ファルネセン

（え、え)-α-ファルネセン
名前
	IUPAC名 α: 3,7,11-トリメチル-1,3,6,10-ドデカテトラエン
識別子
CAS番号	502-61-4 ( E , E )-α-ファルネセン ; 28973-99-1アルファ、(Z,Z) ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1840984、1840982、1840983、2204279
チェビ	CHEBI:39240アルファ、(E,Z); CHEBI:10280アルファ、(E,E) ; CHEBI:39238アルファ、(Z,E); CHEBI:39239アルファ、(Z,Z); CHEBI:39242ベータ、Z; CHEBI:10418ベータ、E;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	4444849 ;
ケッグ	C09665アルファ、(E,E);
パブケム CID	5281516 アルファ、(E,E); 5362889 アルファ、(Z,E); 5317320 アルファ、(Z,Z); 5317319 ベータ、Z; 5281517 ベータ、E;
ユニ	7E1785CZ0H ( E、E )-α-ファルネセン ; L664C3SC2M アルファ、(Z,Z) ;
	InChI InChI=1S/C15H24/c1-6-14(4)10-8-12-15(5)11-7-9-13(2)3/h6,9-10,12H,1,7-8,11H2,2-5H3/b14-10+,15-12+ キー: CXENHBSYCFFKJS-VDQVFBMKSA-N ; InChI=1/C15H24/c1-6-14(4)10-8-12-15(5)11-7-9-13(2)3/h6,9-10,12H,1,7-8,11H2,2-5H3/b14-10+,15-12+ キー: CXENHBSYCFFKJS-VDQVFBMKBY;
	笑顔 C(=C/C/C=C(/CC/C=C(\C)C)C)(\C=C)C;
プロパティ
化学式	炭素15水素24
モル質量	204.36グラム/モル
密度	0.813g/mL
沸点	α-( Z ): 12 mmHg (1.6 kPa) で 125 ; β-( E ): 124 °C ; β-( Z ): 3 mmHg (0.40 kPa) で 95-107
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ファルネセンという用語は、すべてセスキテルペンである 6 つの密接に関連した化合物のセットを指します。α-ファルネセンと β-ファルネセンは異性体であり、1 つの二重結合の位置が異なります。α-ファルネセンは 3,7,11-トリメチル-1,3,6,10-ドデカテトラエンであり、β-ファルネセンは 7,11-ジメチル-3-メチレン-1,6,10-ドデカトリエンです。アルファ形式は、3 つの内部二重結合のうち 2 つの形状が異なる 4 つの立体異性体として存在できます(3 番目の内部二重結合の立体異性体は同一です)。ベータ異性体は、中央の二重結合の形状が異なる 2 つの立体異性体として存在します。

α-ファルネセンの立体異性体のうち 2 つは自然界に存在することが報告されています。( E , E )-α-ファルネセンは最も一般的な異性体です。リンゴなどの果物の皮に含まれており、特徴的な青リンゴの香りの原因です。^[1]空気による酸化により、果物にダメージを与える化合物が形成されます。酸化生成物は細胞膜を傷つけ、最終的には果物の最外層細胞で細胞死を引き起こし、熱傷と呼ばれる貯蔵障害を引き起こします。( Z , E )-α-ファルネセンはシソ油から単離されています。両異性体は昆虫情報化学物質でもあり、シロアリの警戒フェロモン^[2]やリンゴの木の害虫であるコドリンガの食物誘引剤として機能します。^{[3] α-ファルネセンは}クチナシの香りの主成分でもあり、ヘッドスペース成分の約 65% を占めています。^[4]

β-ファルネセンには天然に存在する異性体が1つあります。E異性体はさまざまな精油の成分です。また、アブラムシが死ぬと警報フェロモンとして放出され、他のアブラムシを追い払う働きをします。 [ 5^]ジャガイモなどのいくつかの植物は、天然の虫よけとしてこのフェロモンを合成することが示されています。^[6]

