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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
1,3-ジヒドロキシプロパン-2-オン | |
| その他の名前
1,3-ジヒドロキシプロパノン
ジヒドロキシアセトン DHA グリセロン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.002.268 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ[1] | |
| Ｃ3Ｈ6Ｏ3の | |
| モル質量 | 90.078 グラムモル−1 |
| 融点 | 89～91℃（192～196℉、362～364K） |
| 危険[2] | |
| GHSラベル: | |
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| 警告 | |
| H319 | |
| P264、P280、P305+P351+P338、P337+P313 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ジヒドロキシアセトン( / ˌ d aɪ h aɪ ˌ d r ɒ k s i ˈ æ s ɪ t oʊ n / ;DHAグリセロンとしても知られ、式C糖類（トリオース
3H
6お
3。
DHA は主に日焼け用製品の成分として使用されます。多くの場合、テンサイやサトウキビなどの植物由来、またはグリセリンの発酵によって抽出されます。
化学
DHA は吸湿性の白い結晶性粉末です。甘く清涼感のある味と特徴的な匂いがあります。ケトースの中で最も単純で、キラル中心はありません。通常の形は二量体(2,5-ビス (ヒドロキシメチル)-1,4-ジオキサン-2,5-ジオール) です。二量体は水にゆっくりと溶解し、[3]モノマーに変換されます。これらの溶液は pH 4 から 6 の間で安定しています。より塩基性の溶液では、茶色の生成物に分解されます。[4]
この皮膚の褐色化効果はメイラード反応によるものです。DHAは皮膚表面の主成分であるタンパク質ケラチンのアミノ酸残基と凝縮します。注入すると色素沈着は起こりませんが、これは発色における酸素の役割と一致しています。 [4]結果として生じる色素はメラノイジン と呼ばれ、擦り落とすことで除去できます。これらはメラニンの色に似ています。メラニンは紫外線にさらされると褐色または「日焼け」する皮膚の深層部の天然物質です。[5]
生化学
リン酸化型のジヒドロキシアセトンリン酸（DHAP）は解糖系に関与し、フルクトース代謝の中間生成物です。
準備
DHAは、グリセロールを過酸化水素と第一鉄塩を触媒として用いて穏やかに酸化することにより、グリセルアルデヒドとともに製造することができる。また、酸素、空気、ベンゾキノンを共酸化剤として用いたカチオン性パラジウム系触媒を使用して、グリセロールから室温で高収率かつ選択的に製造することもできる。[6] [7] [8]グリセルアルデヒドはジヒドロキシアセトンの構造異性体である。
DHAは植物から抽出することができます。[5]
日焼け止め
DHAは、多くのサンレスタンニングスキンケア製品の主な有効成分で、局所用サンレスタンニング剤または一時的なブロンザーとして分類されることがあります。皮膚を覆う色素を含むブロンザーとは対照的に、DHAブロンザーは皮膚の表面層を着色し、簡単に洗い流されません。現在のサンレスタンニング剤は、スプレー、ローション、ジェル、ムース、化粧用ワイプに配合されています。[5]プロが塗布する製品には、スプレータンニングブース、エアブラシタンニングアプリケーション、および手で塗布するローション、ジェル、ムース、ワイプがあります。ローションはスプレーよりも長持ちすることがよくありますが、しみや筋の原因になることがあります。ムースとジェルは乾燥が早い傾向があります。ムースには一般に水分量が少ないです。[5]
ローション製造業者は、DHA の代わりに黒クルミの殻などの天然の日焼け剤を使用した、さまざまな日焼け用日焼け剤も製造しています。DHA は単独で使用することも、エリスルロースなどの他の日焼け成分と組み合わせて使用することもできます。DHA は、最も効果的な日焼け用日焼け剤と考えられています。[引用が必要]
