馬尿酸

馬尿酸
名前
	IUPAC名 N-ベンゾイルグリシン
	推奨されるIUPAC名ベンズアミド酢酸
	その他の名前馬尿酸; ベンゾイルグリココール; ベンゾイルアミド酢酸;
識別子
CAS番号	495-69-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:18089 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
ケムスパイダー	451 ;
ECHA 情報カード	100.007.098
ケッグ	C01586 ;
パブケム CID	464;
ユニ	TE0865N2ET ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9046073;
	InChI InChI=1S/C9H9NO3/c11-8(12)6-10-9(13)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,13)(H, 11,12) キー: QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H9NO3/c11-8(12)6-10-9(13)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,13)(H, 11,12) キー: QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYAD;
	笑顔 OC(=O)CNC(=O)c1ccccc1;
プロパティ
化学式	Ｃ９Ｈ９ＮＯ３
モル質量	179.175 グラムモル−1
密度	1.371グラム/ cm3
融点	187～188 °C (369～370 °F; 460～461 K)
沸点	240 °C (464 °F; 513 K) (分解)
危険
安全データシート（SDS）	化学物質安全データシート
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

馬尿酸（英：himpuric acid、英： hippos、horse、ouron、ure）は、カルボン酸および有機化合物である。尿中に存在し、安息香酸とグリシンが結合して形成される。馬尿酸値は、フェノール化合物（フルーツジュース、お茶、ワインなど）の摂取とともに上昇する。フェノールはまず安息香酸に変換され、次に馬尿酸に変換されて尿中に排泄される。^[1]

馬尿酸は菱形柱状に結晶化し、熱湯に容易に溶け、187℃で融解し、約240℃で分解します。^{[2]馬尿酸の高濃度は}トルエン中毒の兆候である可能性もありますが、科学者はこの相関関係に疑問を呈しています。なぜなら、馬尿酸のレベルに影響を与える他の変数があるからです。^[3]安息香酸やトルエンなどの多くの芳香族化合物は、体内に摂取されると、アミノ酸であるグリシンとの反応によって馬尿酸に変換されます。

合成

馬尿酸の現代的な合成法は、グリシンと塩化ベンゾイルのアシル化（「ショッテン・バウマン反応」）である。^[4]

生理

生化学的には、馬尿酸は肝臓、腸、腎臓で生成される安息香酸とグリシンから生成されます。 ^[5] メカニズム的には、安息香酸はアシル化剤であるベンゾイルCoAに変換されます。 ^[6]

馬尿酸は、必須アミノ酸のフェニルアラニンから少なくとも 2 つの経路で生成される可能性があります。フェニルアラニンは生体内変化を受けてα-ケト酸、フェニルピルビン酸になり、これが反応性エノールに互変異性化します。ベンジル炭素は反応性があり、過酸化反応を起こし、続いて競合経路でα炭素と反応してジオキセタノール中間体を形成し、続いてシュウ酸とベンズアルデヒドが形成されるか、または過酸化反応がカルボキシル基と反応してα-ケト-β-ペルオキシラクトン中間体を形成し、続いて一酸化炭素、二酸化炭素、およびベンズアルデヒドが形成されます。あるいは、特定の条件下では、フェニルピルビン酸は、鉄 (II) が電子を供与するなどの酸化還元機構を受けて二酸化炭素を直接放出し、続いて一酸化炭素を放出して、アスコルビン酸などの抗酸化剤によって分解される安定したトルエンラジカルを形成する場合があります。前述のすべてのケースにおいて、ベンズアルデヒドはCYP450を介して安息香酸に生体内変換され、続いてグリシンと結合して馬尿酸を形成し、尿中に排泄されます。^[7]同様に、トルエンはCYP450と反応してベンズアルデヒドを形成します。^[8]

馬尿酸はパーキンソン病のマーカーであると報告されている。^[9]

