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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
シクロヘキサ-2-エン-1-オン | |||
| その他の名前
1-シクロヘキサ-2-エノン
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 1280477 | |||
| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.012.021 | ||
| EC番号 |
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| 2792 | |||
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ6Ｈ8Ｏの | |||
| モル質量 | 96.129 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色透明の液体 | ||
| 密度 | 0.993 g/mL [1] | ||
| 融点 | −53 °C (−63 °F; 220 K) [1] | ||
| 沸点 | 171～173℃（340～343℉; 444～446K）[1] | ||
| 41.3 g/L (25℃) | |||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
  
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| 危険 | |||
| H226、H301、H310、H319、H330、H331 | |||
| P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P261、P262、P264、P270、P271、P280、P284、P301+P310、P302+P350、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P311、P320、P321、P322、P330、P337+P313、P361、P363、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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220 mg kg −1（ラット、経口） | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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シクロヘキセノンは、医薬品や香料など、さまざまな化学製品の合成に使用される多目的中間体である有機化合物です。 [2]無色の液体ですが、市販のサンプルは黄色であることが多いです。
工業的には、シクロヘキセノンはフェノールからバーチ還元によって製造される。[3]
シクロヘキセノンはケトン、より正確にはエノンである。一般的な反応としては、有機銅試薬との求核共役付加、 マイケル反応、ロビンソン環化などがある。[4] [5]
合成
シクロヘキセノンの生産にはいくつかの方法がある。実験室規模では、レゾルシノールから1,3-シクロヘキサンジオンを経由して生産することができる。[6]
シクロヘキセノンは、アニソールのバーチ還元とそれに続く酸加水分解 によって得られます。
シクロヘキサノンをα-臭素化し、続いて塩基で処理することで得ることができます。3-クロロシクロヘキセンを加水分解し、続いてシクロヘキセノールを酸化する方法も別の方法です。
シクロヘキセノンは、例えば過酸化水素とバナジウム触媒を用いたシクロヘキセンの触媒酸化によって工業的に生産されます。いくつかの特許では、さまざまな酸化剤と触媒について説明しています。
反応
シクロヘキセノンは、分子構造を拡張するさまざまな方法を提供するため、有機合成化学で広く使用されている構成要素です。
エノンであるシクロヘキセノンは、求核剤（エノラートやシリルエノールエーテルなど）とのマイケル付加に容易に適応でき、また、電子豊富なジエンとのディールス・アルダー反応にも使用できる。さらに、この化合物は、 1,4-付加（マイケル付加）により有機銅化合物と反応するか、1,2-付加（すなわち、求核剤によるカルボニル炭素原子への攻撃）によりグリニャール試薬と反応する。シクロヘキセノンは、多環式天然物の構築における多段階合成にも使用される。これはプロキラルである。
強塩基では、位置 4 と 6 (カルボニル基の 2 つの CH 2基と隣接する CC 二重結合) が脱プロトン化されます。
シクロヘキセノンは、αアミノ酸の比較的穏やかな脱炭酸反応のための試験管内触媒である。[7] [8]
関連化合物
参考文献
- ^ abc シグマアルドリッチのシクロヘキセノン
- ^ Podraze, KF Org. Prep. Proced. Int.、1991年、23、p. 217。
- ^ 化学産業の有機ビルディングブロック、ハリー・H・スマント、ISBN 978-0-471-85545-3
- ^ Michael G. Organ および Paul Anderson (1996)。「シクロヘキセノン へのカルボニルおよび共役付加: 試薬選択性を示す実験」。Journal of Chemical Education。73 ( 12): 1193。Bibcode : 1996JChEd..73.1193O。doi :10.1021/ed073p1193。
- ^ テトラヘドロン・レット34, 3881, (1993)
- ^ RB Thompson (1947). 「ジヒドロレゾルシノール」.有機合成. 27:21 . doi :10.15227/orgsyn.027.0021.
- ^ 日本の研究者らは、溶媒としてシクロヘキサノールを用いて、 t-ブチルパーオキサイドを脱炭酸触媒として利用しようと試みていた。興味深いことに、純度の低い（例えば工業用グレード、98%の）シクロヘキサノールを使用した場合、比較的純度の高いシクロヘキサノール（>99.3%）を使用した場合と比較して、反応が4倍も速く進行することを発見した。研究者らは、シクロヘキサノールには天然不純物としてシクロヘキセノンが含まれており、工業用グレードのシクロヘキセノンには、より精製されたシクロヘキサノールと比較して3倍多く含まれていることを発見した（約0.3%対約0.1%）。さらなる研究により、シクロヘキサノール中の1%のシクロヘキセノンは、非標準のものも含め、ほとんどのαアミノ酸を数時間で80～95%の収率で脱炭酸することが判明した。例外は、26時間以上かかると報告されているヒスチジンなどの特定のアミノ酸と、2-シクロヘキセノンを使用して脱炭酸できないため、別の経路を見つける必要があるポリアミノ酸です。橋本 正之; 江田 勇; 安友 雄; 利明 伊; 青木 誠 (1986)。「α-アミノ酸の新規脱炭酸。2-シクロヘキセン-1-オンを触媒として使用する簡便な脱炭酸法」。化学レターズ。15 (6): 893–896。doi :10.1246/cl.1986.893 。 2016年1月4日閲覧。
- ^ Laval, G; Golding, B (2003). 「α-アミノ酸の脱炭酸のためのワンポットシーケンス」Synlett (4): 542–546. doi :10.1055/s-2003-37512 . 2016年1月4日閲覧。
- ^ AG Ross、X. Li、SJ Danishefsky ( 2012)。「シクロブテノンの調製」。有機合成。89 :491。doi : 10.15227/orgsyn.089.0491。
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ Y. Ito, S. Fujii, M. Nakatuska, F. Kawamoto,T. Saegusa (1979). 「シクロアルカノンの1炭素環拡大による共役シクロアルケノンの合成: 2-シクロヘプテン-1-オン」.有機合成. 59 : 113. doi :10.15227/orgsyn.059.0113.
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)