参照

参考文献

^ HUELIN, FE; Murray, KE (1966 年 6 月 18 日). 「リンゴの天然コーティングに含まれる α-ファルネセン」. Nature . 210 (5042): 1260–1261. Bibcode :1966Natur.210.1260H. doi :10.1038/2101260a0. PMID 5967802. S2CID 4287146.
^ ショボトニク、J.ハナス、R.カリノバ、B.ピコルスキー、R.ツヴァチカ、J.ブルギニョン、T. Roisin, Y. (2008 年 4 月)、「( E , E )-α-ファルネセン、シロアリProrhinotermes canalifronsの警報フェロモン」、Journal of Chemical Ecology、34 (4): 478–486、CiteSeerX 10.1.1.673.1337、土肥:10.1007/s10886-008-9450-2、PMID 18386097、S2CID 8755176
^ Hern, A.; Dorn, S. (1999 年 7 月)、「 α-ファルネセンに対する成虫Cydia pomonellaの嗅覚方向の性的二形性」、 Entomologia Experimentalis et Applicata、92 (1): 63–72、doi :10.1046/j.1570-7458.1999.00525.x、S2CID 85009862
^ ワン・シャウチュン;ツェン、ティンユー。ファンガ、チーミン。 Tsaic, Tung-Hu (2004 年 12 月 5 日)、「クチナシハーブ活性成分: 適用可能な分離手順」、Journal of Chromatography B、812 (1–2): 193–202、doi :10.1016/s1570-0232(04)00680- 4、PMID 15556498
^ Gibson, RW; Pickett, JA (1983 年 4 月 14 日)、「野生ジャガイモはアブラムシ警報フェロモンを放出してアブラムシを撃退する」、Nature、302 (5909): 608–609、Bibcode :1983Natur.302..608G、doi :10.1038/302608a0、S2CID 4345998
^ ジョージア州アベ;グレゴリー、P. Tingey、WM (1987 年 7 月)、「 Solanum berthaultiiおよびS. tuberosumの腺状毛状突起におけるアブラムシ忌避剤セスキテルペン」、Enomologia Experimentalis et Applicata、44 (2): 131–138、土肥:10.1111/j.1570-7458.1987.tb01057.x、S2CID 85582590

[1] HUELIN, FE; Murray, KE (1966 年 6 月 18 日). 「リンゴの天然コーティングに含まれる α-ファルネセン」. Nature . 210 (5042): 1260–1261. Bibcode :1966Natur.210.1260H. doi :10.1038/2101260a0. PMID 5967802. S2CID 4287146.

[2] ショボトニク、J.ハナス、R.カリノバ、B.ピコルスキー、R.ツヴァチカ、J.ブルギニョン、T. Roisin, Y. (2008 年 4 月)、「( E , E )-α-ファルネセン、シロアリProrhinotermes canalifronsの警報フェロモン」、Journal of Chemical Ecology、34 (4): 478–486、CiteSeerX 10.1.1.673.1337、土肥:10.1007/s10886-008-9450-2、PMID 18386097、S2CID 8755176

[3] ^ Hern, A.; Dorn, S. (1999 年 7 月)、「 α-ファルネセンに対する成虫Cydia pomonellaの嗅覚方向の性的二形性」、 Entomologia Experimentalis et Applicata、92 (1): 63–72、doi :10.1046/j.1570-7458.1999.00525.x、S2CID 85009862

[4] ワン・シャウチュン;ツェン、ティンユー。ファンガ、チーミン。 Tsaic, Tung-Hu (2004 年 12 月 5 日)、「クチナシハーブ活性成分: 適用可能な分離手順」、Journal of Chromatography B、812 (1–2): 193–202、doi :10.1016/s1570-0232(04)00680- 4、PMID 15556498

[5] Gibson, RW; Pickett, JA (1983 年 4 月 14 日)、「野生ジャガイモはアブラムシ警報フェロモンを放出してアブラムシを撃退する」、Nature、302 (5909): 608–609、Bibcode :1983Natur.302..608G、doi :10.1038/302608a0、S2CID 4345998

[6] ジョージア州アベ;グレゴリー、P. Tingey、WM (1987 年 7 月)、「 Solanum berthaultiiおよびS. tuberosumの腺状毛状突起におけるアブラムシ忌避剤セスキテルペン」、Enomologia Experimentalis et Applicata、44 (2): 131–138、土肥:10.1111/j.1570-7458.1987.tb01057.x、S2CID 85582590

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