デカブロモジフェニルエーテル

デカブロモジフェニルエーテル
名前
	推奨されるIUPAC名 1,1′-オキシビス(2,3,4,5,6-ペンタブロモベンゼン)
	その他の名前 2,3,4,5,6-ペンタブロモ-1-(2,3,4,5,6-ペンタブロモフェノキシ)ベンゼン; 6,6′-オキシビス(1,2,3,4,5-ペンタブロモベンゼン); デカブロモジフェニルオキシド (DBDPO); ビス（ペンタブロモフェニル）エーテル;
識別子
CAS番号	1163-19-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:82436 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	13764 ;
ECHA 情報カード	100.013.277
EC番号	214-604-9;
ケッグ	C19383 ;
パブケム CID	14410;
RTECS番号	KN3525000;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9020376;
	InChI InChI=1S/C12Br10O/c13-1-3(15)7(19)11(8(20)4(1)16)23-12-9(21)5(17)2(14)6(18) 10(12)22 キー: WHHGLZMJPXIBIX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12Br10O/c13-1-3(15)7(19)11(8(20)4(1)16)23-12-9(21)5(17)2(14)6(18) 10(12)22 キー: WHHGLZMJPXIBIX-UHFFFAOYAY;
	笑顔 Brc2c(Oc1c(Br)c(Br)c(Br)c(Br)c1Br)c(Br)c(Br)c(Br)c2Br;
プロパティ
化学式	C12Br10O
モル質量	959.17グラム/モル
外観	白色または淡黄色の固体
密度	3.364 g/cm 3固体
融点	294～296℃（561～565℉; 567～569K）
沸点	425 °C (797 °F; 698 K) (分解)
水への溶解度	20-30μg/リットル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H312、H319、H332、H341、H373、H413
注意事項	P201、P202、P260、P261、P264、P270、P271、P273、P280、P281、P301+P312、P302+P352、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P312、P314、P322、P330、P337+P313、P363、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 0 0
引火点	241 °C (466 °F; 514 K)
安全データシート（SDS）	[3]
関連化合物
関連するポリ臭化ジフェニルエーテル	ペンタブロモジフェニルエーテル、オクタブロモジフェニルエーテル
関連化合物	ジフェニルエーテル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

デカブロモジフェニルエーテル（デカBDE、DBDE、BDE-209とも呼ばれる）は、ポリ臭化ジフェニルエーテル（PBDE）のグループに属する臭素系難燃剤です。1970年代に商品化され、当初は安全であると考えられていましたが、 ^[3]^{[4]現在では有害で残留性のある汚染物質として認識されています。2017年に}残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約の付属書Aに追加され、^[5]^[6]条約締約国は製造と使用を廃止するための措置を講じる必要があります。プラスチック業界は1990年代に代替品としてデカブロモジフェニルエタンへの切り替えを開始しましたが、これも現在では人の健康への懸念から規制圧力を受けています。

構成、用途、生産

市販のデカBDEは、さまざまなPBDE同族体（関連化合物）の技術的混合物です。同族体番号209（デカブロモジフェニルエーテル）とノナブロモジフェニルエーテルが主な成分です。^[7]デカBDEという用語は、単一の「完全に臭素化された」PBDEであるデカブロモジフェニルエーテルのみを指します。^[8]

DecaBDEは難燃剤です。この化学物質は「常に三酸化アンチモンと組み合わせて」ポリマーに使用され、主に「テレビ業界でキャビネットの背面に使用される高衝撃性ポリスチレン（HIPS）」に使用されています。^[7] DecaBDEは「ポリプロピレン製のカーテンや室内装飾用の布」にもバックコーティングとして使用され、「合成カーペットにも使用されることがあります。」^[7]

2001年の世界全体の年間需要は56,100トンと推定され、そのうち南北アメリカが24,500トン、アジアが23,000トン、ヨーロッパが7,600トンを占めた。^[7] 2012年にはヨーロッパで2,500〜5,000トンのデカBDEが販売された。^[9] 2007年現在、米国のアルベマール社、米国のケムチュラ社、イスラエルのICL-IP社、日本の東ソー株式会社がデカBDEの主な製造業者である。^[10]

ストックホルム条約の付属書Aに記載されているにもかかわらず、デカBDEは依然として中国、特に山東省と江蘇省で生産されています。^[11]^[12]

環境化学

2006年のレビューでは、「デカ-BDEは長い間、環境的に安定しており、不活性で、環境中で分解されず、毒性もないため、問題がないとされてきた」と述べられている。^[13]しかし、「一部の科学者は、特にこの効果の証拠が業界自体から得られたため、デカ-BDEがそれほど無害であるとは信じていなかった」。^[13]この化学物質の研究における1つの問題は、「環境サンプル中のデカ-BDEの検出は困難で問題がある」ことであり、「分析の進歩により、はるかに低い濃度での検出が可能になったのは1990年代後半になってからである」。^[13]

