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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
シクロペント-2-エン-1-オン | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.012.012 | ||
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ5Ｈ6Ｏの | |||
| モル質量 | 82.102 グラムモル−1 | ||
| 密度 | 0.98 g·mL −1 | ||
| 沸点 | 150 °C (302 °F; 423 K) | ||
| 水にほとんど溶けない | |||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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有害 | ||
| 引火点 | 42 °C (108 °F; 315 K) | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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2-シクロペンテノンは、化学式(CH 2 ) 2 (CH) 2 COの有機化合物です。2-シクロペンテノンには、ケトンとアルケンの 2 つの官能基が含まれています。無色の液体です。異性体である 3-シクロペンテノンはあまり一般的ではありません。
シクロペンテノンという用語は、シクロペンテノン部分がより大きな分子のサブユニットである構造モチーフを指すこともあります。シクロペンテノンは、ジャスモン、アフラトキシン、いくつかのプロスタグランジンを含む多数の天然物に含まれています。[1]
合成
2-シクロペンテノンは様々な方法で合成できる。その1つは、炭酸リチウムを用いたα-ブロモシクロペンタノンの脱離反応[2]と、以下に示すような不飽和ジエステルのクライゼン縮合-脱炭酸-異性化カスケード反応である[3]。
シクロペンタンジオールの酸触媒脱水によりシクロペンテノンが得られる。[4]
官能基としての2-シクロペンテノンの合成は、ジビニルケトンからのナザロフ環化反応、シクロペンタノンからの三枝・伊藤酸化、対応するジエンからの閉環メタセシス、対応する環状アリルアルコールの酸化、アルケン、アルキン、一酸化炭素からのパウソン・カンド反応など、さまざまな方法で達成されます。[5]
反応
エノンである2-シクロペンテノンは、求核共役付加、ベイリス・ヒルマン反応、マイケル反応など、α-β不飽和ケトンの典型的な反応を起こす。シクロペンテノンはディールス・アルダー反応において優れたジエノフィルとしても機能し、さまざまなジエンと反応する。一例では、ダニシェフスキー型ジエンがシクロペンテノンと反応して、コリオリンの合成過程で縮合三環系を生成する。[6]
発生
圧力調理した豚レバーから同時水蒸気蒸留と連続溶媒抽出によって単離された。[7] [8]
関連化合物
参考文献
- ^ シメオノフ、スヴィレン P.;ヌネス、ジョアン首相。ゲッラ、クラシミラ。クルテバ、ヴァーニャ B.アフォンソ、カルロス AM (2016-05-25)。 「キラルシクロペンテノンの合成」。化学レビュー。116 (10): 5744–5893。土井：10.1021/cr500504w。ISSN 0009-2665。PMID 27101336。
- ^ US EP1418166、福島大輔、平田則彦、「2-ブロモシクロペンタノンの製造方法」、2004-05-12 公開
- ^ US EP1422212、Liang, Shelue、Haunert, Andrea & Huber-Dirr, Sylvia et al.、「シクロペンテノンの製造方法」、2004-11-25 公開
- ^ チャールズ・H・デピュイ; KLエイラーズ（1962年）。 「2-シクロペンテノン」。組織シンセ。42 : 38.土井:10.15227/orgsyn.042.0038。
- ^ Müller, Reto. 「シクロペンテノンの合成」。有機化学ポータル。 2015年3月3日閲覧。
- ^ Danishefsky, Samuel; Zamboni, Robert; Kahn, Michael; Etheredge, Sarah Jane (1980年3月). 「dl-コリオリンの全合成」. Journal of the American Chemical Society . 102 (6): 2097–2098. doi :10.1021/ja00526a061.
- ^ Mussinan, Cynthia J.; Walradt, John P. (1974年5月). 「圧力調理した豚レバーの揮発性成分」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 22 (5): 827–831. doi :10.1021/jf60195a002.
- ^ シメオノフ、スヴィレン P.;ヌネス、ジョアン首相。ゲッラ、クラシミラ。クルテバ、ヴァーニャ B.アフォンソ、カルロス AM (2016)。 「キラルシクロペンテノンの合成」。化学レビュー。116 (10): 5744–5893。土井：10.1021/cr500504w。PMID 27101336。
- ^ AG Ross、X. Li、SJ Danishefsky ( 2012)。「シクロブテノンの調製」。有機合成。89 :491。doi : 10.15227/orgsyn.089.0491。
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ Y. Ito, S. Fujii, M. Nakatuska, F. Kawamoto,T. Saegusa (1979). 「シクロアルカノンの1炭素環拡大による共役シクロアルケノンの合成: 2-シクロヘプテン-1-オン」.有機合成. 59 : 113. doi :10.15227/orgsyn.059.0113.
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)