サンレスタンニング製品には、1%から20%の濃度のDHAが含まれています。ドラッグストアの製品のほとんどは3%から5%で、プロ用製品は5%から20%です。パーセンテージは、製品の色レベルが明るいものから暗いものまでに対応しています。明るい製品は初心者に優しいですが、希望する色の濃さを出すには複数回塗る必要がある場合があります。暗い製品は、1回の塗りで濃い日焼けを実現しますが、縞模様、ムラ、または色調のずれが発生しやすくなります。人工日焼けは、皮膚表面に現れ始めるまでに2〜4時間かかり、処方の種類に応じて24〜72時間暗くなり続けます。[5]
一旦日焼けが起これば、汗をかいても石鹸や水で洗い流しても日焼けは消えません。定期的な皮膚の角質除去により、3～7日かけて徐々に薄くなります。皮膚をこすったり、長時間水に浸かったり、多量の発汗をしたりすると、死んだ皮膚細胞が急速に剥離するため、日焼けが薄くなります（死んだ皮膚細胞は、日焼け後の色づき部分です）。[5]
より均一な日焼けを実現するために、塗布前に肌を剃ったり、洗ったり、角質を除去したりすることをお勧めします。非常に乾燥した部分を除いて、塗布前に肌に潤いを与えないでください。塗布は円を描くように均一に行ってください。 [5]
ブロンザーには1～15%の濃度のDHAが含まれており、色の濃さを調整することができます。DHA配合は1960年代に導入されて以来、さまざまな点で改良されてきました。[5]
安全な使用と副作用
米国食品医薬品局（FDA）は、DHAを皮膚への局所塗布には承認していますが、目、唇、粘膜への接触には承認していません。DHAは、これらの敏感な部位への曝露のリスクがあるため、スプレータンニングブースでは使用できない場合があります。[5]
DHAを含むスプレータンニングは、発疹、咳、めまい、失神などの副作用を引き起こす可能性がある。スプレータンニングを頻繁に使用すると、肺疾患、喘息、慢性閉塞性肺疾患（COPD）、がんのリスクが高まる可能性がある。[5]
DHAが皮膚内で化学反応を起こすと、不快な臭いが生じることがあります。臭いを隠すために香料が配合されることが多いのですが、これがアレルギー反応を引き起こしたり、喘息の症状を悪化させたりすることがあります。一部の製品には化学防腐剤としてパラベンが含まれており、酒さやアレルギー性接触皮膚炎を引き起こしたり、弱いエストロゲンとして作用したりすることがあります。[5]
DHA 含有製品を頻繁に使用すると、多くの副作用があるため問題が生じる可能性があります。FDA の報告書では、塗布された DHA の 11 パーセントが表皮と真皮の生体細胞に浸透する可能性があると結論付けられています。以前の研究では、DHA が生体細胞の DNA 損傷、細胞周期の阻害、アポトーシスに関係していることが示されています。DHA を頻繁に使用することで誘発される皮膚の着色は、日光中の UVB への曝露に依存する皮膚細胞のビタミン D 生成を妨げる可能性があります。5 パーセントを超えるレベルの DHA の局所使用は、塗布後 24 時間は日光によるフリーラジカルによる損傷を増大させるようです。より自然な日焼けを生み出すために抗酸化物質が処方に追加される場合があり、フリーラジカルによる損傷を打ち消す可能性があります。サンレスタンニング製品を使用すると、人工的な皮膚の着色が日光曝露に対する皮膚の自然な適応を妨げるため、日焼けの可能性が高くなります。 DHAによって誘発される日焼けは、SPF（紫外線防御指数）が3と低いと評価されています。そのため、強い日光に肌をさらす前に通常の日焼け止めを塗る代わりにはなりません。 [5]
エリスルロースは、赤ラズベリーに含まれる類似の物質で、一時的な赤みがかった日焼けを引き起こします。DHAと組み合わせて使用すると、全体的な日焼け効果が向上するのが一般的です。エリスルロースはフリーラジカルの発生も増加させます。[5]
DHA は、果物エキスを加えた「マキシマイザー」として販売されている保湿剤に含まれている場合があります。「チクチク感」と表示されている日焼け剤には、ベンジルニコチン酸が含まれています。これは、皮膚の血液循環を良くしてメラノサイトに酸素を多く供給することでメラニンの生成を助け、灼熱感やチクチク感を引き起こすと考えられています。メラニン生成の前駆体としてタンパク質チロシンを含む「オプティマイザー」または「アクセラレーター」と呼ばれる製品の効果については議論があります。[5]