デカBDEは、デカBDE含有製品の製造や製品自体からの排出など、さまざまなプロセスによって環境に放出されます。^{[8]大気、水、土壌、食品、}堆積物、ヘドロ、ほこりに高濃度の物質が含まれています。^[14] 2006年の研究では、「一般的に、BDE-209 [デカBDE] の環境濃度は増加しているようです」と結論付けられました。^[14]

脱臭素化の問題

重要な科学的問題は、デカBDEが環境中で臭素原子の少ないPBDE同族体に脱臭素化するかどうかである。なぜなら、そのようなPBDE同族体はデカBDE自体よりも毒性が強い可能性があるからである。^[8]脱臭素化は「生物的」（生物学的手段によって引き起こされる）または「非生物的」（非生物学的手段によって引き起こされる）である可能性がある。^[10] 欧州連合（EU）は2004年5月に「 [デカBDEの]分解の結果として環境中にPBT/vPvB（残留性、生体蓄積性、および毒性/非常に残留性、非常に生体蓄積性）物質が形成される可能性は、現在の知識に基づいて定量化できない」と述べた。 ^[7] 2004年9月、毒性物質および疾病登録機関（ATSDR）の報告書は「デカBDEは環境分解に対してかなり耐性があるようだ」と主張した。^[8]

2006年5月、EPHA環境ネットワーク（現在の健康と環境同盟）は、入手可能な科学文献^[15]を検討し、次のような結論を下した報告書を発表しました。

「光にさらされた場合のハウスダスト、土壌、堆積物中の BDE 209 の光分解脱臭素化の程度を評価することは困難です。しかし、自動車内では脱臭素化がより顕著に起こることが予想されます。」
「下水中の嫌気性細菌は、光分解による脱臭素化よりも遅い速度ではあるものの、BDE 209の脱臭素化を開始することができるが、下水汚泥中のデカBDEの量が多いため、これは重大な問題となる可能性がある。」
「一部の魚は代謝を通じてBDE 209を脱臭素化できるようです。代謝の程度は魚によって異なり、野生で起こる脱臭素化の程度を判断するのは困難です。」

その後、デカBDEの脱臭素化に関する研究が多数発表されました。2006年の研究では、一般的な嫌気性土壌細菌がデカBDEとオクタBDEを脱臭素化しました。^[16] 2006年から2007年の研究では、デカBDEの代謝による脱臭素化が魚類、^[17]鳥類、^[18]牛、^[19]およびラットで実証されました。^[20] La Guardiaと同僚による2007年の研究では、「廃水処理場（ヘドロ）から受け入れ河川堆積物および関連する水生生物まで」PBDE同族体を測定しました。この研究は、「-209 [すなわちデカBDE]の代謝による脱臭素化が現実的な条件下で水生環境で起こるという仮説を支持しました。」^[21] 2007年の別の研究では、ステープルトンとドッダーは「天然の粉塵とBDE 209を添加した[ハウスダスト]物質の両方」を日光にさらし、環境中のデカBDEの脱臭素化と一致する「非臭素化同族体」と「八臭素化同族体」を発見した。^[22]

2007年3月、イリノイ州環境保護局は「通常の環境条件下では、デカBDEの非生物的および微生物的分解がどの程度起こるのか疑問視される可能性があり、より毒性の低い臭素化PBDEがこれらの経路のいずれかによって大量に生成されるかどうかは明らかではない」と結論付けた。 ^[23] 2010年9月、英国有害物質諮問委員会は「デカBDEが環境中で臭素化の低い同族体に変換される可能性があることを示す強力だが不完全な科学的証拠がある」という意見を発表した。^[24]

薬物動態

デカBDEへの曝露は経口摂取によって起こると考えられています。^[8]人間や動物はデカBDEをうまく吸収しません。経口摂取量の最大2%が吸収される程度です。^[25]^[26]「吸収された少量のデカBDEは代謝される可能性がある」と考えられています。^[8]

体内に入ると、デカBDEは「数日以内に、主に糞便中に、またごく少量の尿中に、変化せずに、または代謝物として排出される可能性がある」が、これに対し「低臭素PBDEは、主に体脂肪に蓄積され、何年も体内に留まる可能性がある」。^[8] PBDEに職業上曝露した労働者の場合、デカBDEの計算された見かけの半減期は15日であったが、これは（例えば）オクタBDE同族体の半減期が91日であるのとは対照的である。^[27]