反応

馬尿酸は高温の苛性アルカリによって容易に安息香酸とグリシンに加水分解される。亜硝酸によってベンゾイルグリコール酸、C ₆ H ₅ C(=O)OCH ₂ CO ₂ Hに変換される。 ^[^要出典^]そのエチルエステルはヒドラジンと反応して馬尿酸ヒドラジン、C ₆ H ₅ CONHCH ₂ CONHNH _{2を形成し、これは}テオドール・クルティウスによってヒドラゾ酸の製造に使用された。^[2]

歴史

ユストゥス・フォン・リービッヒは1829年に馬尿酸が安息香酸とは異なることを示して命名し、^[10] 1834年にその構造を決定し、^[11] 1853年にフランスの化学者ヴィクトール・デセーニュ（1800–1885）はグリシンの亜鉛塩に塩化ベンゾイルを作用させて馬尿酸を合成した。 ^{[12]また、}安息香酸無水物とグリシンを加熱することによっても生成され、 ^[13]ベンズアミドとモノクロロ酢酸を加熱することによっても生成された。^[2]

参照

参考文献

^ ウィシャート、デヴィッド S.;郭、安智。オーレル、エポニーヌ。ワン、フェル。アンジュム、アフィア。ピーターズ、ハリソン。ディゾン、レイナード。サイーダ、ジナット。ティエン、シヤン。リー、ブライアン L.ベルジャンスキー、マーク。ああ、ロバート。山本麻衣;ジョベル・カスティージョ、フアン。トーレス・カルサーダ、クラウディア。ヒーベルト・ギースブレヒト、ミッケル;ルイ、ヴィッキー・W。ヴァルシャヴィ、ドルナ。ヴァルシャヴィ、ドルサ。アレン、ダナ。デヴィッド・アーント。ケタルパル、ニティア。シヴァクマラン、アーダヴィヤ。カルクセナ、ハーフォード。サンフォード、セレナ。そう、クリステン。曹玄。ブディンスキー、ザカリー。リガンド、ヤーヌス。張、倫。鄭嘉民。マンダル、ルパスリ。カル、ナーマ。ダンブローバ、マイヤ。スキエス、ヘルギ B.ゴータム、ヴァスク。「馬尿酸のメタボカードの表示 (HMDB0000714)」。ヒトメタボロームデータベース、HMDB。 5.0。
^ abc 前述の文の 1 つ以上には、現在パブリックドメインとなっている出版物のテキストが組み込まれています: Chisholm, Hugh編 (1911)。「Hippuric Acid」。Encyclopædia Britannica。第 13 巻 (第 11 版)。Cambridge University Press。p. 523。
^ Pero, RW (2010). 「ヒトにおける馬尿酸の異化合成による健康への影響」Current Clinical Pharmacology 5 ( 1): 67–73. doi :10.2174/157488410790410588. PMID 19891605.
^ Ingersoll, AW; Babcock, SH (1932). 「馬尿酸」.有機合成. 12:40 . doi :10.15227/orgsyn.012.0040;全集第2巻、328ページ。
^ Wikoff WR、Anfora AT、Liu J、Schultz PG、Lesley SA、Peters EC、Siuzdak G (2009 年 3 月)。「メタボロミクス分析により、腸内細菌叢が哺乳類の血液代謝物に及ぼす大きな影響が明らかになった」。Proc . Natl . Acad . Sci. USA . 106 (10): 3698–3703。Bibcode :2009PNAS..106.3698W。doi : 10.1073/ pnas.0812874106。PMC 2656143。PMID 19234110。
^ 千葉, M.; Poon, K.; Hollands, J.; Pang, KS (1994). 「安息香酸のグリシン抱合活性と灌流ラット肝臓におけるその腺房局在」.薬理学および実験治療学ジャーナル. 268 (1): 409–416. PMID 8301581.
^ Hopper, Christopher P.; De La Cruz, Ladie Kimberly; Lyles, Kristin V.; Wareham, Lauren K.; Gilbert, Jack A.; Eichenbaum, Zehava; Magierowski, Marcin; Poole, Robert K.; Wollborn, Jakob; Wang, Binghe (2020-12-23). 「宿主–腸内微生物叢コミュニケーションにおける一酸化炭素の役割」. Chemical Reviews . 120 (24): 13273–13311. doi :10.1021/acs.chemrev.0c00586. ISSN 0009-2665. PMID 33089988. S2CID 224824871.
^ Hopper, Christopher P.; Zambrana, Paige N.; Goebel, Ulrich; Wollborn, Jakob (2021). 「一酸化炭素とその 治療上の起源の簡単な歴史」。一酸化窒素。111–112: 45–63。doi : 10.1016 / j.niox.2021.04.001。ISSN 1089-8603。PMID 33838343。S2CID 233205099 。
^ 「パーキンソン病の嗅覚検査を科学が解説」BBCニュース。BBC。2019年3月20日。 2023年3月11日閲覧。
^ リービッヒ、ユストゥス (1829)。「Ueber die Säure, welche in dem Harn der grasfressenden vierfüssigen Thiere enthalten ist」[草を食べる四足動物の尿に含まれる酸について]。Annalen der Physik und Chemie (ドイツ語)。17 (11): 389–399。ビブコード:1829AnP....93..389L。土井：10.1002/andp.18290931104。リービッヒは馬尿酸と名付けました。 390: 「Da ich die Säure aus dem Pferdeharn vorzugsweise untersucht habe, so werde ich sie, in Ermanglung eines passenderen Namens, mit Hippursäure bezeichnen」（特に馬尿の酸について調べたので、適当な名前が思いつきませんでしたので、「馬尿酸」とさせていただきます。）
^ Liebig, Justus (1834) "Ueber die Zusammensetzung der Hippursäure" (馬尿酸の組成について)、Annalen der Physik und Chemie、32 : 573–574。
^ デセーニュ V. (1853)。「Ueber die Regeneration der Hippursäure」[馬尿酸の再生について] (PDF)。化学と薬局のアナレン。87 (3): 325–327。土井：10.1002/jlac.18530870311。参照: Dessaignes (1853) "Note sur la régénération de l'acide hipparique、" Comptes rendus、37 : 251–252。
^ クルティウス T. (1884)。「Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern」[馬尿酸および馬尿酸エステルの合成]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。17 (2): 1662 ～ 1663 年。土井：10.1002/cber.18840170225。

