| 法的地位 | |
|---|---|
| 法的地位 |
|
| 識別子 | |
| |
| CAS番号 | |
| パブケム CID |
|
| ケムスパイダー |
|
| ユニ |
|
| ケッグ |
|
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
|
| 化学および物理データ | |
| 式 | 炭素19水素23窒素 |
| モル質量 | 265.400 グラムモル−1 |
| 3Dモデル(JSmol) |
|
| 融点 | 210 °C (410 °F) |
| |
| |
ジフェニジン(1,2-DEP、DPD、DND)は、デザイナードラッグとして販売されている解離性 麻酔薬です。[2] [3] [4]ジフェニジンの合成は1924年に初めて報告され、1956年にフェンシクリジンを発見するために使用されたものと類似したブリュイランツ反応が採用されました。 [2] 2013年に英国でアリールシクロヘキシルアミンが禁止されてから間もなく、ジフェニジンと関連化合物のメトキシフェニジンがグレーマーケットで入手可能になりました。 [2]逸話的な報告では、ジフェニジンを高用量で摂取すると「奇妙な体性感覚現象と一過性の順行性健忘」が生じると説明されています。[ 2]ジフェニジンと関連ジアリールエチルアミンは、神経毒性損傷の治療薬としてin vitroで研究されており、NMDA受容体の拮抗薬です。[5] [6] [7] [8] [9]犬ではジフェニジンはリン酸コデインよりも強い鎮咳効力を示す。[10] [11]
電気生理学的分析により、NMDA 媒介fEPSPの振幅はジフェニジンとケタミンによって同程度に減少し、ジフェニジンの方が拮抗作用の発現が遅いことが実証されている。[7]ジフェニジンの 2 つのエナンチオマーは、NMDA 受容体を阻害する能力が大きく異なり、より強力な (S) エナンチオマーは (R) エナンチオマーよりも 40 倍高い親和性を持っている。[6] 2013 年にジフェニジンが導入されて以来、販売業者は「この薬はドーパミン輸送に作用する」と述べているが、 2016 年までジフェニジンのドーパミントランスポーターに対する作用に関するデータは公表されていなかった。 [2]ジフェニジンの最も高い親和性は NMDA 受容体に対するものであるが、 σ 1受容体、σ 2受容体、ドーパミントランスポーターに対してはサブマイクロモルの親和性を示す。[12] [13]
2014年以来、ジフェニジンが他の研究用化学物質、特に合成カンナビノイドや覚醒剤と組み合わせて日本のハーブ香のブレンドで販売されているという報告がいくつか発表されています。[14] [15] [16]最初に報告された押収は、ジフェニジンとベンジルピペラジンを含む「フレグランスパウダー」と呼ばれる日本の製品に関するものでした。[17]静岡県で「アラジン スペーシャルエディション」という名前で販売されていたハーブ香には、ジフェニジンと5F-AB-PINACAがそれぞれ289 mg/gと55.5 mg/gの濃度で含まれていることが判明しました。[14] AB-CHMINACA、5F-AMB 、ジフェニジンを含む「ハーブ香スーパーレモン」と呼ばれる製品が致命的な中毒に関係していることが判明しました。[15]最近では、日本で3つの置換カチノン、3つのベンゾジアゼピン、アルコールと一緒に摂取されたジフェニジンが、「入浴剤」や「液体アロマ」製品の摂取による死亡に関与していることが判明した。[18]
カナダでは、MT-45とその類似物はスケジュールIの規制物質になっており、その構造グループにはDPDが含まれています。[19]法的権限のない所持は、最長7年の懲役につながる可能性があります。さらに、カナダ保健省は2016年5月に食品医薬品規則を改正し、DPDを規制薬物として明確に分類しました。法執行機関、免除許可証を持つ人、または大臣の許可を受けた機関のみが薬物を所持できます。
参照
参考文献
- ^ アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。 2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-27に取得。
- ^ abcde Morris H、Wallach J ( 2014年7月~ 8月)。「PCPからMXEへ:解離性薬物の非医療的使用に関する包括的レビュー」。薬物検査と分析。6 (7–8): 614–632。doi :10.1002/dta.1620。PMID 24678061 。
- ^ Wink CS、Michely JA、Jacobsen-Bauer A、Zapp J、Maurer HH(2016年10月)。「ジフェニジン、新しい精神活性物質:ラット尿とヒト肝臓標本による代謝運命の解明、およびGC-MS、LC-MS n 、LC-HR-MS n を使用した尿中の検出可能性」。薬物検査および分析。8(10):1005–1014。doi :10.1002 / dta.1946。PMID 26811026 。
- ^ Helander A, Beck O, Bäckberg M (2015年6月). 「解離性新精神活性物質ジフェニジンおよびメトキシフェニジンによる中毒」.臨床毒性学. 53 (5): 446–453. doi :10.3109/15563650.2015.1033630. PMID 25881797. S2CID 5962038.
