ヘキサメチレンジアミン

ヘキサメチレンジアミン^[1]^[2]
名前
	推奨されるIUPAC名ヘキサン-1,6-ジアミン
	その他の名前 1,6-ジアミノヘキサン; 1,6-ヘキサンジアミン;
識別子
CAS番号	124-09-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1098307
チェビ	チェビ:39618 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	13835579 ;
ドラッグバンク	DB03260 ;
ECHA 情報カード	100.004.255
EC番号	204-679-6;
グメリン参照	2578
メッシュ	1,6-ジアミノヘキサン
パブケム CID	16402;
RTECS番号	MO1180000;
ユニ	言語 ;
国連番号	2280
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5024922;
	InChI InChI=1S/C6H16N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-8H2 キー: NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 NCCCCCCN;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ16Ｎ2
モル質量	116.208 グラムモル−1
外観	無色の結晶
密度	0.84g/mL
融点	39～42℃（102～108℉、312～315K）
沸点	204.6 °C; 400.2 °F; 477.7 K
水への溶解度	490 g/ L
ログP	0.386
熱化学
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−205 kJ モル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H312、H314、H335
注意事項	P261、P280、P305+P351+P338、P310
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 2 0
引火点	80 °C (176 °F; 353 K)
爆発限界	0.7～6.3%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	750 mg kg −1 （経口、ラット）; 1.11 g kg −1 （経皮、ウサギ）;
関連化合物
関連するアルカナミン	ペンチラミン; カダベリン; メチルヘキサンアミン; ツアミノヘプタン;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ヘキサメチレンジアミンまたはヘキサン-1,6-ジアミンは、化学式H ₂ N(CH ₂ ) ₆ NH _2の有機化合物です。分子はジアミンであり、アミン官能基で末端が覆われたヘキサメチレン炭化水素鎖で構成されています。無色の固体（一部の市販サンプルでは黄色がかっています）は強いアミン臭があります。年間約10億キログラムが生産されています。^[4]

合成

ヘキサメチレンジアミンはテオドール・クルティウスによって初めて報告された。^[5]アジポニトリルの水素化によって生成される。

NC(CH ₂ ) ₄ CN + 4 H ₂ → H ₂ N(CH ₂ ) ₆ NH ₂

水素化はアンモニアで希釈した溶融アジポニトリル上で行われ、^{[6]典型的な触媒は}コバルトと鉄をベースにしています。収率は良好ですが、部分的に水素化された中間体の反応性により、商業的に重要な副産物が生成されます。これらの他の生成物には、1,2-ジアミノシクロヘキサン、ヘキサメチレンイミン、およびトリアミンビス（ヘキサメチレントリアミン）が含まれます。

代替プロセスでは、ラネーニッケルを触媒として、アジポニトリルをヘキサメチレンジアミン自体（溶媒）で希釈して使用します。このプロセスはアンモニアを使用せず、より低い圧力と温度で動作します。^[4]

アプリケーション

ヘキサメチレンジアミンは、その構造を生かした用途として、ポリマーの製造にほぼ独占的に使用されている。 ^[7]^[8]アミン基に関しては二官能性、アミン水素に関しては四官能性である。ジアミンの大部分は、アジピン酸との縮合によるナイロン66の製造で消費される。それ以外では、このジアミンからホスゲン化によってヘキサメチレンジイソシアネート（HDI）が生成され、ポリウレタンの製造におけるモノマー原料として使用される。^[9]^[10]ジアミンはエポキシ樹脂の架橋剤としても使用される。^[11]^[12]^[13]

安全性

ヘキサメチレンジアミンの毒性は中程度で、LD50_は792～1127 mg/kgである。^[4]^[14]^[15]しかし、他の塩基性アミンと同様に、重度の火傷や激しい炎症を引き起こす可能性がある。そのような傷害は、 2007年1月4日にビリンガム（英国）近郊のシールサンズにあるBASFの施設で発生した事故で確認されており、37人が負傷し、そのうち1人が重傷を負った。^[16]^[17]

参照

参考文献

^ Merck Index、第11版、4614。
^ 製品安全データシート
^ 「1,6-ジアミノヘキサン - 化合物概要」。PubChem 化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 26 日。識別および関連記録。2012年5 月 29 日閲覧。
^ abc Robert A. Smiley「ヘキサメチレンジアミン」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、Wiley-VCH、Weinheim、2005年。doi :10.1002/14356007.a12_629
^ Curtius, Theodor and Clemm, Hans (1900) 「Synthese des 1,3-Diaminopropans und 1,6-Diaminohexans aus Glutarsäure resp. Korksäure」 (グルタル酸とスベリンからの 1,3-ジアミノプロパンと 1,6-ジアミノヘキサンの合成)それぞれ酸）、Journal für実践化学、第 2 シリーズ、62 : 189–211。
^ 「SRIC レポート - レポート 31C - アジポニトリル (ADN) およびヘキサメチレンジアミン (HMDA) プロセスの進歩 | IHS Markit」。ihsmarkit.com。2019年 2 月 19 日閲覧。
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^ Hu, Juncheng; Feng, Xia; Liu, Zhengyi; Zhao, Yiping; Chen, Li (2017年7月). 「バイオインスパイアードポリドーパミンとグラフトヘキサメチレンジアミンによるUHMWPE繊維の表面アミン機能化：PDAとHMDAによるUHMWPE繊維の表面アミン機能化」.表面および界面分析. 49 (7): 640–646. doi :10.1002/sia.6203. S2CID 99804759.
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^ BBCニュース
^ BBCニュース