歴史
DHA は 1920 年代にドイツの科学者によって皮膚着色剤として初めて認識されました。X線検査での使用を通じて、こぼれると皮膚表面が茶色くなることが確認されました。
1950年代に、シンシナティ大学のエヴァ・ウィトゲンシュタインは、ジヒドロキシアセトンについてさらなる研究を行った。[9] [10] [11] [12]彼女の研究では、グリコーゲン貯蔵病の子供たちを助けるための経口薬としてDHAを使用するものであった。子供たちは口から大量のDHAを摂取し、時にはその物質を吐き出したり皮膚にこぼしたりした。医療従事者は、DHAにさらされて数時間後に皮膚が茶色に変わることに気づいた。ウィトゲンシュタインはDHAの液体溶液を自分の皮膚に塗り、実験を続けていた。彼女は一貫して色素沈着効果を再現することができ、DHAは角質層、つまり死んだ皮膚の表面層を超えて浸透しないようだと指摘した（FDAは最終的にこれは完全に真実ではないと結論付けた[13] ）。その後、白斑患者の治療に関連したDHAの皮膚着色効果に関する研究が続けられた。
コッパートーンは1960 年代に、消費者向けの最初の日焼けローションを市場に投入しました。この製品は「クイック タン」または「QT」と呼ばれていました。これは一晩で日焼けする剤として販売され、他の会社も同様の製品を発売しました。オレンジ色の手のひら、縞模様、色の悪さなど、見た目が魅力的でない結果のため、消費者はすぐにこの製品に飽きました。QT の経験から、多くの人々は今でも日焼けを偽物のオレンジ色の日焼けと関連付けています。[引用が必要]
1970年代に米国食品医薬品局（FDA）はDHAを認可化粧品成分リストに永久的に追加しました。[14]
1980 年代までに、新しい日焼け止め処方が市場に登場し、DHA 製造プロセスの改良により、より自然な色とより優れた退色を生み出す製品が開発されました。紫外線日焼けの選択肢 (日光浴、室内日焼け) に関連するダメージに関する消費者の懸念により、紫外線日焼けの代替として日焼け止め製品の人気が高まりました。ドラッグストアの棚には、さまざまな処方の数十のブランドが登場しました。[要出典]
ワイン造り
酢酸菌 アセトバクター・アセティとグルコノバクター・オキシダンスはどちらもグリセロールを炭素源としてジヒドロキシアセトンを形成する。DHAはグリセロールのケトン生成によって形成される。 [15] DHAは甘味/エーテル様の性質によりワインの官能的品質に影響を与える可能性がある。DHAはプロリンと反応して「クラストのような」香りを生成することもできる。 [15] [16] [17]ジヒドロキシアセトンはSO2に結合する能力があるため、ワインの抗菌活性に影響を与える可能性がある。[18]
参考文献
- ^ Weast, Robert C. 編 (1981). CRC 化学・物理ハンドブック(第 62 版). フロリダ州ボカラトン: CRC プレス. p. C-74. ISBN 0-8493-0462-8。。
- ^ HSNO化学物質分類情報データベース、ニュージーランド環境リスク管理局、 2009年9月3日取得
- ^ ブダヴァリ、スーザン編（1996年）、メルクインデックス：化学薬品、医薬品、生物製剤百科事典（第12版）、メルク、ISBN 0911910123、3225
- ^ ab Levy, Stanley B. (1992). 「ジヒドロキシアセトン含有サンレスまたはセルフタンニングローション」アメリカ皮膚科学会誌. 27 (6): 989–993. doi :10.1016/0190-9622(92)70300-5. PMID 1479107.
- ^ abcdefghijklmn Garone M、Howard J、Fabrikant J. 一般的な日焼け方法のレビュー。J Clin Aesthet Dermatol。2015年2月;8(2):43-7。PMID 25741402; PMCID: PMC4345932。
- ^ Painter, Ron M.; Pearson, David M.; Waymouth, Robert M. (2010). 「グリセロールからジヒドロキシアセトンへの選択的触媒酸化」. Angewandte Chemie International Edition . 49 (49): 9456–9. doi :10.1002/anie.201004063. PMID 21031380.