[1] ウィシャート、デヴィッド S.;郭、安智。オーレル、エポニーヌ。ワン、フェル。アンジュム、アフィア。ピーターズ、ハリソン。ディゾン、レイナード。サイーダ、ジナット。ティエン、シヤン。リー、ブライアン L.ベルジャンスキー、マーク。ああ、ロバート。山本麻衣;ジョベル・カスティージョ、フアン。トーレス・カルサーダ、クラウディア。ヒーベルト・ギースブレヒト、ミッケル;ルイ、ヴィッキー・W。ヴァルシャヴィ、ドルナ。ヴァルシャヴィ、ドルサ。アレン、ダナ。デヴィッド・アーント。ケタルパル、ニティア。シヴァクマラン、アーダヴィヤ。カルクセナ、ハーフォード。サンフォード、セレナ。そう、クリステン。曹玄。ブディンスキー、ザカリー。リガンド、ヤーヌス。張、倫。鄭嘉民。マンダル、ルパスリ。カル、ナーマ。ダンブローバ、マイヤ。スキエス、ヘルギ B.ゴータム、ヴァスク。「馬尿酸のメタボカードの表示 (HMDB0000714)」。ヒトメタボロームデータベース、HMDB。 5.0。

[EB1911-2] 前述の文の 1 つ以上には、現在パブリックドメインとなっている出版物のテキストが組み込まれています: Chisholm, Hugh編 (1911)。「Hippuric Acid」。Encyclopædia Britannica。第 13 巻 (第 11 版)。Cambridge University Press。p. 523。

[3] Pero, RW (2010). 「ヒトにおける馬尿酸の異化合成による健康への影響」Current Clinical Pharmacology 5 ( 1): 67–73. doi :10.2174/157488410790410588. PMID 19891605.

