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| 名前 | |
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| IUPAC名
メトキシドナトリウム
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| その他の名前
ナトリウムメチラート
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.273 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| CH 3 NaO | |
| モル質量 | 54.02グラム/モル |
| 外観 | 白無地 |
| 融点 | 127 °C (261 °F; 400 K) |
| 沸点 | 350 °C (662 °F; 623 K) [1] (分解) |
| 水と反応する | |
| 溶解度 | エタノール、メタノールに可 溶炭化水素に不溶 |
| 構造 | |
| 六角 | |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
  
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| 危険 | |
| H251、H302、H314 [2] | |
| P235+P410、P280、P305+P351+P338、P310 [2] | |
| 安全データシート（SDS） | シグマ[2] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ナトリウムメトキシドは最も単純なナトリウム アルコキシドです。化学式はCH 3 ONaで、メタノールの脱プロトン化によって生成される白色の固体です。産業界や研究室で広く使用されている試薬です。また、危険なほどに腐食性の塩基でもあります。
準備と構造
ナトリウムメトキシドはメタノールをナトリウムで処理することによって製造されます。
- 2Na + 2CH3OH → 2CH3ONa + H2
この反応は発熱反応であるため、発火する可能性があります。得られた無色の溶液は、ナトリウムメトキシドの原料としてよく使用されますが、蒸発させてから加熱し、残留メタノールを除去することで、純粋な物質を単離することができます。
固体のナトリウムメトキシドは高分子であり、シート状のNa +中心の配列を持ち、各Na+中心は4つの酸素中心に結合している。[3]
溶液中のメトキシドナトリウムの構造、したがって塩基性は溶媒によって異なります。DMSO中ではより完全にイオン化され、水素結合がないため、メトキシドナトリウムは著しく強い塩基になります。[4]
アプリケーション
有機合成
メトキシドナトリウムは有機化学で日常的に使用される塩基であり、医薬品から農薬に至るまで多くの化合物の合成に応用されています。[4]塩基として、脱ハロゲン化水素やさまざまな縮合 に使用されます。[5]また、メチルエーテルの製造のための求核剤 でもあります。[6]
産業用途
メトキシドナトリウムはエチレンオキシドとのアニオン付加重合の開始剤として使用され、高分子量のポリエーテルを形成します。 [7]バイオディーゼルは、植物油と動物性脂肪（脂肪酸トリグリセリド）をメタノールでエステル交換して脂肪酸メチルエステル（FAME）を生成することによって製造されます。メトキシドナトリウムはこの反応の触媒として機能しますが、油脂原料中に存在する遊離脂肪酸と結合して石鹸の副産物を形成します。[要出典]
安定性
固体は水中で加水分解され、メタノールと水酸化ナトリウムを生成する。実際、メトキシドナトリウムのサンプルは水酸化ナトリウムで汚染されていることが多く、検出が困難である。この化合物は空気中の二酸化炭素を吸収してメタノールと炭酸ナトリウムを形成し、塩基のアルカリ度を低下させる。[要出典]
- CH 3 ONa + CO 2 + H 2 O → 2 CH 3 OH + Na 2 CO 3
市販のメトキシドナトリウムは、さまざまなレベルの劣化を示し、鈴木反応に使用した場合、再現性がない主な原因となっていた。[8]
安全性
メトキシドナトリウムは腐食性が強く、水と反応して有毒で揮発性のある メタノールを生成します。
NFPA 704
この物質の評価は大きく異なります。
参照
参考文献
- ^ Chandran, K.; Kamruddin, M.; Ajikumar, PK; et al. (2006). 「ナトリウムメトキシドおよびエトキシドの熱分解速度論」Journal of Nuclear Materials . 358 (2–3): 111–128. Bibcode :2006JNuM..358..111C. doi :10.1016/j.jnucmat.2006.07.003. ISSN 0022-3115.
- ^ abc Sigma-Aldrich Co.、ナトリウムメトキシド。2022年3月21日閲覧。
- ^ ワイス、E. (1964)。 「Die Kristallstruktur des Natriummethylats」[ナトリウムメチレートの結晶構造]。Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie (ドイツ語)。332 (3-4): 197-203。土井：10.1002/zaac.19643320311。
- ^ ab El-Kattan, Y.; McAtee, J.; Bessieres, B. (2006). 「ナトリウムメトキシド」。有機合成試薬百科事典。ニューヨーク: John Wiley & Sons。doi :10.1002/ 047084289X.rs089m.pub2。ISBN 0471936235。
- ^ Curtis, OE Jr.; Sandri, JM; Crocker, RE; Hart, H. (1958). 「ジシクロプロピルケトン」.有機合成. 38 : 19. doi :10.15227/orgsyn.038.0019;全集第4巻、278ページ。
- ^ Reverdin, F. (1927). 「3,5-ジニトロアニソール」.有機合成. 7:28 . doi :10.15227/orgsyn.007.0028;全集第1巻、219ページ。
- ^ ベイリー、フレデリック E.、コレスケ、ジョセフ V. (2000)。「ポリオキシアルキレン」。ウルマン工業化学百科事典。doi : 10.1002 / 14356007.a21_579。ISBN 3527306730。
- ^ Wethman, Robert; Derosa, Joseph; Tran, Van; et al. (2020-08-19)、クロスカップリングにおける再現性の問題の過小評価されている原因：空気中での第一級ナトリウムアルコキシドの固体分解、アメリカ化学会、doi :10.26434/chemrxiv.12818234.v1、S2CID 242420220
- ^ 「バイオディーゼル：現場からエンドユーザーまで」（PDF）。ct.gov。コネチカット州教育・データ管理局。2008年4月8日。2014年2月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2022年1月29日閲覧。
{{cite web}}: CS1 メンテナンス: 不適切 URL (リンク) - ^ 「製品安全性要約書 デュポン™ メトキシドナトリウム（メチラートナトリウム）」。デュポン。2012年9月11日。 2022年1月29日閲覧– nanopdf.com経由。
- ^ 「Pharmco AAPR 化学物質等安全データシート」（PDF） . pharmcoaaper.com . 2014年2月23日時点のオリジナル（PDF）よりアーカイブ。 2022年1月29日閲覧。
- ^ 「ScienceLab 物質安全データシート」。2015年9月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。2022年1月29日閲覧。