データベース。2016年5月。 2017年9月6日取得。
- ↑ 「 FoodData Central」。fdc.nal.usda.gov 。
- ↑ 「クルミ油、脂肪組成、100g」。米国農務省、米国国立栄養データベース。
- ↑ 「油の発煙点」。健康の基準。Jonbarron.org。
- ↑ 「Thrive Culinary Algae Oil」 。 2019年1月7日取得。
- 1 2 3 4 5 6 Anderson D. 「脂肪と油の脂肪酸組成」(PDF) . コロラドスプリングス：コロラド大学化学科. 2017年4月8日取得.
- ↑ 「NDL/FNIC食品成分データベースホームページ」。米国農務省農業研究局。 2013年5月21日取得。
- ↑ 「基本レポート：04042、油、ピーナッツ、サラダまたは調理用」。USDA。2016年3月9日にオリジナルからアーカイブ。2015年1月16日に取得。
- ↑ 「油、植物性ベニバナ、オレイン酸」。nutritiondata.com 。コンデナスト。2017年4月10日取得。
- ↑ 「油、植物性ベニバナ、リノール酸」。nutritiondata.com 。コンデナスト。2017年4月10日取得。
- ↑ 「油、植物油、ひまわり油」。nutritiondata.com 。コンデナスト。2010年9月27日取得。
- ↑ USDA 基本レポート クリーム、流動性、濃厚ホイップ
- ↑ 「栄養と健康」。ガチョウの脂肪情報サービス。
- ↑ 「卵、卵黄、生、新鮮」。nutritiondata.com 。コンデナスト。2009年8月24日取得。
- ↑ 「09038、アボカド、生、カリフォルニア産」。標準参照用国立栄養データベース、リリース26。米国農務省農業研究局。2014年1月10日のオリジナルからアーカイブ。 2014年8月14日取得。
