グリセロール3-リン酸

スン-グリセロール3-リン酸
名前
	推奨されるIUPAC名 (2 R )-2,3-ジヒドロキシプロピル二水素リン酸
	その他の名前 1,2,3-プロパントリオール、1-(二水素リン酸)、(2 R ) ; -D-グリセロール1-リン酸、; L-グリセロール3-リン酸、; L -α-グリセロリン酸、; L -α-ホスホグリセロール
識別子
CAS番号	17989-41-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
3DMet	B01157;
バイルシュタイン参考文献	1723975
チェビ	チェビ:15978;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ドラッグバンク	DB02515;
ECHA 情報カード	100.000.279
EC番号	200-307-1;
ケッグ	C00093 ;
メッシュ	α-グリセロリン酸
パブケム CID	439162;
ユニ	370V52HE4B;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6023105;
	InChI InChI=1S/C3H9O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h3-5H,1-2H2,(H2,6,7,8)/t3-/m1/s1 キー: AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N;
	笑顔 C([C@H](COP(=O)(O)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ３Ｈ７Ｏ６Ｐ
モル質量	170.057 グラムモル−1
関連化合物
関連する有機リン化合物	グリセロール1-リン酸; グリセロール2-リン酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

sn-グリセロール3-リン酸^[a]^[b]は、化学式HOCH₂ CH(OH)CH₂ OPO₃^2-で表される有機イオンである。二塩基性リン酸(HOPO ₃ ^2- )とグリセロールのエステルの2つの立体異性体のうちの1つである。細菌および真核生物のグリセロリン脂質の成分である。^[2]歴史的な理由から、 L-グリセロール3-リン酸、 D-グリセロール1-リン酸、 L -α-グリセロリン酸としても知られている。

生合成

+ NAD(P)H + H ⁺ →

+ ナド(P) ⁺

また、脂肪の加水分解によって生成されるグリセロールのリン酸化によっても合成され、このエステル化はグリセロールキナーゼによって触媒されます。

+ ATP →

グリセロール 3-リン酸は、グリセロ脂質のde novo合成の出発物質です。真核生物では、まずER またはミトコンドリア膜酵素であるグリセロール-3-リン酸 O-アシルトランスフェラーゼによってsn -1 位がアシル化されます。次に 2 番目のアシル基がsn -2 位に導入され、ホスファチジン酸が作られます。

グリセロール-1-ホスファターゼはグリセロール3-リン酸の加水分解を触媒してグリセロールを再生し、解糖系経路を介してグルコースからグリセロールを生成するグリセロール発酵を可能にします。多くの生物がこの酵素を発現しています。^[2]

+ H ₂ O →

グリセロール 3 リン酸脱水素酵素は、細胞質とミトコンドリア内膜の膜間面の両方に存在します。グリセロール 3 リン酸 (G3P) とジヒドロキシアセトンリン酸(DHAP) は分子が非常に小さいため、ポリンを通過してミトコンドリア外膜を通過し、2 つの脱水素酵素の間を行き来します。このシャトルシステムを使用して、解糖を含む細胞質代謝によって生成されたNADH はNAD ^{+に再酸化され、DHAP は G3P に還元されます。この還元当量は、G3P を結合して酸化し、}キノンを還元することで、ミトコンドリア内膜を横切るプロトン勾配を生成するために使用できます。

グリセロール3-リン酸シャトルは、ニューロンのエネルギー需要を供給するための緊急バックアップシステムです。 ^[3]

グリセロール-3-リン酸は、2015年に哺乳類のホスホグリコール酸ホスファターゼ（PGP、またはG3PP）酵素の基質であることが判明しました。 ^{[2]その後、G3PP活性は中枢代謝}^[2]とストレス反応における調節的役割を果たしていると示唆されました。^[4]

グリセロール1-リン酸は、 D-グリセロール3-リン酸とも呼ばれ、グリセロール3-リン酸のエナンチオマーです。真核生物は、グリセロ脂質骨格に3-リン酸、またはL-配置を使用します。1-リン酸は、特に古細菌の脂質に見られます。^[5]

^ この記事では、立体配置が明示的に指定されていない場合は立体特異的番号付けを使用します。
^ 生化学の文脈で同様に適切な名前としては、グリセロール-3-リン酸、3- O-ホスホノグリセロール、3-ホスホグリセロール^[1]、Gro3Pなどがあります。

^ GP Moss (編). 「生化学的に重要なリン含有化合物の命名法」。2016年12月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年5月20日閲覧。
^ abcd Mugabo Y, Zhao S, Seifried A, Gezzar S, Al-Mass A, Zhang D, Lamontagne J, Attane C, Poursharifi P, Iglesias J, Joly E, Peyot ML, Gohla A, Murthy Madiraju SR, Prentki M (2016年1月). 「哺乳類グリセロール-3-リン酸ホスファターゼの同定：膵β細胞および肝細胞の代謝とシグナル伝達における役割」.米国科学アカデミー紀要. 113 (4): E430–E439. doi : 10.1073/pnas.1514375113 . PMC 4743820. PMID 26755581 .
^ 「ニューロンバックアップシステムを発見」。2022年8月30日。
^ Possik E, Schmitt C, Al-Mass A, Bai Y, Cote L, Morin J, Erb H, Oppong A, Kahloan W, Parker JA, Murthy Madiraju SR, Prentki M (2022年1月). 「ホスホグリコレートホスファターゼホモログはグリセロール-3-リン酸ホスファターゼとして機能し、C. elegansのストレスと健康寿命を制御する」. Nature Communications . 177 (1): E177. doi :10.1038/s41467-021-27803-6. PMC 8752807. PMID 35017476.
^ カフォリオ、アントネッラ;ドリーセン、アーノルド JM (2017)。「古細菌のリン脂質: 構造特性と生合成」(PDF)。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - 脂質の分子および細胞生物学。1862 (11): 1325 ～ 1339 年。土井：10.1016/j.bbalip.2016.12.006。PMID 28007654。