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クロルトルロン、クロロトルロン、CTUは、穀物作物の広葉雑草や一年生イネ科雑草を防除するために使用されるフェニル尿素系除草剤の有機化合物の一般名です[ 3 ] 。
1952年、エル・デュポン・ド・ヌムール社の化学者たちは、一連のアリール尿素誘導体を除草剤として特許取得した。この特許でカバーされた化合物のいくつかは除草剤として商品化された。モノウロン（4-クロロフェニル）、ジウロン（3,4-ジクロロフェニル）、そして3-クロロ-4-メチルフェニルの例であるクロルトルロンなどである。[ 4 ] [ 5 ]その後、同じ作用機序を持つ30種類以上の関連尿素アナログが世界中で市場に出回るようになった。[ 6 ]
クロルトルロンはイソプロツロンとともに1971年にイギリス市場に参入した。CTUはスズメノテッポウに対してより効果的であったが、除草剤耐性が強かったため、1980年代にはイソプロツロンが人気で追い抜いた。当時、イギリスの農業は乾燥した時期に播種することで土壌構造へのダメージを軽減するため、早期播種へと移行していたため、両方とも広く使用された。クロルトルロンとイソプロツロンは、冬小麦の栽培中にスズメノテッポウを防除するのに役立った。[ 7 ]
デュポン社の特許に記載されているように、出発原料は置換アリールアミン、アニリンであり、これをホスゲンで処理してイソシアネート誘導体を生成する。その後、これをジメチルアミンと反応させて最終生成物を得る。[ 4 ]
クロルトルロンを含むフェニル尿素系の除草剤は光合成阻害剤である。これらは光化学系IIのQ Bプラストキノン結合部位をブロックし、Q AからQ Bへの電子の流れを阻害する。[ 8 ]これにより光合成電子伝達系が遮断され、植物が枯死する。[ 9 ]
クロルトルロンは、除草剤耐性クラスにおいてグループC（オーストラリア）、C2（グローバル）、グループ7（数値）に分類されます。[ 10 ]
クロルトルロンは1994年に欧州連合で初めて使用が認可され[ 10 ]、現在は2021年10月まで延長されている[ 11 ] 。現在では主にジフルフェニカンやペンディメタリンなどの他の除草剤と混合して使用されている[ 12 ]。
これは、Alopecurus myosuroides、Anthemis arvensis、Atriplex prostrata、Calendula spp.、Convolvulaceae spp.、Galeopsis spp.、Lamium spp.、Papaver rhoeas、Paspalum distichum、Poa annua、Solanaceae spp.、Stellaria media 、Veronica spp.などの広葉雑草やイネ科雑草の防除に使用できます。主に小麦や大麦などの穀物作物に使用されます。[ 10 ] [ 12 ]
クロロトルロンは2010年に英国で禁止されたが、2014年に新しい製剤が登場し、散布量が（最大）3500 g/Haから250 g/Haに減ったため再承認された。ただし、農家は雑草の生育サイクルの早い段階で散布する必要がある。Agformは、以前禁止されていたイソプロツロンについても同時にこれを行った。どちらの再登録もジフルフェニカンとの混合物であり、クロロトルロンのTowerにはペンディメタリンも含まれている。[ 13 ]