リゾホスファチジン酸

リゾホスファチジン酸
名前
	体系的なIUPAC名 (2 R )-2-ヒドロキシ-3-{[(9 Z )-オクタデカ-9-エノイル]オキシ}プロピル二水素リン酸
	その他の名前 LPA ; 1-アシル-sn-グリセロール3-リン酸
識別子
CAS番号	22002-87-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	4593722;
ECHA 情報カード	100.040.631
EC番号	244-710-0;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	2906;
メッシュ	リゾホスファチジン酸
パブケム CID	5497152;
ユニ	PG6M3969SG ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID001015741 DTXSID5041061、DTXSID001015741;
	InChI InChI=1S/C21H41O7P/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(23)27-18-20(22)19-28-29(24,25)26/h9-10,20,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H2,24,25,26)/b10-9- キー: WRGQSWVCFNIUNZ-KTKRTIGZSA-N;
	笑顔 CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(COP(=O)(O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ２１Ｈ４１Ｏ７Ｐ
モル質量	436.52グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

リゾホスファチジン酸（LPA）はシグナル分子として作用するリン脂質誘導体である。^[1]^[2]^[3]^[4]

関数

LPA は、 LPAR1、LPAR2、LPAR3（EDG2、EDG4、EDG7 とも呼ばれる）と呼ばれる3 つの高親和性G タンパク質共役受容体を活性化するため、強力なマイトジェンとして作用します。さらに、新たに特定された LPA 受容体には、 LPAR4（P2RY9、GPR23）、LPAR5（GPR92）、LPAR6（P2RY5、GPR87）があります。

臨床的意義

LPAシグナル伝達の異常は細胞増殖を刺激する能力があるため、さまざまな形で癌と関連している。オートタキシンまたはLPA受容体の調節異常は過剰増殖を引き起こし、腫瘍形成や転移に寄与する可能性がある。^[5]

LPA は、胆汁うっ滞性（胆汁の流れが障害される）疾患の患者における掻痒（かゆみ）の原因となる可能性があります。

GTPase活性化

LPA 受容体活性化の下流では、小さな GTPase Rhoが活性化され、続いて Rho キナーゼが活性化されます。これにより、ミオシン軽鎖ホスファターゼの阻害を介してストレスファイバーの形成と細胞移動が起こります。

代謝

その生合成にはいくつかの経路が考えられますが、最もよく特徴付けられているのは、リゾホスファチジルコリンからコリン基を除去するオートタキシンと呼ばれるリゾホスホリパーゼ Dの作用によるものです。

リゾホスファチジン酸はホスファチジン酸の合成における中間体でもあります。

参照

参考文献

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さらに読む

クレーマー、アンドレアス E.マーテンス、ジョブ JWW。クリク、ヴィム。ルエフ、フランツィスカ。カイパー、エディスMM;ヴァン・ブーレン、ヘンク・Ｒ．ヴァン・エルペカム、カレル・Ｊ．コンドラッキーネ、ジュラテ。他。（2010年）。「リゾホスファチジン酸は胆汁うっ滞性そう痒症の潜在的なメディエーターである」。消化器科。139 (3): 1008–18、1018.e1。土井：10.1053/j.gastro.2010.05.009。PMID 20546739。
Moolenaar, Wouter H. (1995). 「リゾホスファチジン酸、多機能リン脂質メッセンジャー」. The Journal of Biological Chemistry . 270 (22): 12949–52. doi : 10.1074/jbc.270.22.12949 . PMID 7768880.
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[1] van Corven, Emile J.; Groenink, Alida; Jalink, Kees; Eichholtz, Thomas; Moolenaar, Wouter H. (1989-10-06). 「リゾホスファチジン酸誘導細胞増殖: G タンパク質を介したシグナル伝達経路の特定と分析」. Cell . 59 (1): 45–54. doi :10.1016/0092-8674(89)90868-4. PMID 2551506. S2CID 25154850.

[2] 塚原保; 塚原涼子; 羽生久雄; 松田義一; 村上室伏公子 (2015-09-05). 「環状ホスファチジン酸はペルオキシソーム増殖因子活性化受容体ガンマを介して糖尿病ヒト冠動脈内皮細胞からの血管内皮成長因子の分泌を阻害する」.分子細胞内分泌学. 412 : 320–329. doi :10.1016/j.mce.2015.05.021. hdl : 10069/35888 . ISSN 0303-7207. PMID 26007326. S2CID 10454566.

[3] Moolenaar, Wouter H. (1995-06-02). 「リゾホスファチジン酸、多機能リン脂質メッセンジャー∗」. Journal of Biological Chemistry . 270 (22): 12949–12952. doi : 10.1074/jbc.270.22.12949 . ISSN 0021-9258. PMID 7768880.

[4] Tigyi, Gabor; Parrill, Abby L. (2003-11-01). 「リゾホスファチジン酸の作用の分子メカニズム」。脂質研究の進歩。42 (6): 498–526。doi : 10.1016 /S0163-7827(03)00035-3。ISSN 0163-7827。PMID 14559069 。

[5] Benesch, MG; Ko, YM; McMullen, TP; Brindley, DN (2014). 「オートタキシンを標的に：がんやその他の炎症性疾患を標的にする」FEBS Letters . 588 (16): 2712–27. Bibcode :2014FEBSL.588.2712B. doi : 10.1016/j.febslet.2014.02.009 . PMID 24560789. S2CID 35544825.