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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
トリメトキシメタン | |
| その他の名前
2-メトキシアセトアルデヒドジメチルアセタール
メトキシメチラール メチルオルトギ酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.005.224 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ4Ｈ10Ｏ3 | |
| モル質量 | 106.121 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭い | 刺激的な |
| 密度 | 0.9676グラム/ cm3 |
| 融点 | −53 °C (−63 °F; 220 K) |
| 沸点 | 100.6 °C (213.1 °F; 373.8 K) |
| 溶解度 | エタノール、ジエチルエーテルに可溶 |
| 蒸気圧 | 7℃で1kPa [2] |
屈折率( n D )
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1.3773 |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
 
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| 危険 | |
| H225、H315、H319、H335 | |
| P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P271、P280、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501 | |
| 引火点 | 13 °C (55 °F; 286 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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トリメチルオルトギ酸（TMOF）は、化学式HC(OCH 3 ) 3の有機化合物です。無色の液体で、最も単純なオルトエステルです。有機合成においてメチルエーテルの形成に使用される試薬です。[3]アルデヒドとトリメチルオルトギ酸の反応生成物はアセタールです。通常、これらのアセタールは塩酸を使用して脱保護し、アルデヒドに戻すことができます。
合成
トリメチルオルトホルメートは、シアン化水素のメタノリシスによって工業的に製造される：[4]
- HCN + 3 HOCH 3 → HC(OCH 3 ) 3 + NH 3
オルトギ酸トリメチルは、ウィリアムソンエーテル合成法の一例であるクロロホルムとメトキシドナトリウムの反応からも合成できます。
使用
トリメチルオルトホルメートは、メトキシメチレン基や複素環式環系を作るのに有用な構成要素です。求核基質（例えばRNH 2）にホルミル基を導入してR-NH-CHOを形成し、さらに反応を起こすことができます。一部の殺菌剤（例えばアゾキシストロビンやピコキシストロビン）の製造や 、抗菌薬のフロキサシン系の一部に使用されています。
トリメチルオルトホルメートからは多くの医薬品中間体も作られている。[4]
トリメチルオルトギ酸は、適合するカルボン酸を対応するメチルエステルに変換する効果的な試薬でもある。 [5]あるいは、トリメチルオルトギ酸を使用して副産物である水をメタノールとメチルギ酸に変換することで、メタノールによる酸触媒エステル化をより完了に近づけることができる。
参照
- トリエチルオルトギ酸（トリエトキシメタン）、別のトリアルキルオルトギ酸
- その他のメトキシメタン
- メトキシメタン（ジメチルエーテル）
- ジメトキシメタン（メチラール）
- テトラメトキシメタン（テトラメチルオルトカーボネート）
- ピナーの反応
- トリメトキシシラン、より重い類似体、等電子化合物
参考文献
- ^ シグマアルドリッチのオルトギ酸トリメチル
- ^ アルファエイサーSDS
- ^ Liu, Hui; Tomooka, Craig S.; Xu, Simon L.; Yerxa, Benjamin R.; Sullivan, Robert W.; Xiong, Yifeng; Moore, Harold W. (1999). 「ジメチルスクアレートおよびITSの3-エテニル-4-メトキシシクロブテン-1,2-ジオンおよび2-ブチル-6-エテニル-5-メトキシ-1,4-ベンゾキノンへの変換」。有機合成。76 :189。doi : 10.15227/orgsyn.076.0189。
- ^ ab アシュフォード工業化学辞典、第3版、2011年、ISBN 978-0-9522674-3-0、9388ページ
- ^ Paine, John B. (2008 年 7 月 1 日)。「ピロメリット酸のエステル。パート I。アキラルアルコールのエステル: 部分および混合ピロメリット酸エステルの位置選択的合成、オルトギ酸エステルを使用したピロメリット酸システムの定量的エステル化におけるエステル交換のメカニズム、およびオルトピロメリット酸ジエステル置換パターンの容易な合成」。The Journal of Organic Chemistry。73 ( 13): 4929–4938。doi :10.1021/jo800543w。PMID 18522420 。