[4] Ingersoll, AW; Babcock, SH (1932). 「馬尿酸」.有機合成. 12:40 . doi :10.15227/orgsyn.012.0040;全集第2巻、328ページ。

[5] Wikoff WR、Anfora AT、Liu J、Schultz PG、Lesley SA、Peters EC、Siuzdak G (2009 年 3 月)。「メタボロミクス分析により、腸内細菌叢が哺乳類の血液代謝物に及ぼす大きな影響が明らかになった」。Proc . Natl . Acad . Sci. USA . 106 (10): 3698–3703。Bibcode :2009PNAS..106.3698W。doi : 10.1073/ pnas.0812874106。PMC 2656143。PMID 19234110。

[6] 千葉, M.; Poon, K.; Hollands, J.; Pang, KS (1994). 「安息香酸のグリシン抱合活性と灌流ラット肝臓におけるその腺房局在」.薬理学および実験治療学ジャーナル. 268 (1): 409–416. PMID 8301581.

[7] Hopper, Christopher P.; De La Cruz, Ladie Kimberly; Lyles, Kristin V.; Wareham, Lauren K.; Gilbert, Jack A.; Eichenbaum, Zehava; Magierowski, Marcin; Poole, Robert K.; Wollborn, Jakob; Wang, Binghe (2020-12-23). 「宿主–腸内微生物叢コミュニケーションにおける一酸化炭素の役割」. Chemical Reviews . 120 (24): 13273–13311. doi :10.1021/acs.chemrev.0c00586. ISSN 0009-2665. PMID 33089988. S2CID 224824871.

[8] ^ Hopper, Christopher P.; Zambrana, Paige N.; Goebel, Ulrich; Wollborn, Jakob (2021). 「一酸化炭素とその 治療上の起源の簡単な歴史」。一酸化窒素。111–112: 45–63。doi : 10.1016 / j.niox.2021.04.001。ISSN 1089-8603。PMID 33838343。S2CID 233205099 。

[9] 「パーキンソン病の嗅覚検査を科学が解説」BBCニュース。BBC。2019年3月20日。 2023年3月11日閲覧。

[10] リービッヒ、ユストゥス (1829)。「Ueber die Säure, welche in dem Harn der grasfressenden vierfüssigen Thiere enthalten ist」[草を食べる四足動物の尿に含まれる酸について]。Annalen der Physik und Chemie (ドイツ語)。17 (11): 389–399。ビブコード:1829AnP....93..389L。土井：10.1002/andp.18290931104。リービッヒは馬尿酸と名付けました。 390: 「Da ich die Säure aus dem Pferdeharn vorzugsweise untersucht habe, so werde ich sie, in Ermanglung eines passenderen Namens, mit Hippursäure bezeichnen」（特に馬尿の酸について調べたので、適当な名前が思いつきませんでしたので、「馬尿酸」とさせていただきます。）

[11] Liebig, Justus (1834) "Ueber die Zusammensetzung der Hippursäure" (馬尿酸の組成について)、Annalen der Physik und Chemie、32 : 573–574。

[12] デセーニュ V. (1853)。「Ueber die Regeneration der Hippursäure」[馬尿酸の再生について] (PDF)。化学と薬局のアナレン。87 (3): 325–327。土井：10.1002/jlac.18530870311。参照: Dessaignes (1853) "Note sur la régénération de l'acide hipparique、" Comptes rendus、37 : 251–252。

[13] クルティウス T. (1884)。「Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern」[馬尿酸および馬尿酸エステルの合成]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。17 (2): 1662 ～ 1663 年。土井：10.1002/cber.18840170225。