- ^ Chung, Kevin; Banik, Steven M.; De Crisci, Antonio G.; Pearson, David M.; Blake, Timothy R.; Olsson, Johan V.; Ingram, Andrew J.; Zare, Richard N.; Waymouth, Robert M. (2013). 「ポリオールの化学選択的 Pd 触媒酸化: 合成範囲と機構研究」. Journal of the American Chemical Society . 135 (20): 7593–602. doi :10.1021/ja4008694. PMID 23659308.
- ^ De Crisci, Antonio G.; Chung, Kevin; Oliver, Allen G.; Solis-Ibarra, Diego; Waymouth, Robert M. (2013). 「キラルパラジウム触媒によるポリオールの化学選択的酸化」。Organometallics . 32 ( 7): 2257–66. doi :10.1021/om4001549.
- ^ 「それは何？」。Chemical & Engineering News。78 ( 24): 46。2000年6月12日。doi : 10.1021/cen-v078n024.p046。
- ^ Wittgenstein, Eva; Guest, GM (1961). 「ジヒドロキシアセトンの生化学的効果」The Journal of Investigative Dermatology . 37 (5): 421–6. doi : 10.1038/jid.1961.137 . PMID 14007781.
- ^ブランク、ハーヴェイ (1961)。「ハーマン・ ビアマン第一講師としてのルネ・J・デュボス博士の紹介」。調査皮膚科学ジャーナル。37 (4): 233–234。doi : 10.1038 /jid.1961.38。PMID 13706567。
- ^ Wittgenstein, E.; Berry, HK (1960). 「ジヒドロキシアセトンによる皮膚の染色」. Science . 132 (3431): 894–5. Bibcode :1960Sci...132..894W. doi :10.1126/science.132.3431.894. PMID 13845496. S2CID 7946691.
- ^ 「『スプレー式』日焼けは安全か？業界が警告を発する中、専門家は疑問を投げかける」ABCニュース。
- ^ 21 CFR 73.1150
- ^ ab Drysdale, GS; Fleet, GH (1988). 「ワイン醸造における酢酸菌：レビュー」. American Journal of Enology and Viticulture . 39 (2): 143–154.
- ^ マルガリット、ピニャス (1981)。フレーバー微生物学。トーマス。ISBN 978-0-398-04083-3。[ページが必要]
- ^ ボウルトン、ロジャー B.; シングルトン、ヴァーノン L.; ビッソン、リンダ F.; クンキー、ラルフ E. (1999)。ワイン造りの原則と実践。シュプリンガー。ISBN 978-0-8342-1270-1。[ページが必要]
- ^ エッシェンブルッフ、B.;ディトリチャ、HH (1986)。 「Stoffbildungen von Essigbakterien in bezug auf ihre Bedeutung für die Weinqualität」[ワイン品質に対する酢酸菌の重要性との関連における酢酸菌の代謝]。微生物学センターブラット。141 (4): 279–89。土井：10.1016/S0232-4393(86)80045-2。
外部リンク
- 仕組み
- 米国 FDA/CFSAN – 日焼け用錠剤
- セルフタンニングに関する米国皮膚科学会
- DHAと白斑
- Fesq, H.; Brockow, K.; Strom, K.; Mempel, M.; Ring, J.; Abeck, D. (2001). 「新しい処方のジヒドロキシアセトン - 白斑の強力な治療オプション」皮膚科学. 203 (3): 241–3. doi :10.1159/000051757. PMID 11701979. S2CID 26802465.
- Draelos, Zoe D. (2002)。「セルフタンニングローション：日焼けを実現する健康的な方法か？」アメリカ臨床皮膚科学誌。3 (5): 317–8。doi : 10.2165 /00128071-200203050-00003。PMID 12069637。S2CID 53819152 。
- ニュージーランド皮膚科学会が日焼け止めを推奨