シクロプロペノン

シクロプロペノン
	; シクロプロペノンの主な共鳴構造。
名前
	推奨されるIUPAC名シクロプロップ-2-エン-1-オン
	その他の名前シクロプロペノン、シクロプロペン-3-オン
識別子
CAS番号	2961-80-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	121433;
パブケム CID	137779;
ユニ	5MPZ6QZ6ZF ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50183796;
	InChI InChI=1S/C3H2O/c4-3-1-2-3/h1-2H キー: GGRQLKPIJPFWEZ-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C3H2O/c4-3-1-2-3/h1-2H キー: GGRQLKPIJPFWEZ-UHFFFAOYAI;
	笑顔 c1cc1=O;
プロパティ
化学式	Ｃ3Ｈ2Ｏ
モル質量	54.048 グラムモル−1
外観	無色の液体
融点	−29 ～ −28 °C (−20 ～ −18 °F; 244 ～ 245 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

シクロプロペノンは、分子式C ₃ H ₂ Oの有機化合物で、ケトン官能基を持つシクロプロペン炭素骨格で構成されています。無色の揮発性液体で、室温近くで沸騰します。^[1]純粋なシクロプロペノンは室温で放置すると重合し、^{[2]化学薬品ベンダーは通常、}アセタールとして供給します。^{[3]この化合物の化学的性質は、}カルボニル基の強い分極によって支配されており、環に芳香族安定化を伴う部分的な正電荷と酸素に部分的な負電荷を与えます。これは芳香族化合物です。^[4]^[5]

参照

参考文献

^ R. Breslow、J. Pecoraro、T. Sugimoto 「シクロプロペノン」Org. Synth. 1977、vol. 57、pp. 41。doi :10.15227/orgsyn.057.0041
^ Breslow, Ronald; Oda, Masaji (1972-06-01). 「純粋なシクロプロペノンの単離と特性評価」アメリカ化学会誌. 94 (13): 4787–4788. doi :10.1021/ja00768a089. ISSN 0002-7863.
^ Elliott, Gregory I.; Boger, Dale L. 「シクロプロペン、3,3-ジメトキシ」。有機合成試薬百科事典。doi :10.1002/047084289X.rn00486。ジメチルシクロプロペノンケタールは、対応する環状ケタール誘導体よりも安定性が低い。シクロプロペノンへの直接的な方法は、3,3-ジメトキシシクロプロペンの加水分解である。
^ 「実験によりシクロプロペノンは芳香族であることが示された」Chem. Eng. News . 61 (38): 33. 1983. doi :10.1021/cen-v061n038.p033.
^ Peart, Patricia A.; Tovar, John D. (2010). 「ポリ(シクロプロペノン)：π共役ポリマーへの最小ヒュッケル芳香族の形式的包含」J. Org. Chem . 76 (15): 5689–5696. doi :10.1021/jo101108f. PMID 20704438.

[1] ^ R. Breslow、J. Pecoraro、T. Sugimoto 「シクロプロペノン」Org. Synth. 1977、vol. 57、pp. 41。doi :10.15227/orgsyn.057.0041

[2] Breslow, Ronald; Oda, Masaji (1972-06-01). 「純粋なシクロプロペノンの単離と特性評価」アメリカ化学会誌. 94 (13): 4787–4788. doi :10.1021/ja00768a089. ISSN 0002-7863.

[3] Elliott, Gregory I.; Boger, Dale L. 「シクロプロペン、3,3-ジメトキシ」。有機合成試薬百科事典。doi :10.1002/047084289X.rn00486。ジメチルシクロプロペノンケタールは、対応する環状ケタール誘導体よりも安定性が低い。シクロプロペノンへの直接的な方法は、3,3-ジメトキシシクロプロペンの加水分解である。

[4] 「実験によりシクロプロペノンは芳香族であることが示された」Chem. Eng. News . 61 (38): 33. 1983. doi :10.1021/cen-v061n038.p033.

[5] Peart, Patricia A.; Tovar, John D. (2010). 「ポリ(シクロプロペノン)：π共役ポリマーへの最小ヒュッケル芳香族の形式的包含」J. Org. Chem . 76 (15): 5689–5696. doi :10.1021/jo101108f. PMID 20704438.