人間における検出

一般人口では、血液と母乳中にデカBDEが検出されていますが、47、99、153などの他のPBDE同族体よりも低いレベルです。^[28]WWFが2004年に実施した調査では、欧州連合諸国の14か国の保健環境大臣のうち3人の血液サンプルからデカBDEが検出されましたが、（たとえば）PBDE-153は14か国すべてから検出されました。^[29]

人間への健康影響の可能性

2004年、ATSDRは「PBDEが人体に及ぼす健康影響については、確かなことは何もわかっていません。入手可能な情報のほとんどすべては、実験動物の研究によるものです。動物実験では、市販のデカBDE混合物は、一般的に、臭素化度の低いPBDEを含む製品よりも毒性がはるかに低いことが示されています。デカBDEは、人体の健康に比較的影響が少ないと予想されます。」と書いています。 ^[8] 動物実験に基づくと、デカBDEが人体に及ぼす可能性のある健康影響には、肝臓、甲状腺、生殖/発達への影響、神経系への影響が含まれます。^[30]

肝臓

ATSDRは2004年に「PBDEが人体にがんを引き起こすかどうかは不明だが、生涯を通じて非常に大量のデカBDEを摂取したラットやマウスでは肝臓腫瘍が発生した。動物におけるがんの証拠に基づき、デカBDEはEPA（米国環境保護庁）によって人体に対する発がん性の可能性がある物質として分類されている」と述べた^{[8] 。}

甲状腺

2006年のあるレビューでは、「いくつかの研究で甲状腺ホルモンレベルの低下が報告されており、長期間の曝露の研究では甲状腺肥大（甲状腺機能低下症の初期症状）が示されている」と結論づけています。^{[30] 2007年に妊娠中のマウスにデカBDEを与える実験では、血清トリ}ヨードチロニンの減少などの結果に基づき、デカBDEは「発育中の曝露後の雄マウスでは内分泌かく乱物質である可能性が高い」ことがわかりました。^[31]

生殖・発達への影響

デカBDEと生殖・発達への影響との関連性については、科学文献に「重大なデータギャップ」が存在する。^[30] 2006年に行われたマウスの研究では、デカBDEが一部の「精子機能」を低下させることが判明した。^[32]

神経学的影響

EPAは、脳と神経系への毒性の可能性を最小限に抑えるために、デカの毎日の暴露量は7μg/kg-d（体重1kgあたり1日マイクログラム）未満であるべきだと決定した。^[33] EPAは、マウスの神経毒性に関する2003年の研究に基づいて評価したが、一部の人々は「特定の手順と統計上の問題があると批判している」。^[30] 2007年のマウスの研究は、「デカBDEは新生児期の一定期間の暴露後に長期的な行動変化を引き起こす可能性がある発達神経毒物であることを示唆している」。^[34] 2007年の別の研究では、生後3日の雄ラットにデカBDEを投与したところ、「生後2か月で正常な自発的行動を阻害することが示された」。^[35]

全体的なリスクとメリット

2002年から2003年にかけて、アメリカ化学協会の臭素系難燃剤産業委員会は、未発表の1997年の研究を引用し、デカBDEの使用により米国では毎年280人の火災による死亡が防がれていると推定した。^[25]^[26]業界擁護団体のアメリカ科学健康評議会は、主にデカBDEに関する2006年の報告書で、「PBDE難燃剤の利点は、救われた命と防がれた負傷の点で、その使用による実証された、または起こりそうな健康への悪影響をはるかに上回る」と述べた。^[36] 2006年の研究では、「米国におけるデカの現在のレベルは、子供にとって有害な健康リスクとなる可能性は低い」と結論付けられた。^[37] BSEFの資金提供を受けたスウェーデン国立試験研究機関によるテレビにおけるデカBDEのコストと利点に関する報告書では、「難燃剤への曝露による傷害（人体または環境）のコストはない...デカBDEにそのようなコストが存在するという兆候はなかった」と想定され、デカBDEの利点がコストを上回っていることが判明した。^[38]

自主的および政府の行動

ヨーロッパ

ドイツでは、プラスチック製造業者と繊維添加物業界が「1986年にデカBDEを含むPBDEの使用を段階的に廃止することを宣言した。」^{[39]デカBDEはEUの}有害物質制限指令（RoHS）に基づき、2006年までにEUの電気電子機器から段階的に廃止される予定であったが、デカBDEの使用は2005年から2010年の間RoHSの適用除外となっていた。^[40]^[41]^[42]欧州司法裁判所におけるRoHS指令免除に対する訴訟ではデカBDEに対する不利な判決が下され、2008年7月1日までにデカBDEの使用を段階的に廃止しなければならない。^{[10] EU加盟国である} スウェーデンは、2007年よりデカBDEを禁止している。^[28]^[43] 旧欧州臭素系難燃剤産業パネル（EBFRIP）は現在EFRA（欧州難燃剤協会）と合併しているが、スウェーデンのデカBDE禁止は「EU法の重大な違反である」と述べた。 [4] 欧州委員会はその後、スウェーデンに対する違反訴訟手続きを開始し、スウェーデン政府は2008年7月1日にこの制限を撤回した。 [5]欧州自由貿易連合には加盟しているがEUには加盟していないノルウェーの環境庁は、2008年に電子製品からのデカBDEの禁止を勧告した。^[44]

