ジメチルヘプチルピラン

6 H -ジベンゾ[ b , d ]ピラン-1-オールは6 H -ベンゾ[ c ]クロメン-1-オールと同じであることに注意してください。

エッジウッド兵器廠（1948年設立）の財政予算編成と計画では、同施設は主に防衛研究施設と位置づけられていた。当時、米軍はソ連が化学兵器開発に米国の10倍もの費用を費やしていることを知っていた。エッジウッドは当初、権限を与えられ、監督もほとんど受けなかった。エッジウッド兵器廠化学部隊は、必要に応じて米国が適切な対抗策を準備し、必要に応じてソ連に対して独自の精神化学兵器による報復攻撃を仕掛けられるようにすることを任務としていた。エッジウッドは分析を行い、軍司令官にデータを提供し、司令官はそれを戦略に組み込むかどうかを選択できた。しかし実際には、敵が代わりに展開する可能性のある特殊兵器や戦術を戦略家たちに知らせることが主な目的だった。

エッジウッド研究所はもともと1948年に設立されました。最初のカンナビノイド蒸留物（EA-2233の前駆体で、EA-1476または「レッドオイル」と呼ばれ、現在デルタ-9-THCとして知られています）は1949年に初めて作られ、EA-1476の実験室研究は1950年代半ばに行われました。EA-2233の単一バッチは、1962年にADリトル研究所の化学者ハリー・パースによって極秘の政府契約の下で製造されました。これは、 1962年にジェームズ・ケッチャム博士によって、同意を得て情報提供を受けた下士官兵のグループに投与されました。エッジウッド研究所は1975年に閉鎖されました。合成カンナビスの軍事開発を継続するための政府資金が不足し、さまざまな理由から、1970年代後半にエッジウッド兵器廠の他の実験とともにカンナビノイド研究プログラムが無期限に中断されました。ベトナム戦争中および戦後には、軍や政府に対する国民の不信感が高まり、化学兵器による無力化をさらに開発する有用な目的はほとんどなかった。^{[ 8 ]}

複数の新聞がEA-2233実験を批判した。1930年代以降、大麻とカンナビノイドは一貫して危険で依存性のある薬物として一般に認識されてきた。DMHPは、軍事計画担当者の間で役に立たないとされていた非大麻化学物質であるBZと比較され、「プロジェクト・ドーク」（プロジェクト112の一部）と呼ばれる急造作戦で一度だけ試験された。^{[ 9 ]}

DMHPとそのO-酢酸エステルは、非致死性無力化剤として、エッジウッド兵器廠の実験において米軍の化学兵器プログラムによって広範囲に調査された。 ^{[ 10 ]}

DMHPには3つの立体中心があり、その結果、効力が大きく異なる8つの立体異性体が存在します。O-アセチルエステルの8つの異性体すべてを混合したものがEA-2233というコード番号で呼ばれ、8つの個々の異性体はEA-2233-1からEA-2233-8まで番号が付けられています。最も効力の高い異性体はEA-2233-2で、ヒトにおける有効投与量の範囲は0.5～2.8μg  /kg（ 70kgの成人では約35～200μg  ）です。有効投与量は個人によって大きく異なりましたが、EA-2233の投与量を1～2mgまで増やすと 、すべての被験者が軍務を遂行できないと判断され、その影響は2～3 日間持続しました。

DMHPはTHCと同様の方法で代謝され、活性代謝物である11-ヒドロキシ-DMHPを生成しますが、 DMHPの親油性はTHC自体よりもさらに高いため、作用時間が長く、体内での半減期は20～39時間と長く、11-ヒドロキシ-DMHP代謝物の半減期は48時間以上です。

DMHPとそのエステルは、大量のTHCと同様に鎮静作用と軽度の幻覚作用をもたらします。しかし、幻覚作用を引き起こす量よりもはるかに少ない量で著しい低血圧（低血圧症）も引き起こし、重度のめまい、失神、運動失調、筋力低下につながり、直立したり、激しい運動を行うことが困難になる場合があります。^{[ 8 ]}

DMHPの急性毒性は、ヒトと動物の両方の研究で低いことが判明しており、_動物におけるED50とLD50の比として測定された治療指数は約₂₀₀₀倍です。DMHP EA-2233立体異性体1～8による死亡例は記録されておらず、THC中毒の既知の最高レベルと完全に一致する症状のみが報告されています。^{[ 8 ]} DMHPの静脈内LD50はマウスで63 mg/kg、静脈内最小致死量はイヌで10 mg/kgです。^{[ 11 ]}  

強力な無力化効果と良好な安全域の組み合わせから、エッジウッド兵器廠の研究チームは、DMHPとその誘導体、特に最も活性の高い異性体であるEA-2233-2のO-アセチルエステルが、彼らの研究プログラムから生まれた最も有望な非致死性無力化剤の一つであると結論付けた。

しかし、DMHPには、無力化前の用量で時に重度の低血圧を引き起こすという欠点があった。これは、より広く研究され公表されたベラドンノイド抗コリン剤、例えば発見され、その後兵器化された3-キヌクリジニルベンジレート（BZ）では起こらなかった。 ^{[ 12 ]} 合成カンナビノイドの軍事用途は、この薬物が違法であり、入隊した兵士への実験室投与による研究が政治的に有害であったため、制限されていた。EA-2233-2と、その前身である赤い油状のTHC蒸留物EA-1476は、BZ誘導体やLSD（当時、冷戦のさまざまな用途に役立つ実行可能なマインドコントロールおよび真実血清であると広く信じられていた）の他の無力化剤の研究と比較して、限られた予算とリソースしか与えられなかった。^{[ 8 ]}当初、EA-2233の8つの立体異性体を分離することはできなかった。その後、EA-2233の異性体のうち2種類が単離され試験されたが、いずれも起立性低血圧を引き起こすだけで、使用した非常に低用量ではパフォーマンスへの影響はごくわずかであることが判明した。EA-2233は、60μg/kgの経口投与量で言語および数値処理タスクのパフォーマンスが最大でも40%しか低下しなかったため、軍事的に関心を集めるほどの効力はないと考えられた。