ピルビン酸エチル

ピルビン酸エチル

エチルピルビン酸ボールとスティックモデル
名前
その他の名前 2-オキソプロパン酸 エチル 2-オキソプロパン 酸エチル 2-オキソプロパン酸エチルエステル ピルビン酸エチルエステル (8CI) [1]
識別子
CAS番号	617-35-6 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:173421
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所
ケムスパイダー	11544
ドラッグバンク	DB05869
ECHA 情報カード	100.009.557
EC番号	210-511-2
パブケム CID	12041
ユニ	03O98E01OB はい
国連番号	3272
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０６０６７４
InChI InChI=1S/C5H8O3/c1-3-8-5(7)4(2)6/h3H2,1-2H3 キー: XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N
笑顔 CCOC(=O)C(=O)C
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ8Ｏ3の​​​​
モル質量	116.12 g モル−1
外観	無色の液体
密度	1.045 g cm −3
融点	−58 °C (−72 °F; 215 K)
沸点	142 °C (288 °F; 415 K) 760
水への溶解度	10 g L −1（20℃）[2]
ログP	0.048
危険性[3]
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	可燃性/刺激性
GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H226
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P280、P303+P361+P353、P370+P378、P403+P235、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 2 0
引火点	45℃
安全データシート（SDS）	外部MSDS
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 インフォボックス参照

ピルビン酸エチルは、分子式が C ₅ H ₈ O _{3である無色の}有機化合物です。

ピルビン酸エチルは、ケトンとエステルの両方の官能基を持つ小分子です。この分子には水素供与体はありませんが、水素受容体である3つの原子があります。結合のうち3つは回転可能で、立体中心はありません。^{[4]この分子には、}求電子剤 として作用する2つのカルボニル炭素と、3つのα水素があります。ピルビン酸エチルは、エチル2-オキソプロパノエート、エチル-2-オキソプロパノエート、プロパノ酸、2-オキソ-、エチルエステル、ピルビン酸、エチルエステルとも同義です^[5]

ラットを被験者としてエチルピルビン酸に関する3つの独立した研究が行われ、それぞれが楽観的な結果をもたらしました。最初の研究では、エチルピルビン酸がホスゲン誘発性肺水腫に対して保護的な役割を果たすことが示されました。^[6]

2番目の研究では、重症急性膵炎に対するエチルピルビン酸の治療効果が示されました。この研究では、次の3つの結論が出ました。第一に、エチルピルビン酸は、重症急性膵炎によって引き起こされる肝臓での腫瘍壊死因子α（TNF-α）およびインターロイキン-1β（IL-1β）の発現を防止します。第二に、エチルピルビン酸は、重症急性膵炎によって引き起こされる肝臓および膵臓の損傷からラットを保護します。第三に、エチルピルビン酸は、NF-κB活性化によって引き起こされる肝臓の重症急性膵炎を制御します。^[7] 3番目の研究では、脳損傷の治療薬としてのピルビン酸ナトリウム（SP）とエチルピルビン酸（EP）の効果が示されました。この実験では、ピルビン酸治療が皮質挫傷後損傷（CCI）に対して神経学的に有益であることが証明されました。^[8]

最近の研究では、抗酸化剤としてのピルビン酸エチルの効果が、そのナトリウム塩の効果と比較されました。ピルビン酸エチルはピルビン酸ナトリウムよりも親油性が高く、反応においてより効果的な除去剤となります。この研究は、細胞膜輸送の欠失のモデルとして肝臓ホモゲネートを使用して実施されました。 ^[9] 次亜塩素酸が酸化剤として使用され、研究の焦点は、ピルビン酸の活性酸素種の除去能力でした。ピルビン酸エチルは、α-ケトカルボキシレート構造により、過酸化水素を水に還元し、脱炭酸によってヒドロキシルラジカルを除去することができるため、優れた抗酸化物質です。

アミノ-2H-イミダゾールは、アルツハイマー病の治療のための新しいクラスのBACE-1阻害剤です。アミノ-2H-イミダゾールが導入されたのは、現在のアルツハイマー病の治療では症状を治療するだけで、根本的な神経病理を修正できないためです。これらの新しいBACE-1阻害剤の多くの合成では、エチルピルビン酸が反応物として使用されます。^[10]

全体的に、エチルピルビン酸は創傷治癒、肝疾患、膵炎、脊髄修復に有益であることがわかっています。健康に関しては、心筋虚血、再灌流、ヒト胃癌に関するプロジェクトでエチルピルビン酸を使用している研究者がまだ多くいます。^[11]

ピルビン酸エチルは、乳酸エチルの酸化による簡単な一段階反応で合成できる。乳酸エチル^[12]はピルビン酸エチル^[13]よりも若干安価に購入できるため、この合成法は有用である。反応を98%を超える収率まで進めるために使用できる試薬は多数あり、例えばジクロロメタン溶媒中の過マンガン酸カリウムと硫酸アルミニウム水和物を使用するなどである。^[14]

ピルビン酸エチルも還元（化学）を受けることができます。例えば、水素化ホウ素ナトリウムで還元すると、ケトンはアルコールに還元され、エステル基はそのまま残ります。しかし、ピルビン酸エチルを水素化アルミニウムリチウムで還元すると、ケトンとエステルの両方が完全にアルコールに還元されます。

エナンチオ選択的反応は化学において極めて重要であり、光学的に純粋な生成物の形成は食品、製薬、農薬産業で特に有用である。現代化学における重要なエナンチオ選択的反応は、ピルビン酸エチルなどのα-ケトエステルの水素化である。 ^[15]これらの反応は、重要な生物活性化合物を合成するためにさらに修飾することができるキラル化合物であるα-ヒドロキシエステルを生成する。ピルビン酸エチルの水素化では、Pt/SiO ₂触媒をキラル剤であるシンコニジンで修飾した。スズを添加しない場合、エナンチオ選択性は粒子のサイズに大きく依存し、粒子が大きいほどエナンチオ選択性が高かった。少量のスズを促進すると、水素化速度とエナンチオ選択性の両方が向上した。しかし、臨界量に達すると、追加のスズにより水素化速度と反応のエナンチオ選択性が低下した。