[1] Merck Index、第11版、4614。

[2] 製品安全データシート

[3] 「1,6-ジアミノヘキサン - 化合物概要」。PubChem 化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 26 日。識別および関連記録。2012年5 月 29 日閲覧。

[Ullmann-4] Robert A. Smiley「ヘキサメチレンジアミン」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、Wiley-VCH、Weinheim、2005年。doi :10.1002/14356007.a12_629

[5] Curtius, Theodor and Clemm, Hans (1900) 「Synthese des 1,3-Diaminopropans und 1,6-Diaminohexans aus Glutarsäure resp. Korksäure」 (グルタル酸とスベリンからの 1,3-ジアミノプロパンと 1,6-ジアミノヘキサンの合成)それぞれ酸）、Journal für実践化学、第 2 シリーズ、62 : 189–211。

[6] 「SRIC レポート - レポート 31C - アジポニトリル (ADN) およびヘキサメチレンジアミン (HMDA) プロセスの進歩 | IHS Markit」。ihsmarkit.com。2019年 2 月 19 日閲覧。

[7] Longseng, Rutchanon; Khaokong, Chuanpit (2020-12-01). 「ヘキサメチレンジアミン改質エポキシ化天然ゴムと、天然ゴムブレンドの硬化特性および特性に対するその影響」.イランポリマージャーナル. 29 (12): 1113–1121. doi :10.1007/s13726-020-00865-x. ISSN 1735-5265. S2CID 221824894.

[8] Hu, Juncheng; Feng, Xia; Liu, Zhengyi; Zhao, Yiping; Chen, Li (2017年7月). 「バイオインスパイアードポリドーパミンとグラフトヘキサメチレンジアミンによるUHMWPE繊維の表面アミン機能化：PDAとHMDAによるUHMWPE繊維の表面アミン機能化」.表面および界面分析. 49 (7): 640–646. doi :10.1002/sia.6203. S2CID 99804759.

[9] Kim, CK; Kim, BK; Jeong, HM (1991-09-01). 「ヘキサメチレンジイソシアネートとトリメリット酸無水物からのポリウレタンイオノマーの水性分散液」.コロイドとポリマー科学. 269 (9): 895–900. doi :10.1007/BF00657306. ISSN 1435-1536. S2CID 94481368.

[10] Hu, Jin; Chen, Zhuo; He, Yong; Huang, Hong; Zhang, Xinya (2017-05-01). 「ヘキサメチレンジイソシアネート (HDI) ベースのポリイソシアネートの合成と構造調査」.化学中間体研究. 43 (5): 2799–2816. doi :10.1007/s11164-016-2795-1. ISSN 1568-5675. S2CID 100565578.

[11] Luňák、S.;ドゥシェク、K. (2007-03-08)。「エポキシ樹脂の硬化 II. ジアミンによるビスフェノール A ジグリシジルエーテルの硬化」。ポリマー科学ジャーナル: ポリマーシンポジウム。53 (1): 45-55。土井：10.1002/polc.5070530108。

[12] ドゥシェク、K.;プレシュティル、J.レドニキー、F.ルニャク、S. (1978-04-01)。「硬化したエポキシ樹脂は不均一ですか?」ポリマー。19 (4): 393–397。土井：10.1016/0032-3861(78)90243-4。ISSN 0032-3861。

[13] ジョージア州ライニオティ州;サヴァ、パナジオタ。ドルヴァリ、デニサ。アブラミディス、パブロス。パナジオタラス、ディオニシオス。カレルウ、エヴァ・アイリス・エレフセリア。カリツィス、ジョアニス K. (2021-08-01)。「海洋用途における生物付着を防止するための抗菌ポリマーとヘキサメチレンジアミンの架橋」。有機コーティングの進歩。157 : 106336. doi :10.1016/j.porgcoat.2021.106336. ISSN 0300-9440。S2CID 236243177。

[14] 「MSDS - H11696」。www.sigmaaldrich.com 。 2019年2月19日閲覧。

[15] ケネディ、ジェラルド L. (2005). 「ヘキサメチレンジアミンの毒性」.薬物および化学毒性学. 28 (1): 15–33. doi :10.1081/dct-39681. ISSN 0148-0545. PMID 15720033. S2CID 84650430.

[16] BBCニュース

[17] BBCニュース