- ^ EP 0346791、Gray NM、Cheng BK、「神経毒性損傷の治療のための1,2-ジアリールエチルアミン」、1994年4月6日発行、GD Searle LLCに譲渡
- ^ ab Berger ML、Schweifer A、Rebernik P、Hammerschmidt F (2009 年 5 月)。「1,2-ジフェニルエチルアミンおよび 1-(1,2-ジフェニルエチル)ピペリジンエナンチオマーと関連化合物の NMDA 受容体親和性」。Bioorganic & Medicinal Chemistry。17 ( 9): 3456–3462。doi :10.1016/ j.bmc.2009.03.025。PMID 19345586 。
- ^ ab Wallach J, Kavanagh PV, McLaughlin G, Morris N, Power JD, Elliott SP, et al. (2015年5月). 「研究用化学物質ジフェニジン、そのピロリジン類似体、およびそれらの2,2-ジフェニルエチル異性体の製造と特性評価」(PDF) . Drug Testing and Analysis . 7 (5): 358–367. doi :10.1002/dta.1689. PMID 25044512. 2020年3月7日にオリジナルから アーカイブ(PDF) . 2019年12月10日に取得。
- ^ Espinosa L、Itzstein C、Cheynel H、Delmas PD、Chenu C (1999 年 7 月)。「活性 NMDA グルタミン酸受容体は哺乳類の破骨細胞によって発現される」。The Journal of Physiology。518 ( Pt 1): 47–53。doi : 10.1111 /j.1469-7793.1999.0047r.x。PMC 2269403。PMID 10373688。
- ^ Rogawski MA (1993 年 9 月). 「興奮性アミノ酸拮抗薬の治療可能性: チャネル遮断薬と 2,3-ベンゾジアゼピン」. Trends in Pharmacological Sciences . 14 (9): 325–331. doi :10.1016/0165-6147(93)90005-5. PMID 7504360.
- ^ Kase Y, Yuizono T, Muto M (1963年3月). 「鎮咳薬におけるピペリジノ基」. Journal of Medicinal Chemistry . 6 (2): 118–122. doi :10.1021/jm00338a007. PMID 14188779.
- ^ Cahusac PM、Senok SS、Hitchcock IS、Genever PG、Baumann KI (2005 年 5 月)。「非従来型 NMDA 受容体は、ゆっくりと適応するタイプ I 機械受容器の反応に関与しているか?」。Neuroscience。133 ( 3 ) : 763–773。doi :10.1016/ j.neuroscience.2005.03.018。PMID 15908129。S2CID 15610561 。
- ^ Wallach J, Kang H, Colestock T, Morris H, Bortolotto ZA, Collingridge GL, et al. (2016年6月17日). 「解離性『合法ハイ』ジフェニジン、メトキシフェニジンおよび類似体の薬理学的調査」PLOS ONE . 11 (6): e0157021. Bibcode :2016PLoSO..1157021W. doi : 10.1371/journal.pone.0157021 . PMC 4912077 . PMID 27314670.
- ^ Sahai MA、Davidson C、Dutta N、Opacka-Juffry J(2018年4月)。「新規向精神物質(NPS)の刺激特性とドーパミントランスポーターによるその識別に関するメカニズムの洞察 - 解離性ジアリールエチルアミンのin silicoおよびin vitro探査」。Brain Sciences。8 ( 4 ): 63。doi :10.3390 / brainsci8040063。PMC 5924399。PMID 29642450。
- ^ ab Wurita A, Hasegawa K, Minakata K, Watanabe K, Suzuki O (2014年8月). 「疑わしいハーブ製品に、合成カンナビノイド5-フルオロ-AB-PINACAと共存する大量の新デザイナードラッグ、ジフェニジンが発見される」.法医学毒物学. 32 (2): 331–337. doi :10.1007/s11419-014-0240-y. S2CID 25995354.
- ^ ab 長谷川 功、武田 明、南方 功、権守 功、野澤 秀、山岸 郁、渡辺 功、鈴木 修 (2015 年 1 月)。「致死的中毒症例における AB-CHMINACA、5-フルオロ-AMB、およびジフェニジンの死後分布: 未変化体の薬物検出における脂肪組織の有用性」法医学毒物学。33 ( 1): 45–53。doi :10.1007/ s11419-014-0245-6。S2CID 11884184 。
- ^ 内山 暢、下川 勇、花尻 杵倉、出水 勇、合田 勇、袴塚 孝文 (2015 年 7 月)。「違法薬物で新たに特定された合成カンナビノイド FDU-NNEI、合成カンナビノイドの 2H-インダゾール異性体 AB-CHMINACA および NNEI インダゾール類似体 (MN-18)、フェネチルアミン誘導体 N-OH-EDMA、およびカチノン誘導体ジメトキシ-α-PHP」。法医学毒物 学。33 ( 2): 244–259。doi : 10.1007 /s11419-015-0268-7。PMC 4525202。PMID 26257833。
- ^ Minakata K, Yamagishi I, Nozawa H, Hasegawa K, Wurita A, Gonmori K, Suzuki M, Watanabe K, Suzuki O (2015年7月). 「MALDI-Q-TOF質量分析法による血液および尿中のジフェニジンとその代謝物の分析」.法医学毒物学. 33 (2): 402–408. doi :10.1007/s11419-015-0273-x. S2CID 44007379.
- ^ 工藤 健、臼本 勇、木倉 花尻 亮、鮫島 暢、辻 明、池田 暢 (2015 年 9 月)。「新しいカチノン系デザイナードラッグ、4-メトキシ PV8、PV9、4-メトキシ PV9 および解離剤ジフェニジンによる中毒死例」。法医学。17 ( 5): 421–426。doi :10.1016/ j.legalmed.2015.06.005。PMID 26162997 。
- ^ Arsenault D (2016年6月1日). 「食品医薬品規則の改正規則(パートGおよびJ — レフェタミン、AH-7921、MT-45およびW-18)」. Canada Gazette . 150 (11). 2017年12月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年11月17日閲覧。