DecaBDEは、1100件以上の研究をレビューしたEUリスク評価手順に基づく10年間の評価の対象となっています。リスク評価は2008年5月にEU官報に掲載されました。^[45] Decaは2010年8月末にEUのREACH規則に登録されました。

英国の有害物質諮問委員会（ACHS）は、2010年9月14日にデカBDEに関する新たな研究を検討した結果、結論を発表しました。

7月5日、ECHAはデカBDEをREACHに基づく認可の優先物質リストから削除し、パブリックコンサルテーションを終了しました。2014年8月1日、ECHAはデカBDEの制限案を提出しました。当局は、この物質とそれを含む混合物および製品の製造、使用および市場への投入に対する制限を提案しています。2014年9月17日、ECHAは制限レポートを提出し、これにより6か月間のパブリックコンサルテーションが開始されました。2017年2月9日、欧州委員会は規則EU 2017/227を採択しました。この規則の第1条では、規則(EC) No 1907/2006が改正され、2019年3月2日から重量比0.1%を超えるデカBDEの使用禁止が含まれると規定されています。2019年3月2日より前に市場に投入された製品は免除されます。さらに、航空機でのデカBDEの使用は2027年3月2日まで許可されています。^{[46]このEUのプロセスは、デカBDEをストックホルム条約に基づく}残留性有機汚染物質（POP）としてリストアップすべきかどうかを決定するためのUNEPの検討と並行して行われています。

アメリカ合衆国

2007年半ばの時点で、2つの州がデカBDEを段階的に廃止する措置を講じていた。2007年4月、ワシントン州は2008年以降デカBDEの製造、販売、マットレスでの使用を禁止する法律を可決した。この禁止は「代替の難燃剤が承認されれば、2011年にはテレビ、コンピューター、布張りの住宅用家具にも拡大される可能性がある」。^[47]^{[48] 2007年6月、}メイン州は「2008年1月1日からマットレスと家具でのデカBDEの使用を禁止し、2010年1月1日までにテレビやその他のプラスチックケースの電子機器での使用を段階的に廃止する」法律を可決した。 ^[49]^[50] 2007年現在、デカBDEの規制を検討している他の州には、カリフォルニア、コネチカット、ハワイ、イリノイ、マサチューセッツ、ミシガン、ミネソタ、^[51]モンタナ、ニューヨーク、オレゴンがある。^[43]^[52]

2009年12月17日、EPAとの交渉の結果、米国のデカブロモジフェニルエーテル（デカBDE）製造業者2社、アルベマール社とケムチュラ社、および米国最大の輸入業者であるICLインダストリアルプロダクツ社は、2013年末までに米国でデカBDEを段階的に廃止することを約束した。[6][7] Archived 2016-01-19 at the Wayback Machine、[8]、[9]

代替案

デカBDEの代替品を難燃剤として検討した報告書は数多くある。^[39]^[53]^[54]^[55]^[56]^[57] 少なくとも米国の3つの州がデカBDEの代替品を評価した。

ワシントンは2006年に「デカBDEよりも毒性が低く、残留性や生体蓄積性が低く、堅牢な評価を行うのに十分なデータがある明らかな代替物質は存在しないようだ」と結論付け、「デカBDEに関するデータは他の代替物質よりもはるかに豊富である」と述べた^{[58] 。}
メイン州は2007年1月、ビスフェノールAジフェニルホスフェート（BDP、BPADP、ビスフェノールAジホスフェート、またはBAPPとも呼ばれる）は「分解生成物の1つが強力な内分泌かく乱物質であるビスフェノールAであるため、デカBDEの適切な代替品ではない」と述べた。^[10]この報告書では、レゾルシノールビス（ジフェニルホスフェート）（RDPとも呼ばれる）、水酸化マグネシウム、およびその他の化学物質がデカBDEの代替品として「最も使用される可能性が高い」とされている。^[10]
2007年3月にイリノイ州から出された報告書では、デカBDEの代替品を「潜在的に問題なし」、「潜在的に問題がある」、「データ不足」、「推奨されない」に分類した。^[23]「潜在的に問題なし」の代替品は、BAPP、RDP、三水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウムであった。^[23]

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